有机选修 第2章 第1节有机化学反应类型(1)知识精讲 鲁教版

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1、有机选修第2章第1节有机化学反应类型(1)知识精讲一.本周教学内容：“有机选修”第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物第1节有机化学反应类型（1）教学目的：1.掌握加成反应的实质2.掌握取代反应的定义及类型3.掌握消去反应的条件二.重点、难点加成反应与取代反应的概念知识分析：（一）加成反应1.加成反应：有机化合物分子中的双键或三键（不饱和键）两端的原子与其他原子或原子团相互结合，生成新化合物的反应。思考：根据加成反应的定义，哪些有机化合物能发生加成反应？（答：分子里含有碳碳双键、碳碳叁键、碳氧双键或碳氮叁键等不饱和官能团的分子）

2、2.能发生加成反应的基团和相应的加成试剂：（1）：HX、H2SO4、HNO3、HOX、HCN、HOH、HOOCR（有机酸）、H2（镍、钯等做催化剂）……（2）：HCN、HNH2、RMgX、H2（镍、钯等做催化剂）……（3）—C≡C—：“全天候”加成基团，可以与上述所有试剂发生加成3.加成规律：由此可见：加成反应中，双键或三键两端带部分正电荷的原子，与加成试剂中带部分负电荷的原子或原子团结合，双键或三键两端带部分负电荷的原子，与加成试剂中带部分正电荷的原子或原子团结合，得到加成产物。①反应发生在不饱和的键上，不饱和键中不稳定的共

3、价键断裂，然后不饱和原子与其它原子或原子团以共价键结合。②加成反应后生成物只有一种（不同于取代反应）例如：和，发生醛羰基和酮羰基的双键与烯烃的碳碳双键一样，其中一个键易断裂而发生加成反应，加成试剂为简单化合物时，分子中带正电性的原子加到羰基带负电性的氧原子上，带负电性的原子(或原子团)加到羰基的碳原子上。说明：1.羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。2.醛、酮的羰基只能与H2发生加成反应。加聚反应:小分子的烯烃或烯烃的取代衍生物在加热和催化剂作用下，通过加成反应结合成高分子化合物的反应，叫做加成聚合反应，简称加聚反应。（1

4、）特征：①是含C＝C物质的性质②生成物只有高分子化合物，因此其组成与单体相同。（2）能发生加聚反应的物质：烯、二烯、含C＝C的其他类物质。（3）加聚反应的实质是：加成反应。（4）加聚反应的反应机理是：碳碳双键断裂后，小分子彼此拉起手来，形成高分子化合物。（5）典型反应：（二）取代反应1.取代反应：有机物分子中的原子或原子团被其他原子或原子团所取代的反应叫做取代反应。2.常见的取代反应：苯及同系物的卤代反应、硝化反应、磺化反应、醇与酸的反应、醇脱水成醚的反应、卤代烃的水解、酯的水解等都是重要的取代反应。3.取代反应规律：※一种特

5、殊的取代反应：分子中烷基部分的幔H被取代烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等分子中，与官能团直接相连的碳原子称为幔C，与饱和幔C相连的氢原子即为幔H。由于幔C上的碳氢键受官能团的影响而容易发生断裂，使得幔H容易被取代。（三）消去反应1.消去反应：有机化合物在一定条件下，脱去小分子（如H2O或NH3），生成分子中有不饱和键的化合物的反应。2.常见的消去反应常见的是醇和卤代烃发生消去反应生成烯烃3.反应机理：相邻消去发生消去反应，必须是与羟基或卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳上必须有氢原子，否则不能发生消去反应。如CH3OH，没有邻位碳原子

6、，不能发生消去反应。还有如：和（R1、R2、R3代表烃基，可以相同，也可以不同）都不能发生消去反应。同时，根据碳的四价结构，与羟基或卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳，可以是一种，也可能是两种，最多还可以是三种，如果这些邻位碳原子上都有氢原子，则所得到的不饱和烯烃可能是一种，也可能是两种，还可能是三种，这就要看这些邻位碳原子的环境是否等效——即对称。如果官能团在烃基的对称位置上，则消去产物为一种。如：。若不在对称位置上，则消去产物可能为两种或三种。例如：或（消去产物为两种）（消去产物为三种）加成反应和消去反应是对立统一的关系综合

7、应用：已知卤代烃在一定条件下既可发生水解，又可发生消去反应，现由2-溴丙烷为主要原料，制取1,2-丙二醇时，需要经过的反应是消去→加成→取代4.应用利用消去反应可以在碳链上引入碳碳双键、碳碳叁键等不饱和键。【典型例题】例1.有机化学中取代反应的范畴很广。下列6个反应中，属于取代反应范畴的是（）A.B.C.D.E.F.答案：ACEF解析：通过前面的框图所表现的取代反应的范畴，结合各反应的基本特征，我们知道，除了B属消去反应，D属加成反应之外。A属硝化反应，C属分子间脱水反应，E属酯化反应，F属水解反应，这些都在取代反应的范畴。点

8、评：虽然取代范畴很广，但是弄清了取代反应的实质，并注意区别相关反应类型，解题不难。例2.石油分馏得到的固体石蜡，用氯气漂白后，燃烧时会产生含氯元素的气体，这是由于石蜡在漂白时与氯气发生过（）A.加成反应B.取代反应C.聚合反应D.催化裂化反应答案：B解析：石蜡与石油成分相同，