桂林理工大学有机化学试卷A

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桂林工学院考试（考查）试卷（2005〜2006学年度第二学期）一gE務蕪防曰isw炉砸陵做课程名称：有机化学（A）卷命题者：刘峥、丁国华等集体试卷编码：31O3a5O3O8考核专业班级：化工、应化、高分子05级—-一.三四五六七八九总分（评分）得分一.命名或写出下列化合物的构造式（注意：有顺反时，须标明。）（每个1分，共15分）(2)NQ(3)(5)(6)(7)OH(8)(4)Q (11)2,2'—二甲基氢化偶氮苯(12)N—甲基一N—乙基苯胺(13)氢氧化三卬基异丙基钱(14)9-氯菲(15)糠醛、糠醇、糠酸二、选择题(每题2分，共20分)1.下列化合物沸点高低排列正确的是①2•甲基庚烷②庚烷③2-甲基己烷④2,3-二甲基戊烷A.①>劭③〉④B.©>©>(§)>④C.®>®>®>③D.®>®>®>③2.下列化合物碱性强弱排列正确的是()①对甲苯胺②节胺③2,4-二硝基苯胺④对硝基苯胺A.B.②>®>@>®C.④〉③>(D>②D.@>@>®>®3.下列化合物与卢卡斯试剂反应速度排列止确的是()①正丙醇②2-甲基2戊醇③异丙醇④甲醉A.④〉①〉③〉②B.®>(3)>®>④C.(3)>@>©>②D.①>(D>②〉③4.下列化合物按其亲核加成活性排列止确的是①CH3CHO(2)ch3coch2ch3③cf3cho④CH3COCH^CH2A.®>®>(2)>④B.(2)>©>©>③C.①>②〉④〉③D.③〉④>(§)>①5・下列化合物酸性排列正确的是COOHD.③〉④'②〉①A.①咽>③〉④B.④〉③◎>①C.①〉②〉④〉③6.下列化合物按SJ反应速度排列止确的是CHACH2CHBr ①Ls②(CH3)3CB「③CH3CH2CH2CH2Br④CH3Br A.④X§）＞②〉①B.①咽＞③〉④C.④＞（§）＞①〉②D.②〉①，③〉④6.Lindlcr催化可用于下列哪种反应（）A.二元醉脱水B•末端烘姪水合成醛C•芳姪的俏D•烘桂部分还原成烯桂7.CH3CH2CH=CH2与ch3CH=chch3是什么异构体A•碳架异构B•位置异构C.官能团异构D•互变异构9.下列化合物能发生歧化反应的是ACH3CH2CHObC6H5CH2CHOc/CH3）3CCHO10.苯与（CHsbCHCHzCl在无水A1C13作川下主要生成什么产物（）ch2ch2ch2ch3三、完成下列反应式（毎题1分，共10分）NBSch3CH3COC1CH3CH2CH2COC1—►3.4.CH3CH2COONa+5.NaOB「OH'CCOOC2H5IIICCOOC2H5ii)HC1 CH^=CHBrh2o7.CH3COCH2COOC2H5CH2BrOH'CIh9出dryHCI&OHOHheat10.ch3i）过呈CH"ii）湿Ag2O四、合成题（任选3题，每题5分，共15分）1.以卬苯及必要的无机试剂合成对氨基苯卬酸。2.山乙醇及必要的无机试剂为原料，至少经历一步格氏试剂反应，制备2-溟丁酸。3.以乙醇及必要的无机试剂为原料，用丙二酸酯法合成环丙烷甲酸。4.由苯及必要的无机试剂为原料，合成1,2,3,5・四漠苯.5.以苯，甲苯，荼和小于或等于两个碳原子的有机化合物为原料合成：五、用简单的化学方法区别下列各组化合物（每题5分，共10分）1.乙醇、乙醛、丙醛、丙酮2.苯甲醇、苯甲瞇、邻甲基苯酚、苯甲醛六、推导结构式（任选3题，每题5分，共15分。只写出结构式即可。）1.某酯类化合物A（C5Hi0O2）,用乙醇钠的乙醇溶液处理，得到另一•个酯B（C8HI4O3）,B能使漠水褪色，将B川乙醇钠的乙醇溶液处理后，再与碘乙烷反应，乂得到另一个酯C（C10Hi8O3）.C和渙水在室温卜-不反应。把C用稀碱水解再酸化，加热，即得一个酮D（C7H14O）,D不发生碘仿反应。用锌汞齐述原则生成3-甲基C烷,试推测A,B,C,D的结构，2.有一•芳香性族化合物（A）,分子式为C7H8O,不与钠反应，但是能与浓氢碘酸作用，生成（B）和（C），两个化合物，（B）能溶于氢氧化钠水溶液，并与三氯化铁作用呈现紫色，（C）能与硝酸银作用生成黄色碘化银，写出（A）,（B）,（C）的结构式 1.由化合物（A）C6HI3Br所制得格利雅试剂与丙酮作用可生成2,4—二甲基一3—乙基一2—戊醇。（A）可发牛消除反应牛成两种异构体（B）,（C）,将（B）臭氧化后再在还原剂存在下水解，则得到相同碳原子数的醛（D）酮（E）,试写出各步反应式以及（A）■（E）的结构式2.某碱性化合物A（C4H9N）经臭氧化分解，得到的产物屮有一种是甲醛。A经催化加氢得到B（QHhN）,B也可由戊酰胺和溪的氢氧化钠溶液反应得到。A和过量的碘甲烷作用，能牛成盐C（C7H,6IN）o该盐和湿氧化銀反应，并加热分解得到D（C4H6）oD和丁烘二酸二甲酯加热反应得到玖C10H12O4）,E在耙存在下，脱氢生成邻苯二甲酸二甲酯，试推测A,B,C,D,E的结构。七、试用反应机理解释F列事实（6分）(CH3)3CCHCH385%时0；(ch3)3cchOHCH2+(CH3)2CHC^CH2+(CH3)2C^C(CH3)2ch3八、实验题（9分，化工和应化专业必做，高分子专业不做）实验室是用乙醇和乙酸在浓硫酸的作用下制备乙酸乙酯，酯化是可逆反应，请回答下列问题：H9SO4CH3CH2OH+CH3COOH■-ch3cooch2ch3+h2o1.为获得较高的收率,实验中采用了那些措施?（3分）2.可能的副产物有哪些？（2分）3.饱和食盐水起什么作用？（2分）4.实验中哪种试剂是过量的？乙酸过量可以吗？（2分）九、（9分，高分子专业必做，化工和应化专业不做）1.下面两张图谱，哪一张是2-丙醇的红外谱图，哪一张是丁酮的红外谱图？（3分） £/>««3T2】厂0080604020波长/pm5678910111213)415162波数2化合物A和B互为异构体，分子式均为C9H10OoA的IR谱中1690cn?处显示强吸收峰；HNMR谱数据为：61.2（3H,三重峰），§3.0（2H,四重峰），§7.7（5H,多重峰）,A不发牛碘仿反应.B的IR谱中1705cm，处显示强吸收峰；HNMR谱数据为:82.0（3H,单峰），63.5（2H,单峰），&7.1（5H,多重峰）,B可发生碘仿反应•试推测A和B的结构式.（6分）