醇是脂肪烃分子中的氢原子被羟基(OH)取代的衍生物

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1、第十章醇和醚（一）醇醇是脂肪烃分子中的氢原子被羟基（—OH）取代的衍生物，也可看作是水中的氢原子被脂肪烃基取代的产物。10.1醇的分类和命名1．醇的分类根据羟基所连烃基的结构，可把醇分为脂肪醇、脂环醇、芳香醇（羟基连在芳烃侧链上的醇）等。例如：脂肪醇脂环醇芳香醇根据羟基所连烃基的饱和程度，可把醇分为饱和醇和不饱和醇。例如：CH3CH2CH2OHCH2=CH—CH2OH饱和醇不饱和醇根据分子中羟基的数目，可把醇分为一元醇、二元醇和多元醇。饱和一元醇的通式为CnH2n+2O。在二元醇中，两个羟基连在相邻碳原子上的称为邻二醇，两个

2、羟基连在同一碳原子上的称为胞二醇（不稳定）。例如：一元醇二元醇二元醇（邻二醇）根据羟基所连碳原子的类型，可把醇分为伯醇（一级醇）、仲醇（二级醇）和叔醇（三级醇）。例如：伯醇（一级醇）仲醇（二级醇）叔醇（三级醇）2．醇的命名结构简单的醇可用普通命名法命名，即在“醇”字前加上烃基的名称，“基”字一般可以省去。例如：异丁醇仲丁醇烯丙醇苄醇结构复杂的醇则采用系统命名法命名。首先选择连有羟基的最长碳链为主链，从距羟基最近的一端给主链编号，按主链所含碳原子的数目称为“某醇”，取代基的位次、数目、名称以及羟基的位次分别注于母体名称前。例如

3、：3—甲基—2—戊醇2,4,4—三甲基—2—戊醇命名不饱和醇时，主链应包含羟基和不饱和键，从距羟基最近的一端给主链编号，按主链所含碳原子的数目称为“某烯醇”或“某炔醇”，羟基的位次注于“醇”字前。例如：2—甲基—3—丁烯—1—醇Z—3,4—二甲基—3—己烯—2—醇命名芳香醇时，将芳环看作取代基。例如：3—苯基—2—丙烯醇(肉桂醇)2—苯基—1—丙醇命名多元醇时，主链应包含尽可能多的羟基，按主链所含碳原子和羟基的数目称为“某二醇”、“某三醇”．．．．．．等。例如：3—甲基—2,4—戊二醇1,2,4—丁三醇10.2醇的物理性质低

4、级饱和一元醇是无色液体，具有特殊的气味，高级醇是蜡状固体。许多香精油中含有特殊香气的醇，如叶醇有极强的清香气味，苯乙醇有玫瑰香气，可用于配制香精。叶醇2—苯乙醇由于含有羟基，醇分子间可以形成氢键，所以醇的沸点不但高于分子量相近的烃，也高于分子量相近的卤代烃。随着分子量的增加，醇的沸点有规律地升高，每增加一个CH2，沸点升高约18～20℃。碳原子数相同的醇，支链越多沸点越低。醇分子中羟基数目增多，分子间能形成更多的氢键，沸点也就更高。羟基能与水形成氢键，是亲水基团，而烃基是不溶于水的疏水基团，所以在分子中引入羟基能增加化合物的

5、水溶性。C1～C3的一元醇，由于羟基在分子中所占的比例较大，可与水任意混溶。C4～C9的一元醇，由于疏水基团所占比例越来越大，在水中的溶解度迅速降低。C10以上的一元醇则难溶于水。一些常见醇的物理常数见表6-1。一些低级醇如甲醇、乙醇等，能和某些无机盐（MgCl2、CaCl2、CuSO4等）形成结晶状的化合物，称为结晶醇，如MgCl2·6CH3OH、CaCl2·4CH3OH、CaCl2·4C2H5OH等。结晶醇溶于水而不溶于有机溶剂，所以不能用无水CaCl2来除去甲醇、乙醇等中的水分。但利用这一性质，可将醇与其他有机物分离开

6、来。10.3醇的化学性质化合物的性质主要是由其分子的结构决定的。羟基是醇类化合物的官能团，羟基中的氧原子为不等性sp3杂化，其中两个sp3杂化轨道被两对未共用电子对占据，余下的两个sp3杂化轨道分别与碳原子和氢原子形成C—O键和C—H键。醇分子中氧的价健及未共用电子对分布示意图由于氧原子的电负性比碳原子和氢原子大，因此氧原子上的电子云密度偏高，易于接受质子，或作为亲核试剂发生某些化学反应。醇分子中的碳氧键和氧氢键均为较强的极性键，在一定条件下易发生键的断裂，碳氧键断裂能发生亲核取代反应或消除反应，氧氢键断裂能发生酯化反应。由

7、于羟基吸电子诱导效应的影响，增强了α-H原子和β-H原子的活性，易于发生α-H的氧化和β-H的消除反应。综上所述，可归纳出醇的主要化学性质如下：在反应中，反应的部位取决于所用的试剂和反应的条件，反应活性则取决于烃基的结构。1．与活泼金属的反应与水相似，醇羟基上的氢与活泼金属如Na、K、Mg、Al等反应放出氢气，表现出一定的酸性，但比水要缓和得多。2H2O+2Na—→2NaOH+H2↑（反应激烈）2CH3CH2OH+2Na—→2C2H5ONa+H2↑（反应缓和）乙醇钠△6(CH3)2CHOH+2Al—→2[(CH3)2CHO]

8、3Al+3H2↑异丙醇铝△2CH3CH2CH2OH+Mg—→(CH3CH2CH2O)2Mg+H2↑丙醇镁这主要是由于醇分子中的烃基具有斥电子诱导效应（+I），使氧氢键的极性比水弱所致。羟基α-碳上的烷基增多，氧氢键的极性相应地减弱，所以不同烃基结构的醇与活泼金属反应的活性次序为：水＞甲醇＞