基础有机化学讲义x

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1、一、有机化学的定义二、有机化合物的特征三、有机化合物的结构1共价键2共价键的饱和性和方向性3杂化轨道四、有机化合物的分类1按骨架分类2按官能团分类五、有机化合物的反应1异裂反应2均裂反应3周环反应六、过渡态理论与Hammond假定七、酸碱的概念1Bronsted-Lowry酸碱定义2Lewis酸碱定义第一章绪论一、有机化学的定义有机化学这个名词是在1806年由瑞典化学家J.Berzelins首先提出来的。意思是指“有生机之物”。3.当时人们对生命现象的本质没有认识，认为有机物只能在生物细胞中受一种特殊力量的作用才能产生出来，是

2、“生命力”创造的。2.人们认识到，有机物与从矿石、金属盐等物质在组成、结构上有很大的区别。1828年，德国化学家F.Wohler发现无机物氰酸银很容易转化为尿素。1845年，德国人H.Kolber合成了醋酸。他从C+S开始经5步反应得到了产物。1854年，法国人M.Berthlot合成了油脂。从1850-1900年，更多的有机物如药品、染料等被合成出来。这就打破了有机物的“有生机之物”的含意。由于历史和习惯的原因，仍然保留了有机这个名词。有机化学的定义是研究碳的化学。Gmelin（1848）有机化学是研究碳氢化合物及其衍生物的

3、化学。C.Schorlemmer（1874）有机化学是研究含碳化合物的结构、性能与合成的科学。有机化合物与人们今天的物质生活息息相关。在生物的生长过程中，包含着许多有机物合成与生长的过程。借助有机化学的研究方法，已经阐明了生物体呼吸作用的机理，糖、脂肪、蛋白质的代谢过程。激素、维生素在体内的作用等。目前，对于生命现象的研究已进入分子水平，已将生命现象归结为分子的形成、运动及变化的过程。有机化学与生物学、物理学等学科密切配合，预计将来在征服疾病、控制遗传、延长人类寿命等方面会起巨大作用。生命科学与有机化学密切相关。二、有机化合物

4、的特征1.都含有碳原子(CO、CO2、H2CO3等除外）。2.种类繁多。3.碳原子可以形成比较稳定的共价键。（包括直链、支链、环状、单键、双键、三键等）。4.易燃（最终燃烧产物为CO2和水）、熔点低、难溶于水。5.反应速度慢、易发生副反应。b.能量最低原理电子首先排满能量最低的轨道，再排高能级的轨道。原子轨道离核越近，受核的静电吸引越大，能量就越低。三、有机化合物的结构1、共价键a.W.Pauli不相容原理每个轨道最多只能有两个电子，且这两个电子必须自旋相反，通常用2个箭头表示。1S22S22PX22PY22PZ23S23P…

5、……..电子的填充顺序为：C.洪特规则电子尽可能分占不同的轨道，且自旋平行。C:1S22S22PX12PY12PZ0碳原子有两个特点：1必须失去或接受4个电子，才能达到稳定的电子构型，但这都很不容易。2碳是第四族中最小的原子，外层电子总的说来少，原子核对外层电子控制得更强一些。（1）碳原子以四价成键。当碳原子与其它原子成键时：甲烷的形成:反应原子间以电子对互相结合在一起形成的键，称为共价键。共价键也是一种静电吸引力，是键电子和两个核之间的吸引力。（2）碳原子可以互相结合成键单键双键三键共价键的表示方法有四种：蛛网式：电子式（路

6、易斯式）：缩写式：键线式：极性共价键：形成共价键的原子，它们之间吸引电子的能力是不一样的。这就使得两原子间共价键的电子云不是平均分配在两个原子核之间，而是偏向电负性较大的原子，这种键成称为极性共价键。在两个原子组成的分子中，键的极性就是分子的极性。在两个以上原子组成的分子中，分子的极性是每个键的极性向量之和。因此，并不是所有具有极性键的分子都是极性分子。偶极矩μ的大小表示有机分子的极性强弱。偶极矩是有方向性的。用表示。μ=0CCl4，虽然每个键都有极性，但这些键的偶极矩向量和为零，所以这个分子没有极性。分子有极性，分子间作用力

7、增加，会影响沸点、熔点、溶解度。2共价键的饱和性和方向性如果一个原子的未成对电子已经配对，就不能再与其它的未成对电子配对。饱和性原子内电子的运动与能量关系服从量子力学的波动方程。我们只能得到电子在空间最可能出现的区域，称这个区域为轨道。电子还具有波粒二象性，在运动时主要显波动性。根据波动原理，电子运动有正、负位相的不同，就像波浪有波峰、波谷一样。方向性三个能量相等的P轨道三个P轨道分别沿X，Y，Z轴分布，是有方向性的。分子轨道是由原子的价电子轨道重叠形成的。原子的电子云重叠越多，形成的键越稳定。由于原子轨道有一定的方向性和一定

8、的形状，在形成分子轨道时，需要按一定的方向重叠才能满足最大的重叠交盖，所以形成的分子轨道也是有方向性的。这也就决定了共价键的方向性。S轨道与P轨道重叠成键，S轨道必须沿着P轨道的对称轴重叠才能达到最大的交盖。P轨道S轨道P轨道对称轴杂化轨道（1）杂化杂化轨道是由一个S轨道与三