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1、第八章现代物理实验方法在有机化学中的应用 1． 指出下列化合物能量最低的电子跃迁的类型 (1).CH3CH2CH=CH2(2)．(3)．⑷．CH3CH2OCH2CH3(5).CH2=CH-CH=O答案：解：⑴.π-π*⑵．n-σ* ⑶．n-π* ⑷．n-σ*⑸.п-п* 2． 按紫外吸收波长长短的顺序，排列下列各组化合物。⑴. ⑵．CH3-CH=CH-CH=CH2CH2=CH-CH=CH2CH2=CH2(3)．CH3ICH3BrCH3Cl ⑷． ⑸.反-1,2-二苯乙烯顺-1,2-二苯乙烯 答案：解：⑴.⑵．C
2、H3-CH=CH-CH=CH2>CH2=CH-CH=CH2>CH2=CH2⑶．CH3I>CH3Br>CH3Cl⑷⑸.反-1,2-二苯乙烯>顺-1,2-二苯乙烯 3.指出哪些化合物可在近紫外区产生吸收带.(1)(2)．CH3CH2OCH(CH3)2(3)．CH3CH2C≡CH(4)．(5)CH2=C=O(6).CH2=CH-CH=CH-CH3答案：解:可在近紫外区产生吸收带的化合物是⑷,⑸,⑹ 4、图8-32和图8-33分别是乙酸乙酯和1-己烯的红外光谱图,试识别各图的主要吸收峰: 答案：解:图8-32己酸乙酯的IR图的主要吸收峰是:①.287
3、0-2960cm-1为-CH3,>CH2的VC-H碳氢键伸缩振动,②.1730cm-1为VC=O羰基伸缩振动,③.1380cm-1是-CH3的C-H弯曲振动,④.1025cm-1,1050CM-1为VC-O-C伸缩振动.图8-33,1-己烯的IR图主要吸收峰是①.=C-H伸缩振动,②.-CH3,>CH2中C-H伸缩振动,③.伸缩振动,④.C-H不对称弯曲振动.⑤.C-H对称弯曲振动.⑥.R-CH=CH2一取代烯. 5.指出如何应用红外光谱来区分下列各对称异构体: （1）和CH3-C≡C-CH2OH. （2） （3）和⑷. （5
4、） 答案：解:（1）和CH3-C≡C-CH2OH.前者:νC=C：1650cm-1,νC=O：1720cm-1左右.后者:νC=C：2200cm-1,ν-O-H：3200-3600cm-1（2）=C-H面外弯曲,反式,980-965cm-1强 峰 =C-H面外弯曲,顺式,730-650峰形弱而宽.⑶.和,在共轭体系中,羰基吸收波数低于非共轭体系的羰基吸收.⑷.中的C=C=C伸缩振动1980cm-1.中的C=C伸缩振动1650cm-1.（5）吸收波数νC≡N>νC=C=N，νC≡N在2260-2240cm-1左右. 在C=C-H的面外弯曲振动9
5、10-905cm-1 6.化合物E,分子式为C8H6,可使Br/CCl4溶液褪色,用硝酸银氨溶液处理,有白色沉淀生成；E的红外光谱如图8-34所示，E的结构是什么？答案：解：①．3300cm-1是≡C-H伸缩振动，②．3100cm-1是Ar-H的伸缩振动，③．2200cm-1是C≡C的伸缩振动。④．1600-1451cm-1是苯环的骨架振动。⑤．710cm-1，770cm-1表示苯环上单取代，所以化合物E的结构是： 7．试解释如下现象：乙醇以及乙二醇四氯化碳溶液的红外光谱在3350cm-1处都有有一个宽的O-H吸收带，当用CCl4稀释这两种醇
6、溶液时，乙二醇光谱的这个吸收带不变，而乙醇光谱的这个带被在3600cm-1一个尖峰代替。答案：解：在3350cm-1是络合-OH的IR吸收带，在3600cm-1尖峰是游离-OH吸收峰，乙醇形成分子间氢键，溶液稀释后，-OH由缔合态变为游离态，乙二醇形成分子内氢键，当溶液稀释时，缔合基没有变化，吸收峰吸收位置不变。 8．预计下列每个化合物将有几个核磁共振信号？⑴.CH3CH2CH2CH3（2）（3）.CH3-CH=CH2（4）反-2-丁烯（5）1,2-二溴丙烷（6）CH2BrCl （7）（8）2-氯丁烷 答案：解：⑴.2个⑵.4个（必须是高精
7、密仪器，因有顺反异构）⑶.4个（有顺反异构）⑷.2个⑸.3个⑹.1个⑺.3个⑻.4个 9.定出具有下列分子式但仅有一个核磁共振信号的化合物结构式. （1）C5H12（2）C3H6（3）C2H6O（4） C3H4（5）C2H4Br2（6）C4H6(7) C8H18（8）C3H6Br2答案：解:（1）（2） （3）CH3-O-CH3（4）CH2=C=CH2（5）BrCH2-CH2Br（6）CH3-C≡C-CH3（7） （8） 10.二甲基环丙烷有三个异构体,分别给出2,3和4个核磁共振信号,试画出这
8、三个异构体的构型式. 答案：解:2组信号4组信号3组信号 11.按化学位移δ值的大小,将下列每个化合物的核磁共振信号排列成序. （1）
