讲座4有机合成与推断

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1、有机合成与推断首先，应该了解有机合成与有机推断题的特点1.命题形式上多以框图的形式给出烃及烃的衍生物的相互转化关系，考查反应方程式的书写、判断反应类型、分析各种物质的结构特点和所含的官能团、判断和书写同分异构体等；或是给出一些新知识和信息，即信息给予试题，让学生现场学习再迁移应用，结合所学知识进行合成与推断，考查学生的自学及应变能力。2.命题内容上常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇、乙醛等这些常见物质的转化和性质来考查。其次，清楚有机合成与有机推断题的解题思路解析有机合成与有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而判断是什么物质。第一步:必须全面掌握有机物的

2、性质及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，审清题意（分析题意，弄清题目的来龙去脉、理解题意）、用足信息（准确获取信息并迁移应用）、积极思考（合理判断，综合推断），从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质和特征反应），再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、剥离法、分层推理法等得出结论，最后做全面的检查，验证结论是否符合题意。第二步:掌握解题技巧，做到事半功倍。第三步:实战演练，只有从实战中历练自己，才能在高考中取得最后的胜利。反应条件可能发生反应的官能团及反应类型浓硫酸①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基）稀硫酸①酯的水解（含

3、有酯基）②二糖、多糖的水解NaOH水溶液①卤代烃的水解②酯的水解NaOH醇溶液卤代烃消去（－X）H2、催化剂加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)O2/Cu、加热醇羟基氧化（－CH2OH、－CHOH）Cl2(Br2)/Fe苯环上取代Cl2(Br2)/光照烷烃或苯环上烷烃基取代碱石灰/加热R－COONa消去－COONa生成R－H2.根据特殊反应条件推断∣准确把握官能团的结构和性质，快速寻找试题的切入口。3.根据典型反应入手推断发生的反应可能反应的官能团能与NaHCO3反应的羧基能与Na2CO3反应的羧基、酚羟基能与Na反应的羧基、酚羟基、醇羟基与银氨溶液

4、反应产生银镜含有－CHO且－CHO～2Ag，如醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、果糖等。与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀（溶解）含有—CHO且—CHO～Cu2O，如醛类、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、果糖等。（若溶解则含—COOH）使溴水褪色含有C=C、C≡C、或—CHO加溴水产生白色沉淀或遇Fe3+显紫色酚类能使酸性KMnO4溶液褪色C=C、C≡C、—CHO、酚类、苯的同系物等【例1】（2009·山东理综）下图中X是一种具有水果香味的合成香料，A是直链有机物，E与FeCl3溶液作用显紫色。4.根据计算进行推断5.根据题给信息进行推断请根据上述信息回答：（1）

5、H中含氧官能团的名称是，B→I的反应类型为。（2）只用一种试剂鉴别D、E、H，该试剂是。（3）H与J互为同分异构体，J在酸性条件下水解有乙酸生成，J的结构简式为。（4）D和F反应生成X的化学方程式为。【答案】（1）羧基消去反应（2）溴水（3）CH3COOCH=CH2（4）浓硫酸△【例2】（2009·北京理综）丙烯可用于合成杀除根瘤线虫的农药（分子式为C3H5Br2Cl）和应用广泛的DAP树脂；已知酯与酯可以发生如下酯交换反应：RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH（R，R′，R″代表羟基）△催化剂（1）农药C3H5Br2Cl分子中每个碳原子上均连有卤原

6、子。①A的结构简式是__________；A含有的官能团名称是；②由丙烯生成A的反应类型是_______________。（2）A水解可得到D，该水解反应的化学方程式是。（3）C蒸气密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍，C中各元素的质量分数分别为碳60%，氢8%，氧32%，C的结构简式是。（4）下列说法正确的是（选填序号字母）________a.C能发生聚合反应，还原反应和氧化反应b.C含有两个甲基的羟酸类同分异构体有4个c.D催化加氢的产物与B具有相同的相对分子质量d.E有芳香气味，易溶于乙醇（5）E的水解产物经分离最终得到甲醇和B，二者均可循环利用于DA

7、P树脂的制备。其中将甲醇与H分离的操作方法是_______。（6）F的分子式C10H10O4。DAP单体为苯的二元取代物，且两个取代基处于邻位，该单体苯环上的一溴取代物只有两种。D和F反应生成DAP单体的化学方程式。【解析】本题考查有机推断、典型有机反应类型、同分异构、有机物结构与性质。（1）CH3CH＝CH2在500℃时与Cl2发生取代反应生成A（ClCH2CH＝CH2），ClCH2CH＝CH2与Br2发生加成反应生成ClCH2CHBr－CH2Br。ClCH2CH＝CH2含有碳碳双键和氯原子两种官能团。（2）ClCH2CH＝CH2在NaOH溶液中发生水解反

8、应生成HOCH2CH=CH2，其反应方程式为：ClC