卤代烃(应化2011.11)PPT

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1、第九章卤代烃烃中氢原子被卤原子取代后生成的化合物.官能团：卤原子通常是氯、溴、碘。卤烃的分类：(1)按卤原子数的不同可分为：CH3ClCH2Cl2CHCl3、CCl4①一元卤代烃②二元卤代烃③多卤代烃有机化学1卤烃(2)按卤原子所连碳原子种类分为：①伯卤烃（一级卤代烃）②仲卤烃（二级卤代烃）③叔卤烃（三级卤代烃）CH3CH2Br（CH3)2CHCl(CH3)3CBr(3)按分子中是否有不饱和键可分为：①饱和卤烃（卤代烷）②不饱和卤烃（卤代烯、卤代炔）③卤代芳烃C2H5Cl有机化学2卤烃一、卤代烷烃1、卤烷的命名2、卤烷的制法3、卤烷的物理、化学性质4、亲核取代反应机理和消除反应机理二、卤

2、代烯烃三、卤代芳烃四、多卤代烃本章内容有机化学3卤烃简单卤烷的命名根据与卤原子所连烷基的名称来进行命名，叫做“某烷基卤”。9-1卤代烷——习惯命名法甲基碘异丙基氯仲丁基溴卤烷的命名有机化学4卤烃复杂的卤烷其命名原则与相应的烷烃命名类似，只需将卤原子视为取代基即可。——系统命名法3-甲基-2-氯戊烷2-甲基-3,4-二氯戊烷9-1卤代烷卤烷的命名有机化学5卤烃烷烃卤代注意：①不能在光照或加热条件下进行，因为副产物多；②控制反应物料用量配比，使甲烷:氯气≈9:1。卤代反应活性：Cl2>Br2>I2（主）9-1卤代烷卤烷的制法有机化学7卤烃亲电加成反应不饱和烃与X2或HX的加成反应9-1卤代烷

3、卤烷的制法有机化学8卤烃反应活性：HI>HBr>HCl烯丙醇、苄醇>叔醇＞仲醇＞伯醇ROH与HX的反应以醇为原料制卤烷（最普遍的方法）常用卤代试剂：HX、PX3、PX5、SOCl2等X=Cl、Br、I9-1卤代烷卤烷的制法有机化学9卤烃ROH与PX3、PX5的反应ROH与SOCl2的反应此方法适于制低沸点卤烷，利用蒸馏将卤烷分离出来。此法适于制高沸点氯烷。氯化亚砜或亚硫酰氯有机化学10卤烃状态氯甲烷、溴甲烷、氯乙烷为气态，其它卤烷为液体，含碳数更多的是固体。熔、沸点卤烷的熔、沸点比相应的烷烃高；同碳数的卤烷中，RI、RBr、RCl沸点依次降低；直链卤烷的沸点高于同碳数的带支链的卤烷。9-

4、1卤代烷卤烷的物理性质有机化学11卤烃相对密度一般情况下，一氯烷的d<1，其它卤烷的d>1。9-1卤代烷卤烷的物理性质溶解度所有的卤烷都难溶于水，而易溶于醇、醚、烃等有机溶剂中；其本身亦是良好的有机溶剂，如氯仿、四氯化碳等。有机化学12卤烃特点很多卤烷有麻醉性，如氯仿、氯乙烷等，可用于冷却止血，麻醉止痛；卤烷不易燃烧，并具有灭火性；一般卤烷的蒸气有毒。9-1卤代烷卤烷的物理性质有机化学13卤烃-②键的可极化度***③键能C-HC-ClC-BrC-I键能/KJ/mol-1414339285218卤烷化学性质活泼,主要发生在C-X键上.原因：①键的极性C—Cl>C—Br>C—I>C—H

5、C-I>C-Br>C-Cl>C-H9-1卤代烷卤烷的化学性质有机化学14卤烃卤烷最典型、最具代表性的反应有两类：亲核取代反应和消除反应；与活泼金属反应生成金属有机化合物。亲核取代反应用SN表示(SubstitutionNucleophile)通式：反应物亲核试剂产物离去基团底物进攻试剂9-1卤代烷卤烷的化学性质有机化学15卤烃卤烷常见的亲核取代反应：①水解②醇解③氰解④氨解⑤与硝酸银的反应⑥与炔化钠的反应常见的亲核试剂：Nu－:HO－、RO－、CN－、NO3－、C≡C－:Nu：NH3、H2O等亲核取代反应(SN)有机化学16卤烃卤烷的水解应用：[1]工业用途不大,因卤烷在工业上是由醇

6、制取；[2]但可用于有机合成中官能团的转化,即通过先卤代后水解的方式在复杂分子中引入羟基。亲核取代反应(SN)有机化学17卤烃卤烷的醇解——卤烷与醇钠的反应,产物为醚威廉森(Williamson)合成法亲核取代反应(SN)有机化学18卤烃注意：此法不能用叔卤烷与醇钠反应。原因：叔卤烷在强碱（醇钠）作用下易发生消除反应生成烯烃。应用：制备混醚有机化学19卤烃卤烷的氰解应用：①分子中引入氰基(-CN)(腈类物质官能团);②增长分子中的碳链,每次增加一个碳原子.亲核取代反应(SN)有机化学20卤烃卤烷的氰解注意：伯卤烷、苄基卤、烯丙基卤制腈的产率很高，而仲卤烷和叔卤烷在碱的作用下易发生消除反应

7、，生成烯烃。亲核取代反应(SN)有机化学21卤烃操作：控制反应物RX和NH3的用量，可得到不同的产物——胺。季铵盐伯胺仲胺叔胺卤烷的氨解亲核取代反应(SN)有机化学22卤烃应用：①根据沉淀颜色定性鉴别卤烷；②根据沉淀出现的时间(快慢)鉴别卤烷。卤烷与AgNO3的反应亲核取代反应(SN)有机化学23卤烃应用：根据沉淀出现的时间(快慢)鉴别卤烷.卤烷的反应活性(烷基相同)：烷基的反应活性(卤原子相同)：烯丙基卤、苄基卤＞叔卤烷＞仲卤烷＞