高三化学第20讲：有机反应类型（学生版）

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1、第20作业完成情宛知识梳理）一、有机化学十大反应类型1.取代反应：有机物分子中的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应：如：卤代、硝化、磺化、水解和酯化反应2.加成反应:有机物分子中的不饱和碳原子与其它原子或原子团直接结合生成新物质的反应:如加出、X2、HX、出0、HCN等3.消去反应：一个分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化合物的反应。如脱去氏0等4.氧化反应：有机物得氧或失氢的反应：有机物的燃烧反应；烯：屋、烘坯、苯的同系物、醛与酸性高镭酸钾的反应；烯坯、怏坯苯酚与漠水的反应；伯醇、仲醇与氧化铜的反应；醛、甲酸

2、、甲酸甲酯与新制氢氧化铜、银氨溶液的反应。5.还原反应：有机物失氧或得氢的反应碳碳不饱和键加氢的反应；醛、酮碳氧双键加氢生成醇类的反应；6.加聚反应：通过加成反应，使有机物的小分子（单体）聚合成高分子的反应主要是含OC的化合物在催化剂作用下发生加聚反应7.缩聚反应：由小分子发生聚合成高分子的同时，还有小分子（氏0等）生成的聚合反应。两元醇与两元竣酸聚合成聚酯；轻基酸聚合成聚酯；氨基酸聚合成蛋白质；两元醇聚合成聚讎；葡萄糖聚合成多糖；苯酚和甲醛聚合成酚醛树脂。&酯化反应：有机酸、无机含氧酸与醇类生成酯和水的反应。9.水解反应：

3、卤代桂水解；酯水解；糖水解；蛋白质水解10.裂化反应：在一定温度下，把相对分子质量较大、沸点较高的长链烧断裂成相对分子质量较小、沸点较低的短链桂的反应。二、信息反应类型1•脱竣反应：RCOONa+NaOH-R—H+Na2C0；i2.烯烧断C=C双键反应：,氧化剂R—CII==CH—R►R—CHO+R—CHO规律：R相同产物一种，说明烯怪分子结构对称；R不同产物多种，说明烯怪分子不对称;双键C原子连H产物为醛，连桂基产物为酮。3.不对称不饱和桂与不对称试剂的加成反应：CH3—CH=CH2+H—XCH3—CHBr—CH3CHs—

4、CH2—CH2—Br规律：对称烯坯+对称、不对称试剂产物为一种；不对称烯桂-对称试剂产物为一种；不对称烯炷+不对称试剂产物为二种。4.烯炷及其衍牛•物的复分解反应：CH?二CH—CU+CIb二CII—CIb催化舄二CII2+CH3—CII=CH—CIhCH2二CH—CI+CH2二CH_C1付化刖，CHfCH?+Cl—CH二CH—Cl催化剂2CH尸CH—-COOHCHfC比+HOOC—CH二CH—COOH5.烯姪与CO+比引进醛基的反应：催化剂CHOCH3—CH—CH3CH2=CH2+CO+H2CHs—CH2—CHOCII3—

5、CH=CH2+CO+H2催化別»CH3—CH2_CH2—CHO6.成环反应7.G—加成反应：烯炷、醛、酮分子中6T碳原子上H原子加成到另一•种物质分子屮C二C、C二0上的反应。烯民ICH2=CH—CH2—II+CH2=CH—Clh—►CH2=CH—CH2—CII2CH2CII3醛、酮：丙酮与丙酮，丙酮与乙醛、乙醛与乙醛、醛酮与甲醛均可发生G—H加成反应。HhathOHC-HICIHOH-iH化亦HhathOHC-H—O-HHOH*—£-H+ONC-HHICIHOHC-HOHCH3—CO—CH3+CH3—CHO■饷E■»CH3

6、—CH2—CHOCHj&有机物分子引进一CHO、-COOH的反应一加成反应:COOH9.卤代桂的反应：(1)在金属钠作用下，卤代怪分子间脱去卤化钠，坯基相互连接形成较大的坯分子。CH3CH2—Cf+2Na'+_C14CH2CH3H3CH2—CH2CH3+2NaClII(2)卤代桂与金属镁反应生成：(与氯苯、氯乙烯难反应)R—Cl+Mg►R—Mg—C1重要反应：-ci'+HO—H—H+MgOHCl水解反应，坯中去掉X。•I与HO—R、H—NH?、H—Cl、H—C三C—R’反应均生成R—HR—Mg—Cl+H—0—R*R—H+CI

7、MgORClMgOR*+H2O►MgOHCl+HO—R*②R—MgCl+C1—R>R—R+MgCl2生成特殊的或大分子的桂（3）与有机金属化合物反应：①R—C1+Na.CNR—CN+NaCl分子中引进氤基R—CN+2H—0—HR—COOH+NH：,引进氧基就等于引进竣基②CHbCOONh+C1—RHaCOOR+NaC1生成酯类9.异构化反应：①直链变支链：正辛烷一异辛烷②链炷变环坯：己烯一一环己烷③位置异构化：邻二苯甲酸一一对二苯甲酸教学重•难点）1.根据加成反应、取代反应和消去反应的特点，判断有机反应类型。2.掌握加聚反应

8、和缩聚反应的特点。C@特色讲解J例1.（2015年丰台区一模）物质异戊二烯（2-甲基-1,3-T二烯）用途广泛，除用于合成IR橡胶外，还可用于生产芳樟醇"等多种精细化工产品，合成路线如下：己知：i.聚合反应反式聚异戊二烯+HC11:1加成1,2•加成A•加成IR（具有形状记忆功能）AcNa