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1、苏州科技学院化学与生物工程材料学院《中间体化学》论文2,4-二氯苯甲醛乙酰腙及其中间体的合成与生产工艺年级1012专业应用化学作者姓名张程程学号1020109207指导老师韩志慧完成日期2013年11月26日12,4-二氯苯甲醛乙酰腙及其中间体的合成与生产工艺1前言近些年来,酰腙类化合物的研究引起了人们广泛的兴趣。酰腙类化合物是由酰肼与醛或酮缩合而成的一类Schiff碱类化合物,在亲生物的环境下表现出良好的生物活性、较强的配位能力和多样的配位方式,因此在医药、农药、材料和分析试剂等方面受到了广泛的关注，其应用研究
2、也越来越受到人们的重视。新型酰腙类化合物由于其分子中存在席夫碱基(-CH=N-)和酰胺基(-CONH-)等活性基团，其大多具有除草、杀菌、抗癌等生理活性。该类化合物成为当今研究热点之一。另据文献报道，某些酰腙类化合物具有抗肺结核，抗麻风病，抗肿瘤和抗病毒感染等作用，研究和开发新型酰腙类化合物，有着非常广阔的前景和实际意义。基于这些，本课题决定对2,4-二氯苯甲醛乙酰腙进行探索与研究。测定了化合物的熔点，并通过红外进行表征。通过实验探索出了最佳反应条件和合成方案。2选题背景2.1研究的目的和意义随着我国农业现代化的
3、发展和农业劳动力的逐步转移，栽培耕作方式趋向于规模化和集约化，对农药的需求量显著增加。同时，随着我国沙尘暴等环境问题的日益突出，生态保护和环境安全要求农田耕作模式转向少动土的保护性耕作，全国正在进行大范围的少免耕示范和技术集成，推广保护性耕作是种植业发展的趋势，而除草除虫是其中的关键技术环节，农药产业有着巨大的潜力。我国农药生产主要以仿制为主，大多数为老品种，且布局不合理，由于受到知识产权的保护，仿制新品种受到极为严格的限制，这将成为长期困扰中国农药工业发展的重要因素。1另外，腙类化合物由于其分子中存在席夫碱基(
4、-CH=N-)和酰胺基(-CONH-)等活性基团，具有除草、杀菌、杀虫、杀线虫及对植物生长起调节作用。据文献报道酰腙类化合物一般都具有杀菌、除草和植物调节活性。芳酰腙类化合物还是金属离子的良好配体，许多实验表明植物的生物调节与植物体内本身的金属离子有关，即能与金属离子形成稳定配合物的配体有关。R.shai等人详细探讨了几种金属离子与其配体的稳定性与生物活性的关系，探讨了植物生长激素的可能作用模式，指出其生物活性大小同其与金属离子形成的鳌合物的稳定性有关，金属鳌合物稳定性越强活性越高。R.B.Joharil等讨论了
5、苯甲酰肼水杨醛腙的合成及其与C02+，Ni2+，Cu2+，Zn2+二价离子配合物的合成及生物活性，显示配合物比配体具有更强的杀真菌活性。使得酰腙类化合物在新型超高效农药研制中发挥出越来越重要的作用，是近年来发展的一个热点。因此，本课题的研究对于我国开发和创制高效新型除草剂、推进我国有自主产权农药的开发与研制有着双重现实价值和实践指导作用。2.2国内外研究进展、主攻方向及展望酰腙类化合物是由酰肼与醛或酮缩合而成的一类Schiff碱类化合物,在亲生物的环境下表现出良好的生物活性、较强的配位能力和多样的配位方式,因此在
6、医药、农药、材料和分析试剂等方面受到了广泛的关注。近年来,研究人员发现,酰腙类化合物具有抗菌、消炎和除草等多种生物活性,某些酰腙还具有抗癌作用。自从20世纪70年代顺铂被发现具有抗癌活性并应用于临床之后,无机药物的研究有了新进展,从中筛选活性强的金属基药物成了无机化学的一个热门领域。由于酰腙类化合物表现出较强的生物活性,而且比普通的席夫碱化合物稳定,所以许多研究者选择其作为配体,合成了它们与过渡元素和稀土元素的金属配合物,并研究他们的抗菌和抗肿瘤活性,以期寻找出活性更好的金属基药物。同时,研究发现某些酰腙类化合物
7、的金属配合物具有良好的发光和催化活性,在材料科学领域有着潜在的应用价值。2.2.1医药领域酰腙类化合物分子中由于同时含有氧原子与氮原子因而可以参与生物体中氢键的形成,增加受体之间的亲和性,进而可以抑制生物体内诸多生理化学过程,如抗高血糖、抗肿瘤,尤其是近年来在抗真菌和制备免疫抑制剂(如类风湿、牛皮癣、系统性红斑狼疮等疾病)等方面的研究备受关注。1982年Johnson等曾报道,芳香腙表现出奇特1的抑制DNA合成效果,并能抑制啮齿细胞链的增长。1988年Mohan等合成了7个含有双吡啶环的芳香腙,并以它们为配体合成
8、了大量的过渡金属配合物,并对配体及配合物的抗肿瘤活性进行了测试。结果表明,配体均表现出明显的活性,配合物中Cu(PCPH)Cl2表现出比配体更强的活性。另据杨正银等报道,1-苯基-3-甲基-4苯甲酰基-5-吡啶酮异烟腙配合物对O2-有明显的清除作用,1-苯基-3-甲基-4-苯甲酰基-5-吡啶酮异烟腙稀土金属配合物对O2-也有一定的清除作用,所以,PMBP及其配合物未来有可
