有机化学课后习题答案(高教四版)第八章

有机化学课后习题答案(高教四版)第八章

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1、第八章现代物理实验方法在有机化学中的应用 1.     指出下列化合物能量最低的电子跃迁的类型  (1).CH3CH2CH=CH2(2).(3).⑷.CH3CH2OCH2CH3(5).CH2=CH-CH=O答案:解:⑴.π-π*⑵.n-σ*      ⑶.n-π* ⑷.n-σ*⑸.п-п* 2.     按紫外吸收波长长短的顺序,排列下列各组化合物。⑴.  ⑵.CH3-CH=CH-CH=CH2CH2=CH-CH=CH2CH2=CH2(3).CH3ICH3BrCH3Cl  ⑷.  ⑸.反-1,2-二苯乙烯顺-1,2-二苯乙烯 答案:解:⑴.⑵.C

2、H3-CH=CH-CH=CH2>CH2=CH-CH=CH2>CH2=CH2⑶.CH3I>CH3Br>CH3Cl⑷⑸.反-1,2-二苯乙烯>顺-1,2-二苯乙烯 3.指出哪些化合物可在近紫外区产生吸收带.(1)(2).CH3CH2OCH(CH3)2(3).CH3CH2C≡CH(4).(5)CH2=C=O(6).CH2=CH-CH=CH-CH3答案:解:可在近紫外区产生吸收带的化合物是⑷,⑸,⑹ 4、图8-32和图8-33分别是乙酸乙酯和1-己烯的红外光谱图,试识别各图的主要吸收峰:  答案:解:图8-32己酸乙酯的IR图的主要吸收峰是:①.287

3、0-2960cm-1为-CH3,>CH2的VC-H碳氢键伸缩振动,②.1730cm-1为VC=O羰基伸缩振动,③.1380cm-1是-CH3的C-H弯曲振动,④.1025cm-1,1050CM-1为VC-O-C伸缩振动.图8-33,1-己烯的IR图主要吸收峰是①.=C-H伸缩振动,②.-CH3,>CH2中C-H伸缩振动,③.伸缩振动,④.C-H不对称弯曲振动.⑤.C-H对称弯曲振动.⑥.R-CH=CH2一取代烯.  5.指出如何应用红外光谱来区分下列各对称异构体: (1)和CH3-C≡C-CH2OH.   (2)       (3)和⑷. (5

4、)  答案:解:(1)和CH3-C≡C-CH2OH.前者:νC=C:1650cm-1,νC=O:1720cm-1左右.后者:νC=C:2200cm-1,ν-O-H:3200-3600cm-1(2)=C-H面外弯曲,反式,980-965cm-1强 峰 =C-H面外弯曲,顺式,730-650峰形弱而宽.⑶.和,在共轭体系中,羰基吸收波数低于非共轭体系的羰基吸收.⑷.中的C=C=C伸缩振动1980cm-1.中的C=C伸缩振动1650cm-1.(5)吸收波数νC≡N>νC=C=N,νC≡N在2260-2240cm-1左右. 在C=C-H的面外弯曲振动9

5、10-905cm-1 6.化合物E,分子式为C8H6,可使Br/CCl4溶液褪色,用硝酸银氨溶液处理,有白色沉淀生成;E的红外光谱如图8-34所示,E的结构是什么?答案:解:①.3300cm-1是≡C-H伸缩振动,②.3100cm-1是Ar-H的伸缩振动,③.2200cm-1是C≡C的伸缩振动。④.1600-1451cm-1是苯环的骨架振动。⑤.710cm-1,770cm-1表示苯环上单取代,所以化合物E的结构是:  7.试解释如下现象:乙醇以及乙二醇四氯化碳溶液的红外光谱在3350cm-1处都有有一个宽的O-H吸收带,当用CCl4稀释这两种醇

6、溶液时,乙二醇光谱的这个吸收带不变,而乙醇光谱的这个带被在3600cm-1一个尖峰代替。答案:解:在3350cm-1是络合-OH的IR吸收带,在3600cm-1尖峰是游离-OH吸收峰,乙醇形成分子间氢键,溶液稀释后,-OH由缔合态变为游离态,乙二醇形成分子内氢键,当溶液稀释时,缔合基没有变化,吸收峰吸收位置不变。  8.预计下列每个化合物将有几个核磁共振信号?⑴.CH3CH2CH2CH3(2)(3).CH3-CH=CH2(4)反-2-丁烯(5)1,2-二溴丙烷(6)CH2BrCl  (7)(8)2-氯丁烷 答案:解:⑴.2个⑵.4个(必须是高精

7、密仪器,因有顺反异构)⑶.4个(有顺反异构)⑷.2个⑸.3个⑹.1个⑺.3个⑻.4个 9.定出具有下列分子式但仅有一个核磁共振信号的化合物结构式.  (1)C5H12(2)C3H6(3)C2H6O(4)  C3H4(5)C2H4Br2(6)C4H6(7)  C8H18(8)C3H6Br2答案:解:(1)(2)    (3)CH3-O-CH3(4)CH2=C=CH2(5)BrCH2-CH2Br(6)CH3-C≡C-CH3(7)             (8)        10.二甲基环丙烷有三个异构体,分别给出2,3和4个核磁共振信号,试画出这

8、三个异构体的构型式. 答案:解:2组信号4组信号3组信号 11.按化学位移δ值的大小,将下列每个化合物的核磁共振信号排列成序. (1)        

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