天然药物化学第三章

《天然药物化学第三章》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。

1、2021/7/161第三章苯丙素类phenylpropanoids2021/7/162一.定义苯丙素类是天然存在的一类含有一个或几个C6-C3基团的酚性物质。苯核上常有羟基或烷氧基取代。2021/7/163苯丙素类的存在关系到植物生长的调节作用和抗御病害的侵袭作用。其具有较广泛的生理活性，也是很受重视的一类天然成分。苯丙烯propenylbenzene苯丙醇propanolbenzene苯丙酸及其缩酯propionicacidbenzene香豆素coumarins木质素lignins木脂素lignans黄酮flavonoids苯丙素类2021/7/164酪氨酸tyro

2、sine脱氨对羟桂皮酸成苷氧化成苷氧化甲基化酶解酶解环合阿魏酸还原苯丙烯类新木脂素类伞形花内酯（香豆素类）松柏醇两分子聚合木脂素倍半木脂素三分子聚合木质素多分子聚合二.桂皮酸途径cinnamicacidpathway2021/7/165第一节苯丙酸类2021/7/166植物中存在的苯丙酸类成分主要是桂皮酸的衍生物。有四种羟基桂皮酸在植物中是广泛存在的：1.对羟基桂皮酸R1=HR2=H2.咖啡酸OHH3.阿魏酸OCH3H4.芥子酸OCH3OCH3至少还有六种桂皮酸衍生物，但较少见，如异阿魏酸(isoferulicacid)、邻羟基桂皮酸(o-hydroxycinnami

3、cacid)、对甲氧基桂皮酸(p-methoxycinnamicacid)等。2021/7/167绿原酸（chlorogenicacid）菜蓟素（cynarin）松柏苷（coniferin）咖啡酸葡萄糖苷2021/7/168丹参素甲丹参素乙丹参素丙2021/7/169第二节香豆素coumarins2021/7/1610苯骈α-吡喃酮这个结构是色原酮的异构体。苯骈γ-吡喃酮（Chromone)一.定义：香豆素是邻羟桂皮酸内酯，具芳香甜味。其结构母核为：2021/7/1611香豆素类在植物及微生物中均有分布，如致癌成分黄曲霉素类及发光真菌中的亮菌素类均属于香豆素类。这类成

4、分分布得最广的还是高等植物中，其中芸香科和伞形科中分布最多。它们在植物体内以游离状态或与糖结合成苷的形式存在，苷酶解可环合成游离的内酯状态。2021/7/1612二.结构类型根据香豆素的基本母核上的取代基不同，将其分四类：1.简单香豆素（simplecoumarins）:只有在苯环上有取代基的香豆素类。12345678伞形花内酯umbelliferon2021/7/1613线型（6、7呋喃骈香豆素型）补骨脂内酯(Psoralen）角形（7、8呋喃骈香豆素型）白芷内酯（Augelicin）(异补骨内酯)2.呋喃香豆素（Furanocoumarins）2021/7/161

5、4花椒内酯（Xanthyletin)角型（7，8吡喃骈香豆素）：邪蒿内酯（Seselin）3.吡喃香豆素(Pyranocoumarins）香豆素母核上C6位或C8位的异戊烯基与邻酚羟基环合而成2，2-二甲基-а-吡喃环结构的香豆素类。线型（6，7吡喃骈香豆素）：2021/7/1615黄檀内酯（Dalbergin)蟛蜞菊内酯（Wedelolactone）4.其他香豆素：指α-吡喃酮环上有取代基的香豆素类。C3、C4位常有苯基、羟基、异戊烯基等的取代。2021/7/1616异香豆素茵陈内酯异香豆素：香豆素的异构体，在植物体内往往是二氢香豆素的衍生物。2021/7/1617

6、仙鹤草内酯岩白菜素2021/7/1618紫苜蓿酚双香豆素：是香豆素的二聚体和三聚体。2021/7/1619Wikstrosin(瑞香科)2021/7/1620七叶内酯（Esculetin）七叶内酯苷(Esculin)三.生理活性：1.毒性：肝毒性。必要结构：呋喃环上的双键和不饱和内酯环。2.抗菌、抗病毒作用：秦皮中的七叶内酯和七叶内酯苷具抑制痢疾杆菌的作用。补骨脂内酯具抗真菌及抗结核活性。2021/7/16215.光敏作用：补骨脂内酯治疗白癜风。呋喃香豆素多有该作用。很多香豆素可以吸收紫外光，放出在可见区（近470nm）的荧光，故可用做增白剂，如7-OH香豆素。由于吸

7、光性，七叶内酯和七叶苷可用于保护皮肤防止辐射的药物。3.平滑肌松弛作用：血管扩张作用。伞形科凯刺-----------冠状动脉扩张茵陈蒿滨蒿内酯-----解痉利胆4.抗凝血作用和止血作用：双香豆素----防血栓及消血块泽兰内酯----止血2021/7/1622OH-H+OH-长时间加热H+Coumaricacid四.化学性质：1.内酯性质和碱水解反应：香豆素的α-吡喃酮环具有α，β-不饱和内酯性质，在稀碱液中会逐渐水解生成顺邻羟桂皮酸的盐，而顺邻羟桂皮酸不易游离存在，其盐的水溶液经酸化即闭环恢复成内酯。这个闭合过程极易发生，即使在很弱的酸溶液中