第16讲考点2常见有机反应类型

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1、考点二常见有机反应类矍[题组训练•考能]OOHI・(2014•安庆模拟)有机物丨在不同条件下至少可能发生7ch2=chch2chcooh种不同类型的反应:①取代②加成③消去④氧化⑤酯化⑥加聚⑦缩聚,其中曲于分子结构屮含有“一OH”而可能发生的反应是()。A.②④⑥⑦B.①③⑤⑥C.②③④⑤D.①③④⑤⑦4由析解CH——OHOH可以发生消去、氧化反应,根据醇—CH—COOHI的性质,“一OH”可发生酯化反应,即取代反应;乂根据“°H”,因此“―OH”可发生缩聚反应;而发生加成反应和加聚反应是因为有/c=c“/、故D项正确。答案D2・(2014-吉林模拟)姪的含氧

2、衍生物A可用于合成一种用途广泛的香料Mo(1)化合物A的分了式为C7H6O2,遇FeCh溶液显紫色,能发生银镜反应。①A屮含有的官能团名称为;②A可能发生的反应是(填序号);a.氧化反应b.水解反应c.加成反应d.取代反应(2)已知:在碱性条件下,两个醛分了能发生如卜•反应:0HIIIR—C—H+R—CH—CHOOH"/ITR——CHHO——C由化合物A合成香料M的路线如F:浓硫酸佰①银氨溶液,△「厂

3、浓硫酸①B-C发生的反应类型是②写出符合下列条件B的同分异构体的结构简式(写出一种即可)a.苯环上冇两个取代基b.能和NaHCO3溶液反应产生气泡c.1molB的

4、同分界构体能和2molNaOH溶液反应d.苯环上的一氯取代物只有两种①由D合成香料M的化学反应方程式为②请设计实验证明香料M屮含冇碳碳双键解析(1)A屮含有苯环、醛基、酚耗基,不含酯基、—X,所以不能发生水解反应;(2)倒推,由M结构及C-D、D-M的反应条件,可知D为根据题屮所给信息(注意OHICH—CH.—CHOOH的位置)及B->C的反应条件,可知B为、A为CHOH、X为CH3CHO;②由b可知含有一个一COOH、由c可知一定含有一个酚径基,由a、d可知苯环上的两个取代基在对位,由此可写出符合下列条件的B的同分异构体。答案⑴①(酚)径基、醛基②acd(2)

5、①消去反应④取少量香料,加入少量Bu的CCLi溶液(或酸性KMnO4溶液),溶液褪色,证明否料中有碳碳双键3.(2014-全国大纲,30)“心得安”是治疗心脏病的药物,下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略):OCH2v/nOCH2CHCH2NHCH(CH3)2(C)(CH3)2CHNH2O0心得安冋答下列问题:⑴试剂a是,试剂b的结构简式为,b中官能团的名称是⑵③的反应类型是o(3)心得安的分子式为o⑷试剂b可由丙烷经三步反应合成:反应1反应2反应3C3H8XY-试剂b应3的反应类型是o(5)芳香化合物D是1■蔡酚的同分异构体,其分子中有两个官能团,

6、能发生银镜反应,D能被KMnO4酸性溶液氧化成E(C2H4O2)ffi芳香化合物F(C8H6O4),E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO?气体,F芳环上的一硝化产物只有一种。D的结构简式为;由F生成一•硝化产物的化学方程式为,该产物的名称是o解析⑴反应①可用NaOH(或NazCCh)与1■蔡酚中酚軽基反应生成1■蔡酚钠;根据A、B的结构简式和b的分子式(C3H5C1),可推测出b的结构简式为C1CH2CH=CH2,故b分子中含有的官能团为氯原子、碳碳双键。2)断了碳碳双键,加了一个氧原子,故属于加氧型的氧化反应。(3)根据心得安的结构简式即可确定其分子式为C16

7、H2102No⑷由丙烷(CH3CH2CH3)经三步反应合成C1CH2CH=CH2的流程图如下:NaOH/乙醇CH.CH.CH.—CHXHCH.》323光照3

8、3△Cl一定条件下CH.=CHCH?—————C1CH.CH=CH°,由此得反应23Cl。221的试剂与条件为C—、光照;反应2的化学方程式为:ch3ch.ohCH.CHCHq+NaOH——;:CH.=CHCH.+NaCl3I3△23Cl+H20;反应3的反应类型为取代反应。(5)根据1■蔡酚OH的结构简式()可确定D的分子式为C10H8O,又知芳香族化合物D可发生银镜反应,故确定含有醛基,D能被酸性KMn

9、O4氧化成E(C2H4O2)和芳香化合物F(C8H6O4),且均与NaHCO3溶液反应放出CO,可确定E为CH3COOH,又由F芳环上的一硝基代物只有一种,故F为HOOC一^^^COOH,结合D的分子式可确定D的结构简式为OHC—〈~、一C=C―叫;由F的结构简式即可得出其一硝基取代物的结构简式尖00H,该硝化产物的名称为2•硝基・1OOH+HNO3(浓)OOH+H200⑶C16H21O2N(4)Cl八光照4•苯二甲酸或硝基对苯二甲酸。硝化反应所需试剂为浓睜酸和浓硫酸,所以由F生成一硝化产物的化学方程式尖浓h2so4~A答案(l)NaOH(ngNa2CO3)C1

10、CH2CH=CH2氯原子

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