有机推断与合成的思路及方法

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1、有机推断与合成的思路及方法有机推断题要求根据题给信息（文字，数据，图表，框图的形式），结合必要的计算、推理，确定有机物分子组成，判断有机物官能团和反应类型，书写有机物及同分异构体的结构简式和有关化学反应学方程式，并进行适当的创新设计和简单计算，试题具有高度的综合性和适当的开放性，要求考生具备全面的化学基础知识和综合分析能力，试题难度较大，是高考的必备题型。有机合成一般要限定原料、路线、方法和步骤。它主要涉及有机官能团的引入、消除、衍变、碳骨架的增减等，注重新型药物的合成的考察。较简单物质的合成会以直接合成形式出现，较复杂物质的合成往往以框图的形式给出以降低难度，人多

2、有机合成题实质上是以所合成物质为载体的有机推断，因此我们的重点是有机推断的解法的训练。有机推断与合成是高中阶段认识有机物，进血理解有机结构掌握有机物性质的基础，也是高考的热点必考的知识点，那么如何进行有机推断与合成呢？许多同学看到这类题不知怎样下手，这儿就有机推断与合成结合近几年的高考动向谈谈自己的一些方法与经验。一.有机推断题的常见突破口1.从有机物的物理性质上突破有机物中各类代表物的颜色，状态，气味，溶解性，密度，沸点等各有特色，学习时应该留心归纳，解题时便可迅速找到题眼。2•从有机反应的特定条件上突破有机反应常常各有特定的条件，因此，可以从有机反应的特定条件进

3、行突破。例如：有浓硫酸，170°C的条件可能是乙醇发生消去反应制备乙烯；“姪与溟水反应”则该姪为不饱和姪，到底是什么姪再依据其它的条件向下推即可。3•从特定的转化关系上突破有机物之间的转化有着很强的规律性，从有机物之间的转化关系易于找出推断的突破口。如烯坯一醛一竣酸:卤代烧一醇一醛一竣酸；等等。例如；由醇氧化为醛或酮及竣酸的情况，判断有机物的结构。当醇氧化成醛或酸时应含有“・CH20>r,若氧化为酮，应含有“・CH・OH"4•从结构上突破有机物的反应与其结构有着密切的关系。如醇催化氧化能生成醛也能生成酮，这儿就要求我们掌握醇的催化氧化规律；伯醇催化氧化为醇（-CH2

4、0H）,仲醇催化氧化为酮（・CH・OH）,叔醇很难被氧化（・C・OH）。卤代烧，醇等的消去反应以及牛成环酯的反应都与结构密切相关。5•从特征现象上突破在有机反应屮，很多反应具有特征现象，据此可以突破。如与银氨溶液作用能发生银镜反应,或与新制氢氧化铜浊液反应牛成砖红色沉淀的有机物中，一定含・CHO；遇FeCb溶液显紫色的一定是酚类等。6.从特定的量变关系上突破有机物组成的规律性，决定着有机物在量变关系上同样具有规律性。如相对分子质量相差16,其组成可能相差一个0原子，或者相差一个CH4；相对分子质量相差14,其组成很可能相差一个CH2o7.从思路上突破推断有机物，开阔

5、的思路尤为重要。在推断的过稈中，要从题意岀发，由一种官能团想到各种可能的官能团，由…个官能团想到可能有多少官能团，由有机物的链状结构想到可能的环状结构，由有机物的饱和结构想到可能的不饱和结构。如分子组成上少了4个H原子，既可能形成一个C三C键，也可能形成两（C=C,还可能形成一个环和一个C=C,以及形成2个环状结构，2个环可能共用1个C原子，还可以共用2个C原子等。r~lNaOHH2O△L±J—C]3Hi6°4［典型例题］;（2007年全国河南卷）右图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。根据上图回答问题：（1）D的化学名称是。（2）反应③的化学方程是o（有机

6、物须用结构简式表示）（3）B的分子式是oA的结构简式是。反应①的反应类型是。（4）符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有个。i）含有邻二取代苯环结构、ii）与B有相同的官能团、hi）不与FeCh溶液发生显色反应。写出其屮任意…个同分异构体的结构简式o（5）G的重要的工业原料，用化学方程式表示G的一种重要的工业用途O［思维点拨］本题以常见的醇、酸、酯等物质为依托，考查了有机物结构简式的书写、化学方程式的书写、酯化、消去等重要反应类型、给出条件的同分异构体的书写等知识，考查的是有机化学的主干知识和学生的综合分析能力，只是要…般，思维能力要求加高。本题（1）,（2）,（

7、3）问可从特殊反应条件和常见物质组成突破，可由A在“NaOH/HpO/△”条件下反应后再酸化知B、C、D为醇和酸，又由D的组成可知D为乙醇，G为乙烯（也可由D到G的特殊反应条件，和D、G的组成推出D、G）；由C与D（乙醇）的反应条件“浓硫酸，△”和F的组成推出C为乙酸,F为乙酸乙酯；由E的结构式知E屮有酯基，结合反应条件“浓硫酸，△”,采用逆向思维推出B的结构简式，再根据A、B、C、D的组成和结构正逆向思维相结合推出A的结构简式，前三问答案为：(1)乙醇；(2)CH3COOH+CH3CH2OHA>CH3COOCH2CH3+H2O(3)C9H10O3^ch2ooc