烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的生成物叫做卤代烃

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1、第七章卤代烃烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的生成物叫做卤代烃，简称卤烃。多指氯代烃、溴代烃和碘代烃。卤原子是官能团二卤代烃一卤代烃卤代烷烃卤代烯烃卤代芳烃一、卤代烃的分类伯卤烷仲卤烷叔卤烷二、卤代烃的命名将卤素原子看作取代基。卤代烷：选择连有卤素原子的最长碳链作主链，编号使取代基的位次最小,4-甲基-2-溴己烷2-甲基-4-氯戊烷若处于对称位置，优先考虑烷基卤代烯：选择含有双键并连有卤素原子的最长碳链作主链，编号使双键的位次最小，并使取代基的位次尽可能小。2-乙基-5-氯-1-戊烯卤代环烃和卤代芳烃1-甲基-2-氯环己烷1-苯基-

2、3-氯丁烷三、卤烷的物理性质（自学）密度：一卤代烷的相对密度大于同碳数的烷烃。一氯代烷＜1溴代烷、碘代烷、多氯代烷＞1卤烷在铜丝上燃烧时能产生绿色火焰，这可作为鉴定卤代烃的简便方法（不包括氟代烃）。四、卤烷的化学性质αβδ+δ-Nu-亲核取代SN消除反应与金属的反应亲核试剂：通常是指带负电荷（如OH-、RO-、NO3-）或带孤电子对（如NH3、H2O）的富电子试剂1、亲核取代反应（nucleophilicsubstitution）—SN底物亲核试剂离去基团产物1）水解——生成醇通常将卤烷与强碱（NaOH,KOH）的水溶液共热进行水解

3、。说明：反应可逆，水解反应速度较慢2）与氰化钠作用增一碳3）与氨或胺的作用制备胺的好方法4）与醇钠作用威廉姆森（williamson）合成法——合成醚的方法注：卤代烃为伯或仲卤代烃。5）与炔钠反应增碳说明（1）卤素相同的不同卤烷，反应活泼性3°>2°>1°6）与硝酸银的醇溶液作用用于鉴别！（2）烷基相同而卤素不同的卤烷，反应活泼性R-I>R-Br>R-Cl2、饱和碳原子上的亲核取代反应历程1）单分子亲核取代反应(SN1)（UnimolecularNucleophilicSubstitution）υ水解=与碱的浓度无关决定反应速度的一

4、步中,发生共价键变化的只有一种分子，称作单分子反应历程。反应进程→↑能量（CH3)3C-Br+OH-中间体（CH3)3C++OH-(CH3)3C-OH+Br-叔丁基溴水解反应的能量曲线构型反转构型保持(S)-α-溴代乙苯(S)-α-苯乙醇(R)-α-苯乙醇外消旋体①反应速度仅与RX浓度有关，与亲核试剂的浓度无关②反应分两步进行③存在正碳离子中间体过程，有重排产物生成SN1反应特点1,2-甲基迁移OH-④立体化学：产物基本上是外消旋体。2）双分子亲核取代反应(SN2)（BimolecularNucleophilicSubstituti

5、on）υ水解=产物与原溴甲烷的构型相反“瓦尔登转化”或“瓦尔登反转”。sp3sp2sp3溴甲烷碱性水解过程中的能量曲线反应进程→↑能量δ-δ-共价键的变化发生在两种分子中，因此它是双分子亲核取代反应，以SN2表示。因此瓦尔登转化是SN2反应的一个重要标志。②反应中新键的形成和旧键的断裂同时进行③无重排产物生成SN2反应特点④产物构型翻转①反应速度不仅与RX浓度有关，与亲核试剂浓度也有关(c)分子内亲核取代反应（IntramolecularNucleophilicSubstitution)3、影响亲核取代反应历程的因素1）烃基的结构的

6、影响SN1>>>>因为决定反应速度的是正碳离子的形成，形成的正碳离子越稳定，反应越易进行。SN2>>>>>决定反应速度的是过渡态的形成空间位阻是主要影响因素2）卤素的影响：RI>RBr>RCl>RF3）亲核试剂的影响亲核试剂对SN1反应无明显影响但亲核试剂的浓度、亲核能力都影响SN2反应的速度。一般亲核试剂的浓度越大，亲核能力越强，反应按SN2历程进行的趋势越大。*具有相同原子的Nu:,碱性越强，其亲核性越强；RO->OH->RCO2->ROH>H2O*同族元素半径越大，其变形性越大，亲核性越强：RSH>ROH;I->Br->Cl-

7、>F-4）溶剂的影响一般极性溶剂有利于按SN1历程进行习题:1、卤烷与NaOH在水与乙醇混合物中进行反应，指出哪些属于SN1历程，哪些属于SN2历程。（1）产物的构型完全转化（2）有重排产物（3）碱浓度增加反应速度加快（4）叔卤烷速度大于仲卤烷（5）增加溶剂的含水量反应速度明显加快（6）反应不分阶段，一步完成（7）试剂亲核性愈强反应速度愈快SN2SN1SN2SN2SN2SN1SN12、将下列各组化合物按反应速度大小排序：1）按SN1反应2）按SN2反应4、消除反应分子中失去简单分子生成不饱和键的反应称为消除反应（eliminatio

8、nreaction），用E表示。β-H的消除βα消除反应常与亲核取代反应同时发生，且相互竞争。选取适当的反应条件，可使某一反应为主。OH-/H2O取代为主OH-/醇消除为主注查依采夫（Saytzeff）规则：卤代烷脱卤化氢时，氢原子总