烃分子中的氢原子H被卤原子X取代后的化合物

《烃分子中的氢原子H被卤原子X取代后的化合物》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。

1、烃分子中的氢原子Ｈ被卤原子Ｘ取代后的化合物卤代烃的官能团：－Ｘ(-F、-Cl、-Br、-I)R-X第九章卤代烃Chapter9Halides1学习要求：1、了解卤代烃的分类、同分异构、命名和物理性质。2、掌握卤代烃的化学性质及不同卤代烃活性的差异。3、了解亲核取代反应历程，SN1和SN2历程的竞争。4、掌握消除反应的方向：Saytzeff规则。5、掌握卤代烃的制法。6、了解消除反应与亲核取代反应的竞争。2卤代烃是烃分子中一个或多个氢原子被卤原子取代而生成的化合物。R-X因C-X键是极性键，性质较活泼，能发生多种化学反应转化成各种其他类型的化合物，所以卤代烃是有机

2、合成的重要中间体，在有机合成中起着桥梁的作用。同时卤代烃在工业、农业、医药和日常生活中都有广泛的应用。卤代烃是一类重要的化合物。概述3分类2、按分子中卤原子所连烃基类型，分为：卤代烯烃R-CH=CH-X乙烯式R-CH=CH-CH2-X烯丙式R-CH=CH（CH2）n-X≥2孤立式卤代烷烃R-CH2-X卤代芳烃乙烯式烯丙式1、按分子中所含卤原子的数目，分为一卤代烃和多卤代烃。43、按卤素所连的碳原子的类型，分为：R-CH2-XR2CH-XR3C-X伯卤代烃仲卤代烃叔卤代烃一级卤代烃(1)二级卤代烃(2)三级卤代烃(3)4、按Ｘ的种类：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃

3、分类59.1.1命名简单的卤代烃用普通命名或俗名，（称为卤代某烃或某基卤）9.1卤代烷6复杂的卤代烃用系统命名法命名时，以烃为母体，卤原子作取代基。编号一般从离取代基近的一端开始，取代基的列出按“顺序规则”小的基团先列出。9.1.1命名72,2,4-三氯戊烷4,4-二甲基-3-氯-2-溴己烷当有两个以上相同的卤素时,在卤素前冠以二、三、……。当有两个以上不相同的卤素时,卤原子之间的次序是；氟、氯、溴、碘。9.1.1命名89.1.1命名9卤代烯烃命名时，以烯烃为母体，以双键位次最小编号。卤代芳烃命名时，以芳烃为母体。9.1.1命名10同分异构现象卤代烃的同分异构体

4、数目比相应的烷烃的异构体要多，例如，一卤代烃除了碳干异构外，还有卤原子的位置异构。例：丁烷：氯代丁烷：119.1.2卤代烷的物理性质2.沸点：M↑，b.p↑。支链↑，b.p↓。碳原子数相同的卤代烷：RI＞RBr＞RCl3.相对密度：一氯代烷＜1；一溴代烷和一碘代烷＞1。同一烃基的卤烷，氯烷的相对密度最小，碘烷的相对密度最大。同系列中，卤代烷的相对密度随碳原子数的↑而↓。4.可燃性：随X原子数目的↑而↓。1.形态：R-Br(1C)R-Cl(1-2C)R-F(1-3C)气体，其它一般为液体，高级为固体5.溶解性：不溶于水（虽有极性，但不与水形成H-键），易溶于有机溶

5、剂。12卤代烷的简单鉴别卤代烃在铜丝上燃烧时能产生绿色火焰。这可作为鉴定卤素的简便方法。碘代烷易分解产生游历碘，故碘代烷久置后逐渐变为红棕色。13卤代烷光谱性质IRC—F1400~1000cm-1C—Cl850~600cm-1C—Br680~500cm-1C—I500~200cm-114卤代烃在自然界极少存在，主要是由化学合成而得。一、由烃制备以前已讲过的方法有：1．烷烃、芳烃侧链的光卤代（Cl、Br）2．烯烃α-H的高温卤代3．芳烃的卤代（Fe催化），亲电取代4．烯、炔加HX、X2，亲电加成9.1.3卤烷的制法15再讲两种特殊制法：1、NBS试剂法反应有两个特

6、点：1）低温即可。2）产物纯度高，副反应少。取代活性：3°H>2°H>1°H162、氯甲基化反应——制苄氯的方法苯环上有第一类取代基时，反应易进行；有第二类取代基和卤素时则反应难进行。再讲两种特殊制法：17二、由醇制备1．醇与HX作用2．醇与卤化磷作用3．醇与亚硫酰氯作用——制氯代烷此反应的优点是，产率高，易提纯。18三、卤代烷的互换RCl+NaI（丙酮）RI+NaCl四、卤代苯的制法重氮盐法：制氟苯等NaBr与NaCl不溶于丙酮，而NaI却溶于丙酮，从而有利于反应的进行。此法产率很高，但一般只使用于制备伯碘烷199.1.4卤代烷的化学性质卤代烃的化学性质活泼，

7、且主要发生在C—X键上。因：1.分子中键为极性共价键，碳带部分正电荷，易受带负电荷或孤电子对的亲核试剂的进攻。2.分子中C—X键的键能（C—F除外）都比C—H键小。故C—X键比C—H键容易断裂键C—HC—ClC—BrC—I键能KJ/mol41433928521820键长(nm)0.1390.1760.1940.214键能(kJ/mol)456351293243C－X键容易异裂:卤原子活泼，易被其它原子或基团取代。反应类型：亲核取代、消除、与金属作用、还原9.1.4卤代烷的化学性质21一、亲核取代反应Nu=HO-、RO-、-CN、NH3、-ONO2:Nu——亲核试

8、剂。由亲核试剂进攻引起的