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时间:2019-09-18
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1、3-3-2乙酸(要点精讲)要点一、乙醇、水、碳酸、乙酸分子中羟基氢的活泼性【要点概述】1.设计实验验证(2)设计实验操作现象结论(—OH中H原子活泼性顺序)a.四种物质各取少量于试管中,各加入紫色石蕊溶液两滴②、④变红,其他不变②、④>①、③操作现象结论(—OH中H原子活泼性顺序)b.在②、④试管中,各加入少量碳酸钠溶液②中产生气体②>④c.在①、③中各加入少量金属钠①产生气体,反应迅速③产生气体,反应缓慢①>③2.实验结论总结乙醇水碳酸乙酸羟基氢的活泼性电离程度微弱电离部分电离部分电离部分电离酸碱性中性弱酸性弱酸性乙醇水碳酸乙酸与Na反应反应反应反应与NaOH不
2、反应不反应反应反应与NaHCO3不反应不反应不反应反应【特别提醒】H2O、CH3COOH、CH3CH2OH、H2CO3中,CH3COOH的羟基氢活泼性最强,是因为其分子中同时存在—CH3和,二者对—OH共同影响的结果。【例题助学】【典型例题1】在同温同压下,某有机物和过量Na反应得到V1L氢气,取另一份等量的有机物和足量NaHCO3反应得V2L二氧化碳,若V1=V2≠0,则有机物可能是( )A.B.HOOC—COOH(草酸)C.HOCH2CH2OHD.CH3COOH【解析】Na既能与羟基反应,又能与羧基反应;NaHCO3只与羧基反应。等量的草酸和过量的Na、足量
3、NaHCO3分别反应,则2V1=V2。能生成CO2与H2的量相等的只有A。答案为A。【答案】A【要点点拨】(1)Na可以和所有的羟基反应,且物质的量的关系为2Na~2OH~H2。(2)Na2CO3、NaHCO3只能和—COOH反应产生CO2,物质的量的关系为Na2CO3~2—COOH~CO2,NaHCO3~—COOH~CO2。【变式训练】下列物质,都能与Na反应放出H2。其产生H2的速率排列顺序正确的是( )①C2H5OH ②CH3COOH(aq) ③H2O ④H2CO3A.①>②>③>④ B.②>①>④>③C.②>④>③>①D.④>②>③>①【解析】依据四
4、种物质中羟基氢的活泼性强弱,即可得出C正确。【答案】C要点二、乙酸的酯化反应【要点概述】1.实验装置2.实验原理3.实验中的注意事项(1)试剂的加入顺序先加入乙醇,然后沿器壁慢慢加入浓H2SO4,冷却后再加入CH3COOH。(2)导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中,防止挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水,造成溶液倒吸。(3)浓H2SO4的作用①催化剂——加快反应速率。②吸水剂——提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率。(4)饱和Na2CO3溶液的作用①降低乙酸乙酯的溶解度,便于分层,得到酯。②中和挥发出来的乙酸。③溶解挥发出来的乙醇。(5)
5、酯的分离采用分液法分离右侧试管中的液体混合物,所得上层液体即为乙酸乙酯。【要点点拨】对乙酸、乙醇、浓H2SO4的混合液加热时,要用小火慢慢加热,并且温度不能过高,目的是尽量减少乙酸、乙醇的挥发,提高乙酸、乙醇的转化率。【例题助学】【典型例题1】“酒是陈的香”就是因为酒在储存过程中生成了有香味的乙酸乙酯,在实验室和工业上常采用如下反应:CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O来制取乙酸乙酯。(1)实验时,试管B观察到的现象是界面处产生浅红色,下层为蓝色,振荡后产生气泡,界面处浅红色消失,原因是(用化学方程式表示)__________。欲从上述混合物中
6、分离出乙酸乙酯,采用的分离方法是__________(填操作名称)。(2)事实证明,此反应以浓H2SO4为催化剂,也存在缺陷,其原因可能是__________。a.浓H2SO4易挥发,以至不能重复使用b.会使部分原料炭化c.浓H2SO4有吸水性d.会造成环境污染【解析】(1)乙酸乙酯中混有乙酸,振荡时乙酸与Na2CO3反应产生CO2,界面处溶液酸性变弱,因此溶液浅红色消失;乙酸乙酯不溶于Na2CO3溶液,液体出现分层,故可用分液法分离出乙酸乙酯。(2)浓H2SO4在加热条件下能使部分有机物脱水炭化,同时产生SO2,H2SO4废液及SO2会导致环境污染。【答案】(1
7、)2CH3COOH+Na2CO3―→2CH3COONa+CO2↑+H2O 分液(2)b、d【特别提示】对于有机物的学习必须掌握其空间结构,对于有机化学反应必须掌握其断键位置。酯化反应的机理是“酸脱羟基,醇脱氢”,即可用示踪原子判断反应的断键情况,也可由反应机理判断示踪原子的存在情况。【变式训练】将CH3COOH和H18O—C2H5混合发生酯化反应,已知酯化反应是可逆反应,反应达到平衡后下列说法正确的是( )A.18O存在于所有物质里B.18O仅存在于乙醇和乙酸乙酯里C.18O仅存在于乙醇和水里D.有的乙醇分子可能不含18O【解析】 本题考查的是酯化反应的机理:“
8、酸脱羟基醇
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