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1、第七章三萜及其苷类(TriterpenoidsandSaponins)SectionOneIntroduction一、三萜的定义由30个碳原子组成的萜类化合物，分子中有6个异戊二烯单位，通式(C5H8)6。因三萜皂苷多溶于水，振摇后可生成胶体溶液，并有持久性似肥皂溶液的泡沫，故有此名。三萜皂苷多具有羧基，故又称其为酸性皂苷。二、三萜的分布分布广泛，菌类、蕨类、单子叶、双子叶植物、动物及海洋生物中均有分布，尤以双子叶植物中分布最多。主要中药有人参、灵芝、甘草、柴胡、黄芪、泽泻、商陆等。少数存在于动物体内，如从羊毛脂中分离出羊毛脂醇，从鲨鱼肝脏中分离出鲨
2、烯；从海洋生物如海参、软珊瑚中也分离出各种类型的三萜类化合物。三、存在形式多以游离或成苷成酯的形式存在游离存在于植物体，称为三萜皂苷元(Triterpenoidsapogenins)；多以与糖结合成苷的形式存在，称为三萜皂苷(Triterpenoidsaponins)。四、研究进展人参皂苷:1979年，日本学者发现。具有抑制所有癌细胞的生长、诱导分化癌细胞和抗转移的功能，对人体无毒性。含量极低，即使红参和野山参中的含量也只有十万分之几。自上世纪80年代以来，世界各国的科学家一直致力于“实现人参皂苷等的大规模产业化生产”研究，但均未获突破性进展。200
3、3年，大连轻工业学院金凤燮教授，酶转化法生产Rh2等人参稀有皂苷，获国家技术发明二等奖。使人参皂苷Rh2皂苷转化率达60%以上，比从红参中提取提高了500-700倍。目前，这一技术已由大连生生绿谷生物工程公司实现工业化生产，在国际上首次建立了酶法生产人参皂苷Rh2的无公害车间。人参属五加科植物，野生者为野山参。栽培者为园参，其中经洗净晒干者为生晒参；除去侧根和细根，蒸熟晒干或烘干者为红参。生晒参适用于气阴不足者；红参偏温，适用于气弱阳虚者。人参产于朝鲜的为高丽参。SectionTwo BiosynthesisofTriterpenoidsSectio
4、nThree TetracyclicTriterpenoids存在于自然界较多的四环三萜或其皂苷苷元主要有羊毛脂烷、达玛烷、甘遂烷、环阿屯烷（环阿尔廷烷）、葫芦烷、楝苦素型和原萜烷型三萜类。一、羊毛脂烷型环戊烷骈多氢菲A/B,B/C,C/D环均为反式10、13、14位分别连有,,-CH3C20为R构型C17侧链为β构型C4偕二甲基C3位常有-OH存在从灵芝中分离出一个三萜化合物，具有扶正固本之功。它的结构与羊毛脂烷相比，多了3=O，11=O，15=O，23=O，27-CH3→27-COOH，是羊毛脂烷的高度氧化产物。二、达玛烷型A/B、B/C、
5、C/D环均为反式,C13位-CH3移到C8位,C13有-H,C17有侧链,C20构型为R或S。人参皂苷(ginsenosides)由20(S)-原人参二醇衍生的皂苷由20(S)-原人参三醇衍生的皂苷63由达玛烷衍生的人参皂苷，在生物活性上有显著的差异。例如由20(S)-原人参三醇衍生的皂苷有溶血性质，而由20(S)-原人参二醇衍生的皂苷则具对抗溶血的作用，因此人参总皂苷不能表现出溶血的现象。人参皂苷Rg1有轻度中枢神经兴奋作用及抗疲劳作用。人参皂苷Rh则有中枢神经抑制作用和安定作用。人参皂苷Rb1还有增强核糖核酸聚合酶的活性，而人参皂苷Rc则有
6、抑制核糖核酸聚合酶的活性。酸枣酸枣仁皂苷B231416三、甘遂烷型其A/B,B/C,C/D环均为反式，10、13、14位分别连有,,-CH3，C20为S构型。14四、环阿屯型基本骨架与羊毛脂烷相似，差别仅在于环阿屯型19位甲基与9位脱氢形成三元环。膜荚黄芪，具有补气，强壮之功效。从其中分离鉴定的皂苷有近20个，多数皂苷的苷元为环黄芪醇（cycloastragenol）。五、葫芦烷型基本骨架与羊毛脂烷相似，但它有5-H,10-H,9-CH3。六、楝烷型楝科楝属植物苦楝果实及树皮中含多种该类成分，具苦味，总称为楝苦素类成分，其由26个碳构成，
7、属于楝烷型。其A/B,B/C,C/D均为反式；具有C8-βCH3，C10-βCH3，C13-αCH3。H七、原萜烷型与达玛烷型比较，实际上是达玛烷型的立体异构体。C8-CH3为α型，C9-H为β型；C13-H为α型，C14-CH3为β型；C17侧链为α型。中药泽泻具有利尿渗湿的功效，近年来用于治疗高血脂症，对降低血清总胆固醇有疗效。已分离出泽泻萜醇A、B、C等原萜烷型三萜化合物。SectionFour PentacyclicTriterpenoids多数三萜皂苷苷元以五环三萜形式存在。其C3-OH与糖结合成苷，苷元中常含有羧基，故又称酸性皂苷，在植物
8、体中常与钙、镁等离子结合成盐。五环三萜主要有下面几种类型：一、齐墩果烷型(oleanane)在植物界分布极为
