【精品】有机化学课后习题答案(高教四版)第八章

【精品】有机化学课后习题答案(高教四版)第八章

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1、第八章现代物理实验方法在有机化学中的应用1.指出下列化合物能量最低的电子跃迁的类型(5)・CH?二CH-CH二0⑴.CH3CH2CH-CH2(2)-机(4).CH3CH20CH2CH3答案:解:(1).n-JI*(2).n—o*⑶.n-n*⑷.n—o*(5).n-n*2・按紫外吸收波长长短的顺序,排列下列各组化合物。(1).(2).ch:-ch=ch-ch=ch2ch2=ch-ch=ch2ch2=ch2(3).CH3ICHbBfCHbCI⑸.反-1,2-二苯乙烯顺-1,2-二苯乙烯答案:解:(1)・34⑵.ch:-ch=ch-ch=ch2>ch2=ch-ch=

2、ch2>ch2=ch2⑶.CILI>CILBr>CIIQ⑷ger1〉。(4).反-1,2-二苯乙烯>顺-1,2-二苯乙烯3.指岀哪些化合物可在近紫外区产生吸收带.(1)瓦⑵.CH3CH2OCH(CH・3)2(3).CH3CH2C三CH(5)CH2=C=O(6).CH2=CH-CH=CH-CH3答案:解:可在近紫外区产生吸收带的化合物是⑷,(5),(6)4、图8-32和图8-33分别是乙酸乙酯和1-己烯的红外光谱图,试识别各图的主要吸收峰:再虚•註Q酸乙*的WK*答案:1111»[己儒的解:图8-32B酸乙酯的IR图的主要吸收峰是:①•2870-2960cm】为

3、-叽>仇的V-碳氢键伸缩振动,②.1730曲】为Vc=o拨基伸缩振动,③.1380cm1是-CHs的C-H弯曲振动,④.1025cm-1,1050C为Wc伸缩振动.图8-33,1-己烯的IR图主要吸收峰是①.二C-H伸缩振动,②.-CH3,>CH2中C-H伸缩振动,③.伸缩振动,④.C-H不对称弯曲振动•⑤・C-H对称弯曲振动.⑥・R-CH二CH2—取代烯.5.指出如何应用红外光谱来区分下列各对称异构体:(1)和ch:-c=c-ch2oh.(2)(3)(4).(5)答案:解:前者:后者:(1)CFfeCH-Cvc=c:1650cm1,vc=c:2200cin

4、和ch:-c=c-cii2oilvc=o:1720cm-1左右.v_o-n:3200~3600cm1(2)二c-H面外弯曲,反式,980-965cm

5、强峰(3).共辘体系的拨基吸收.二c-H面外弯曲,顺式,730-650峰形弱而宽.,在共辘体系中,拨基吸收波数低于非(4).中的c=C=C伸缩振动1980cm1'中的C=C伸缩振动1650cm-1・(5)左右.XC二c-H的面外弯曲振动910-905cm_16•化合物E,分子式为C8H6,可使Br/CCL溶液褪色,用硝酸银氨溶液处理,有白色沉淀生成;E的红外光谱如图8-34所示,E的结构是什么?淀长口

6、叫一L_

7、飞JJL一_■—―_上一-個W3•确L"am!5G0ISOii03牠05吸收波数vC三N>VC=C=N,VC=N在2260-2240cm_1波數lew答案:解:①.3300cm'1是三C-H伸缩振动,②.3100cm1是Ar-H的伸缩振动,③.2200cm1是C三C的仲缩振动。④.1600-1451c"是苯环的骨架振动。⑤.710cm770cm】表示苯环上单取代,所以化合物E的结构是:7.试解释如下现象:乙醇以及乙二醇四氯化碳溶液的红外光谱在3350cm-1处都有有一个宽的0-H吸收带,当用CC14稀释这两种醇溶液时,乙二醇光谱的这个吸收带不变,而乙醇光谱的

8、这个带被在3600cm-1一个尖峰代替。答案:解:在3350cm1是络合-0H的IR吸收带,在3600cm1尖峰是游离-0H吸收峰,乙醇形成分子间氢键,溶液稀释后,-011由缔合态变为游离态,乙二醇形成分子内氢键,当溶液稀释时,缔合基没有变化,吸收XT峰吸收位置不变。8.预计下列每个化合物将有几个核磁共振信号?(7)(1).ch3ch2ch2ch3(3)・CH:-CH=CH2(5)1,2-二漠丙烷(2)(4)反-2-丁烯(6)CILBrCl(8)2-氯丁烷答案:解:(1).2个⑵.4个(必须是高精密仪器,因有顺反异构)(3).4个(有顺反异构)(4).2个(5

9、).3个(6).1个(7).3个(8).4个9•定出具有下列分子式但仅有一个核磁共振信号的化合物结构式.(3)C2H60(4)(8)C3H6Br2C3H4(5)C2H4Br2(1)C5H12(2)C3Hg(6)C4H6(7)C8H18答案:(6)CH3-C=C_CH.3(5)(8)BrCH2-CH2Br10.二甲基环丙烷有三个异构体,分别给出2,3和4个核磁共振信号,试画出这三个异构体的构型式.答案:解:2组信号4组信号3组信号11•按化学位移5值的大小,将下列每个化合物的核磁共振信号排列成序.(1)(2)(3)baabctwafcocthc%(4)abed(

10、5)(6Cl^CKl^ClabcClC

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