考前必读丛书—高考化学题型剖析与考点变式训练：题型五有机推断合成题（选修5）考点分析与.

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1、【考题分析】年份试题知识点分值2011第38题物质名称、分子式、化学方程式书写、反应类型、结构简式书写、同分异构体15分2012第38题物质名称、分子式、化学方程式书写、反应类型、结构简式书写、同分异构体15分2013第38题物质名称、分子式、化学方程式书写、反应类型、结构简式书写、同分异构体15分2014第38题化学方程式书写、反应类型、结构简式书写、同分异构体、反应试剂选择15分2015第38题物质名称、官能团、反应类型、原子共平面、结构简式书写、同分异构体、合成路线设计15分【备考策略】从上表中可知，2011

2、和2013年试题屮知识点考查基木不变，2014年和2015年考查形式每年都有新的变化，如官能团、反应试剂选择、合成路线设计等。有机物推导时要圉绕“结构一官能团一性质"这条主线，仔细分析有机物分子结构中的官能团，再根据官能团确定有机物的性质和发生的有机化学反应。同分异构体的题目千变万化，方法也因题而异，高考屮尤以限定条件补写题居多，解题时，一定要注意有序思维的原则，避免多写和漏写，完整地写出同分异构体亦非难事。展望2016年全国高考，复习时仍然需要掌握“有机物推导、官能团、反应类型判断、结构简式和化学方程式书写、同分

3、异构体书写〃的基本考点，扩大知识层而，应对试卷的推陈出新。考点1有机物的推断例1.肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下：(、H()H(>—Clz/hvNaOH/HK)人CHLCHO人△订Ag(NH3)2]+宀亠*A—r一—•0Oiggln后亠肉桂酸11111IVVOHIR—C—RH)O已知：OH一R-C—R，(H)+H2O,则矩A的名称为,肉桂酸的结构简式为c【答案】甲苯—CHYHCOOH【解析】A与氯气在光照条件下发生取代反应生成B,B发生卤代怪的水解反应，再脱去1分子水得到B为1与CH3CHO发生加成反

4、应生成OHHt—CHO,对比C的结构与D的分子式可知，C脱去1分子水得到D应是发生消去反应，则D为CH—CHO,D与银氨溶液发生氧化反应，酸化得到肉桂酸，故肉桂酸的结构简式为CH—COOH【解题策略】析质化系知物转关用目供包利题提低推断敬据处理4推官能团数目I—产物结构A

5、推碳架结构I—综合分析定机结确有物构1.常见有机物Z间的转化(1)-fCH2-CH24屮化剂CH2=CH2HC1_»CH3CH2C1"♦NaOH/乙醇，△AkaOH/HjOh2o/h*♦o,0,I1*"CH,CH2OH一LCH,CHOa赢』CH3

6、COOH浓硫酸,1703c3

7、2Cu/Ag,A3△，催化剂3

8、浓硫酸］△CH*COOCH£Hq1-1/2cCICclaCIOCH3MgBr™()市N()[()]IICH3—CH—CHs-iCHa—c—<5H3浓硫OH-ECH?—CH于「业世ch3HC1]CHS—CH—(：H3onClo凹CHlCH—CH—C—H⑷CHQO••曲稀叽屮—人―CHlQH上述转化中，包含了双键、卤代绘、醇、醛、竣酸、酯、高分子化合物等形式的关系，领会这些关系，基本可以把常见的有机合成问题解决。2.确定官能团的方法性质结构代表物质酸性含有一

9、COOH、酚拜基乙酸、苯酚水解反应O1II含有一X、一COOR、NC的物质及二糖、多糖；其中在酸性及碱性溶液中均能水解的物质含有酯基或肽键CH3CH2C1、乙酸乙酯使漠水褪色11含有C=C或—C三C—或一CHO或是酚类物质CH?CH7使漠的CC14溶液褪色11c=c或—C三C—CH=CH使酸性高镭酸钾溶液褪色含有OH、CHO、(及苯环上含有侧链的物质U或—C—CH3CHO与FeC13溶液作用显紫色含有酚瓮基苯酚与银氨溶液反应产生银镜或与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生红色沉淀含有一CHO乙醛与钠反应放出h2含有一O

10、H或一COOH乙醇、乙酸与Na2CO3或NaHCO3反应放出co2含有—COOH乙酸「■NaOH/H2OCH3CH2ONa已知：RXROH；RCHO+CHsCOOR1RCH^CHCOOR1变式练习化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成:E中官能团的名称是,X的结构简式为。考点2有机合成路线设计例2根据已有知识并结合相关信息，写出以O"°为原料制备O的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下:CHsCOOHN&OH溶液CH3CH2BrACH3CH2OH浓硫酸，△CH3COOCH2

11、CH3【答案】BrCIIzCIIOaCNNaBH