2017化学一轮对点训练：26-5有机推断与合成含解析

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1、®对点题必刷题1.菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下:CH,Z"CHO()FKMn()4DH+(CH?)9C(^H9CH=CH9CHZCH已知：

2、CHCH.,ch2CH2RMgBr()/®H2c——CH2(环氧乙烷)——:=>RCH2CH?()H+Br/MgOH(1)A的结构简式为，A中所含官能团的名称是O(2)由A生成B的反应类型是,E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为。(3)写出D和E反应生成F的化学方程式o(4)结合题给信息，以漠乙烷和环氧乙烷为原料制备1—丁醇，设计合

3、成路线(其他试剂任选)。NaOH溶液合成路线流程图示例：CH3CH2C1——>△ch3coohCH3CH2OH——ACH3COOCH2CH3浓H2SO4,△CHO答案(1)碳碳双键、醛基⑵加成(或还原)反应CH3COCH32)2COOCH2CH=CH2+h2o(CH2)2C()()H+CH2=CHCH2()H()/Mg(DH2c——ch2(4)CH3CH9Br—>CH3CH.MgBr一干醮、一②h+CH.CH.CH.CH-.OH解析，根据A厶厶厶的转化条件可知发生加成反迁移题中已知信息可知A的结构简式为应，B的结构简式为厂＜

4、旧2(旧疋与HBr再发生取代反应生成C(IICH2Br与Mg反应后再发生与已知信息类似的反应生成(CH2)2CH()(CH2)3()H发生催化氧化后生成猛酸钾溶液氧化为(CH2)2CH()再被酸性高(CH^COOH(D)』再与e发生酯化反应9由F逆推可知E为CH2=CHCH2()H。(2)E为CH2=CHCH2()H,不饱和度为1,其只有一种相同化学环境的氢的同分异构体为CH3COCH3。(4)由澳乙烷制取1-丁醇可迁移题中信息，澳乙烷先与Mg反应,再与环氧乙烷反应并酸化即可。2・“张一烯块环异构化反应”被《NameReact

5、ions》收录。该反应可高效构筑五元环状化合物:铐催化剂(R、Rf、R〃表示氢、烷基或芳基)合成五元环有机化合物J的路线如下:HC=CH2C-(：H()()已知：一c—HHCH2—(―HH—C=C—CHO+H2()⑴A属于烘绘，其结构简式是o(2)B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30oB的结构简式是O(3)C、D含有与B相同的官能团，C是芳香族化合物。E中含有的官能团是O(4)F与试剂a反应生成G的化学方程式是剂b是o(5)M和N均为不饱和醇。M的结构简式是。(6)N为顺式结构，写出N和H生成1(顺式结构)的化学方程

6、式答案(1)CH3C=CH(2)HCHO(3)碳碳双键、醛基+Br2NM)H醇溶液(5)CH；、C=CCH2()Hc=c/HH【详细分析】(1)A属于烘姪，结合A的分子式可知A的结构简式^ch3c^ch(2)根据B的元素种类和相对分子质量可判断B是甲醛。(3)类比题中“已知”反应，可知C与D反应生成的E中的官能团是碳碳双键、醛基。H—CH—((X)H,日的结构简式为(4)根据题意可推出F的结构简式为：()()H,由F得到H先发生加成反应,然后发生消去反应，最后酸化。(5)结合题图可知，M为CH3C=CCH2()HoHOH^C

7、ch；/(6)N为顺式结构，则N为C=C；I(顺/HH式结构)为COOCH?ch3。c=c/HH3・Hagemann酯(H)是一种合成多环化合物的中间体，可由下列路线合成(部分反应条件略去)：och32HC=CHA催化剂回CHQHch3c=chDco?rnch£H2（）h小”_二怛亦面M"HQmCCOOCH2CH3—Foch3cooch2ch3H(l)A-B为加成反应，则B的结构简式是B-C的反应类型是(2)H中含有的官能团名称是;F的名称(系统命名)是O(3)E-F的化学方程式是o(2)TMOB是H的同分异构体，具有下

8、列结构特征：①核磁共振氢谱除苯环吸收峰外仅有1个吸收峰；②存在甲氧基(CH3O-)oTMOB的结构简式是o(5)下列说法正确的是。a.A能和HC1反应得到聚氯乙烯的单体b・D和F中均含有2个兀键c・ImolG完全燃烧生成7molH2Od.H能发生加成、取代反应答案(i)ch2=ch-c=ch加成反应(2)碳碳双键、拨基、酯基2—丁烘酸乙酯浓H2SO4(3)CH3C=CCOOH+CH3CH2OH△CH3C=CCOOCH2CH3+h2o(2)ad【详细分析】本题以有机物H的合成路线为切入点，考查考生对有机化学基础知识的掌握情况,意

9、在考查考生利用逆向推理法分析问题,有效解决有机化学问题的能力⑴由C的结构逆推得B是CH2=CH—C=CH,CH2=CH—C=CH断裂(=('键中的一个兀键，与CH3OH发生加成反应生成Co碳碳双键；F的名称为2■丁烘酸乙酯。(2)由H的结构简式可知，该分子含有的官能团为疑基、