食品2010级有机考前复习

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1、有机化学考前复习10级有机化学统考时间:20周星期三(7月6日)下午3:00-5:00时第一章绪论1、有机化学研究的范畴?第二章饱和烃:烷烃和环烷烃1、烷烃命名:要点:选择含支链最多的最长链作主链;主链编号从最靠近有支链一端编起;其次再考虑所有取代基所在位置和数最小。2,2,6,7-四甲基辛烷有孤电子的碳上存在+C效应的自由基最稳定;其次是有孤电子的碳上存在+I效的自由基。也就是:孤电子碳上电子密度越高,自由基就越稳定。3、自由基稳定性比较:2、饱和烷烃在光照条件下与卤素的反应属于什么类型反应?(在混合章节选择题出现)第三章不饱和烃:烯烃和炔烃1、烯烃Z/E

2、-命名:烯烃Z/E-命名——按双键两个不饱和碳所连原子序数大小确定几何构型。双键两个碳分别所连原子或基团序数较优的都在双键同侧时为Z-型,在异侧为E-型:Z-2-甲基-3-氯-3-溴丙烯醛2、有哪些试剂或反应可用于鉴别烯烃?3、碳正离子的稳定性(P86~88)正电荷越分散,正离子的稳定性越高。所以存在分散正电荷共轭效应范围越大,电荷越分散的离子最稳定;存在超共轭效应或+I效应的正离子较稳定;不存在共轭效应、不存在超共轭效应的正离子不稳定;存在增加正电荷因素的正离子最不稳定。如:4、烯烃在光照或高温或NBS条件下进行的反应,是自由基型α-氢被卤代的反应。(2分

3、,选择题和完成反应式中出现)5、烯烃的不同活性α-氢卤代反应取向。(同上)哪个α-氢被卤代,应从自由基稳定性和氢的活性上考虑。6、烯烃的环氧化反应。(P99~101)7、炔烃与水的加成:硫酸汞作催化剂,硫酸作介质;按马氏规律加成;经重排,得到酮:8、烯烃与卤化氢加成及其加成规律。卤化氢的氢原子加到烯烃中电子密度较多含氢较多的不饱和双键碳上,卤原子加到含烃基较多的不饱和碳上。9、炔氢的反应及其在增长碳链合成上的应用。(2分,见P109)10、烯烃的硼氢化氧化水解反应及其应用。硼氢化一步硼原子加到双键上含氢较多空间位阻较小的双键碳上,氢原子加到含氢较少的双键碳上

4、。第四章二烯烃共轭体系1、双烯合成反应(Diels-Alder反应)共轭烯烃与不饱和烃在加热条件下生成不饱和环烯烃的反应。2、共轭二烯烃与卤化氢的加成反应。(P131~133)在强极性溶剂中1,4-加成;弱极性溶剂中1,2-加成。室温以上1,4-加成;0℃以下1,2-加成:3、共轭效应在共轭碳链上的影响效果.(混合题)共轭效应的传递不受传递范围变大而减弱,共轭效应的范围越大,体系越稳定。第五章芳烃芳香性1、多取代苯的命名以及写出构造式。(3分)按P197表5-7选排前官能团作母体基;环上编位从母体基所连的碳定位“1”编起:4-甲基-3-氨基苯甲酸甲酯对甲基乙

5、酰苯胺(写出结构式)2、多官能团化合物的命名。按P197表5-7选排前官能团作母体基;编位从靠近母体基那端开始编起。3-丁烯-2-醇3、哪些化合物不能进行Friedel-Crafts反应?苯环上有强拉电子基团(如P170倒数10~9行的基团)而苯环上其它基团又不是强给电子基团的化合物,就不能发生Friedel-Crafts反应。√√××4、芳烃与卤代烃进行烷基化反应特点之一。烷基化试剂含三碳以上时,产物侧链一定异构化。(在选择题出现)5、芳烃的烷基化及其侧链异构化反应。(在完成题出现)6、烯丙基卤型烷基化试剂与苯进行烷基化反应及其反应机理。注意双键重排的历程

6、.反应历程:7、芳香性的判断。凡是含有苯环、萘环的化合物都有芳香性;不含苯环、萘环,但具有平面闭合离域大π键、同时环上π电子数目符合4n+2规律的结构(包括分子或正负离子),都有芳香性。有芳香性无芳香性8、在多官能团化合物命名中,下列基团哪个优先选作母体基?9、间位定位基的确定。符合下列条件之一的为间位定位基:1、与苯环直接相连的是不饱和原子的基团(-CX3例外)。2、与苯环直接相连的原子带有正电荷的基团。3、对苯环有吸电子性能,使苯环钝化的基团。间位定位基邻对位定位基10、芳烃的卤甲基化反应及其应用。(2分)在无水氯化锌催化下,芳烃与三聚甲醛及HCl的反应

7、。是在芳环上引进卤甲基的反应。11、芳烃的酰基化反应及其应用。(2分)酰基化试剂可以是酰卤、酸酐、羧酸等。酰基化反应在Lewis酸或质子酸催化条件下进行。12、芳烃侧链的氧化。只要侧链α-碳上有氢原子,氧化就发生在α-碳上,含α-H的侧链都氧化成甲羧基。13、芳烃侧链活泼氢的卤代反应。由于反应过程中生成的自由基所以主产物应该是:1、旋光物结构的R/S构型命名按手性碳上直接相连原子序数由大到小在空间按顺时针排列的为R型,反时针排序的为S型;重键基团看成以单键与相同原子相连。第六章立体化学S-2-甲基-3-溴丁烷2、化合物有旋光性的条件是:(混合题)没有对称因素

8、。所以:含一个手性碳的化合物没有对称因素,一定是有旋

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