《天然药化》ppt课件

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1、第十章二次代谢产物苷类非苷类（苷元）+糖挥发油*脂肪族萜类芳香酚类酸性物质碱性物质中性物质脂肪族芳香族香豆素类木脂素类木质素类苯丙素类黄酮类醌类植物甾醇强心苷皂苷单萜倍半萜二萜二倍半萜三萜多萜甾族萜类生物碱N族油脂一、主要化合物的基本骨架及结构特征1、酸性化合物强心苷甾体皂苷三萜皂苷生物碱类2、中性化合物3、碱性化合物二、理化性质1、性状共性：苷元通常以结晶形式存在，苷类以无定形粉末存在。2、颜色2.1共性有色化合物：醌类、黄酮类醌：由助色团决定黄酮：由助色团及交叉共轭体系决定无色化合物香豆素、萜类、甾体、生物碱通常无色。2.2特性生物碱仅少数具有高度共轭体系的显色，如小檗碱显黄色等。3、

2、旋光性有旋光性的化合物部分黄酮类、所有黄酮苷、二氢黄酮（醇）、黄烷（醇）；生物碱类4、升华性及挥发性挥发油、苯醌及萘醌类、小分子香豆素等5、溶解度共性：游离态多亲脂，结合态多亲水。特性：二氢黄酮（醇）类，亲水。6、酸碱性酸性：香豆素、蒽醌、黄酮碱性：生物碱（1）酸性大小比较：黄酮、蒽醌酸性产生原因：结构中多具有Ar-OH，且数目和位置不同。原理：是否符合插烯规则蒽醌酸性强弱顺序含COOH＞含2个以上β-OH＞含一个β-OH＞含2个α-OH＞含1个α-OH黄酮类酸性强弱顺序7，4`-二OH＞7，或4`-OH＞一般酚-OH＞5-OH（2）碱性黄酮γ-吡喃酮环上1位氧原子，有未共用电子对，显弱碱

3、性，但成盐不稳定。生物碱碱性大小比较7、常见的颜色反应（1）香豆素异羟肟酸铁反应、酚羟基反应、Gibb`s和Emerson反应（2）醌类A、苯醌及萘醌的鉴别无色亚甲蓝反应、活性次甲基反应B、羟基蒽醌Borntrager`s反应、与金属离子（镁盐）反应C、适合所有醌类的：Feigl反应（3）黄酮类1、多数黄酮均显色：HCl-Mg2、鉴别二氢黄酮：NaBH4、醋酸镁甲醇、OH-3、含邻二酚羟基：铅盐、氯化锶4、5-OH的鉴别：铅盐、锆盐-枸橼酸、硼酸5、3-OH黄酮的鉴别：铅盐、锆盐-枸橼酸（4）三萜、甾体、强心苷母核1.Liebermann-burchard反应2.Salkowski反应3.

4、三氯乙酸反应4.三氯化锑或五氯化锑反应强心苷：不饱和侧链、去氧糖（5）生物碱生物碱沉淀反应注意沉淀反应条件及特殊类型生物碱（麻黄碱）显色反应8、常用提取分离方法一、分析结构特点，选择合适的提取分离方法。乙醇为常用提取溶剂。二、主要的分离精制方法（一）溶解度差别1、水/醇：除多糖、蛋白质等2、醇/水：除树脂、叶绿素等3、碱/酸法4、铅盐法碱/酸法：蒽醌、黄酮、香豆素应用：蒽醌、黄酮的分离纯化，采用碱提酸沉法（pH梯度萃取法）蒽醌含COOH＞含2个以上β-OH＞含一个β-OH＞含2个α-OH＞含1个α-OH5%NaHCO35%Na2CO31%NaOH5%NaOH黄酮5%NaHCO35%Na2C

5、O31%NaOH5%NaOH铅盐法（主用于酸性物质的纯化）A、应用于蒽醌苷类纯化B、应用于黄酮类（含邻二酚羟基）的纯化C、三萜皂苷纯化甾体皂苷与碱式醋酸铅生成沉淀酸/碱法：生物碱提取注意脂溶性生物碱提取方法及水溶性生物碱提取方法；注意提取总生物碱的方法。（二）色谱分离法操作方式：薄层色谱、纸色谱、柱色谱法。分离原理：吸附色谱、分配色谱、凝胶色谱、离子交换色谱。对天然药物化学成分的一般研究过程基本题型名词解释或基本母核15`单选20`比较大小15`左右颜色鉴别或填空15`左右实验流程设计10`左右简答25`左右