第二十三章类脂,萜类化合物,甾族化合物和生物碱

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1、第二十三章类脂、萜类化合物、甾族化合物和生物碱一类脂类水解时能生成脂肪酸的天然产物称为类脂。类脂包括：油脂、蜡、磷脂等。1脂肪酸天然产物水解得到的脂肪酸有几百种，大多数脂肪酸为含偶数碳原子的直链羧酸。最常见的链长为C（16）、C（18）、C（20）C（22）。不饱和脂肪酸：若含一个烯键，构型常为顺式，但反式烯酸和炔酸也存在。多烯酸：含2-6个顺式烯键的羧酸，每两个双键之间都隔有一个饱和碳原子。天然油脂中含有多种脂肪酸，但占主要地位的却只有几种。高等植物主要含：软脂酸、油酸、亚油酸。动物脂肪中主要含：软脂酸、油酸和较多的硬脂酸。

2、细菌体内常含有带支链和丙烷环的酸。工业上产量最大的8种脂肪酸为：油酸、亚油酸、软脂酸、亚麻酸、硬脂酸、月桂酸、芥酸和肉豆蔻酸。前列腺素（prostaglandins）是少量存于动物组织中的C（20）羧酸，它们都含有一个五元环，在C（11）和C（5）上含有羟基，E系列的前列腺素在C（9）上有一个酮基，而在F系列中C（9）上为羟基。例：6前列腺素在极低的浓度下就有很强的生理效应，可用作药物。2油脂油脂和蛋白质、碳水化合物一样，都是营养中不可缺少的成分。油脂是由甘油和脂肪酸生成的。甘油为三元醇，可以同三分子脂肪酸生成甘油三羧酸脂。甘

3、油同酸脂：由甘油与同一种脂肪酸生成的。甘油混酸脂：由甘油与两种或三种脂肪酸生成的。天然油脂主要为甘油混酸脂。例：甘油同两种不同的脂肪酸可生成8种甘油三酸脂。甘油同三种不同的脂肪酸可生成27种甘油三酸脂。天然油脂中含多种脂肪酸，甘油三羧酸脂的可能异构体的数目很大，因此，油脂实际上是很复杂的化合物。3蜡指长链脂肪酸和长链醇所生成的酯。植物的叶和果实表面都有一层蜡，其作用是减少体内水分的蒸发和防止外部水分的聚集，昆虫的外壳、兽类的毛和鸟的羽毛上也有蜡。组成蜡的羧酸和醇多数含有C（16）以上偶数碳原子的直链，醇一般为伯醇。4磷脂由甘油

4、和磷酸生成甘油磷酸。甘油磷酸与两分子脂肪酸生成磷脂酸。磷脂酸与另一种醇生成磷酸二酯，磷酸二酯叫磷脂。磷脂分子一端为疏水的长碳链，另一端则为亲水的极性基团，在两个水相之间可以形成类脂双层（Lipidbilayer）。6磷脂有极性的一端伸入水相，长链的一端则在双层内部交错配合，稳定地聚集在一起。非极性物质可以透过双层内部从一个水相迁移到另一个水相，而极性物质，特别是K+，Na+，Ca+等则不能透过双层。卵磷脂是细胞膜的主要成分，细胞膜的结构与类脂双层结构相似，但中间有一些由蛋白质组成的小岛，金属离子在双层的一边与蛋白质络合，经过蛋

5、白质而输送到另一边。二萜类化合物差不多所有的植物中都含有萜类化合物，在动物和真菌中也含有萜类化合物，特别在香精油，松节油中。萜类化合物，特别是一些含氧衍生物，由于有香气和对哺乳动物的低毒性，是主要的香料和食用香料。萜是由异戊二烯单位首尾相连而组成的，具有(C5H10)nn=1,2…的组成。含有2个异戊二烯单位的称单萜。含有3个异戊二烯单位的称倍半萜。含有4个异戊二烯单位的称二萜。含有6个异戊二烯单位的称三萜。萜分为开链的和环状的两种：例：1单环单萜62双环单萜3倍半萜、二萜和三萜动物生长所必须的，人体缺乏它，会导致夜盲症。食物

6、中含胡罗卜素，可以在体内分解为维生素A，胡罗卜素是维生素A的前体。角鲨烯有微弱香气，在生物体内可转化为胆固醇。β-胡萝卜素在动物和人体内酶的催化下能氧化成维生素A1，因此是一种前维生素。三甾族化合物广泛存在于动植物组织内，并在动植物生命活动中起着重要作用。甾族化合物的分子中都含有氢化程度不同的1,2-环戊烷并全氢菲母核，并且一般含有三个支链，如下：6甾族化合物中含有四个环，它们两两之间都可以在顺位或反位相稠合，此外，环上有取代基时，还可以产生新的不对称碳原子，因此，甾族化合物的立体化学十分复杂。根据甾族化合物的存在和化学结构可

7、以分为：甾醇、胆汁酸、甾族激素、甾族生物碱等。例：胆甾醇存在于人及动物的血液中，而集中在脊髓及脑中，人体内发现的胆石几乎全由胆甾醇所形成，胆甾醇也存在于植物中。维生素D3是从小肠中吸收Ca2+离子过程中的关键化合物。体内维生素D3的浓度太低，会引起Ca2+离子缺乏，不足以维持骨骼的正常生成而产生软骨病。例：6胆酸在体内形成胆盐，胆盐的作用是使脂肪乳化，促进它在肠中的水解和吸收，胆盐另外一个作用是帮助类脂在水溶液中的输送。例：四生物合成（自学）指生物体利用一些有机物在酶的催化作用下合成复杂的有机物。五生物碱生物碱是一类天然的碱性

8、含氮化合物，并具有很强的生理作用，其结构类型很多，多数比较复杂。生物碱大多为固体，可溶于乙醇等有机溶剂，有旋光活性。大多数生物碱存于有花植物中，但也存于动物、昆虫、海洋生物、微生物和低等植物中。例：许多生物碱是极有价值的药物。例：确定了生物碱的结构以后，可以根据它来合成许多类