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《烃的衍生物的结构和通性》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。
1、专题二十烃的衍生物的结构和通性双基知识1.烃及烃的衍生物的相互转化关系C2H6C2H4C2H2C2H5XC2H5OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5CH3COONa光X2HXNaOH(醇)H2,Ni,△H2,Ni,△H2O浓H2SO4170℃H2OH2O,OH―HX,△O2,Cu,△H2,NiO2,△NaOHNaOHC2H5OH,浓H2SO4H2O(稀H2SO4)(烷烃)(烯烃)(炔烃)(卤代烃)(醇)(醛)(羧酸)(酯)(羧酸盐)(环已烷)C6H5NO2C6H6C6H5XC6H5OHC6H12(硝基苯)(苯)(卤代烃)(苯酚)浓HNO3浓H2SO4H2,NiX2
2、,FeH2O,△NaOH2.各类烃的衍生物的结构特点及主要性质类别卤代烃醇醛酚羧酸酯通式R—XR—OHR—CHO—C—OHOR—COOH—C—O—OR—COO—R/官能团—X—OHC=O—CHO—OH—C—O—C—O—C—O—C—O—C—O—C—O—C—O—C—O—C—O—C—O—C—O—C—OHO分子结构特点C—X是极性键在水中不电离C—O与O—H都有极性，—OH直接与烃基相连双键有极性、不饱和性，跟羰基相连的氢原子较活泼—OH直接与苯环相连，O—H受苯环影响，极性增强，在水中能电离出H—COONa—COONa—COONa受羰基影响，使羟基可电出H＋—C—O酰基(R—CO—)
3、和烷氧基(—OR/)的键易断裂代表物CH3CH2BrC2H5OHCH3CHO—OHCH3COOHCH3COOC2H5重要性质①水解反应——引入羟基②消去反应①①无色有刺激性气味的液体,易挥发,易溶于水和有机溶剂①纯苯酚为无色晶体，有特殊气味，70℃①无色有强烈刺激性气味的液体,低于16.6℃①无色透明液体,比水轻,不溶于水,易挥发,有香味5——引入碳碳双键无色有特殊香味液体，易溶于水和有机溶剂，易挥发，沸点较高②跟活泼金属K、Na、Mg、Al等反应产生H2③燃烧④催化氧化(生成乙醛)⑤酯化反应⑥消去反应②加成反应(加H2)—引入羟基③银氨溶液反应④新Cu(OH)2反应⑤催化氧化
4、生成羧酸以上与水以任意比例互溶，易溶于有机溶剂，有毒②弱酸性③取代反应(与Br2)④显色反应(与FeCl3)为无色晶体,易溶于水②具有无机酸的通性③酯化反应②水解反应主要用途溶剂,有机合成的中间体燃料,饮料,化工原料有机工业原料化工原料、制塑料、合成纤维、制药染料、消毒剂等食用醋、合成纤维、制药、制胶片、染料等作溶剂、香料等制法烯、炔的加成反应，芳香烃卤代①发酵法(淀粉→葡萄糖→乙醇)②乙烯水化法①乙炔水化法②乙烯氧化法③乙醇氧化法苯→氯苯→苯酚①发酵法②乙烯氧化法由羧酸与醇起酯化反应生成巧思巧解1,羟基活动性对比(不能反应的画×)醇R—OH—OH酚酸RCOOH与钠反应与NaO
5、H反应×与NaHCO3反应××与Na2CO3反应×2，消去反应的充要条件 ——与官能团所连碳原子的相邻碳原子上有氢原子。例如：CH3—C—CH2OHCH3CH3CH3—C—CH2BrCH3CH3和均不能发生消去反应生成烯烃。R—CH2OHR1—CHOHR2R1—C—OHR2R33，醇氧化的规律：氧化成醛，氧化成酮，而不易被氧化（R1、R2和R3代表烃基）。54，酯化反应的基本类型：CH3—C—OHO+HO—CH2CH3浓H2SO4△—C—O—OCH2CH3CH3+H2O（1）基本反应（2）无机含氧酸与一元醇（或多元醇）形成无机酸酯，如：CH3CH2OH+HO—NO2浓H2SO
6、4△CH3CH2ONO2+H2O硝酸乙酯3C17H35COOH+CH2—OHCH2—OHCH—OH浓H2SO4△C17H35COOCH2C17H35COOCHC17H35COOCH2+3H2O硬脂酸甘油酯（3）高级脂肪酸与甘油形成油脂CH2—C—OHOCH2CH2—OH浓H2SO4△CH2—CH2CH2—COO+H2O（4）羟基酸分子内脱水生成环OCCH3—CHOOCH—CH3COCH3—CHOH—C—OHOHO—CHCH3HO—C=O+浓H2SO4△+2H2O（5）羟基酸分子间形成环酯（6）多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯CH2C=OCH2C=OOOCH2—OHCH2—
7、OHHOOCHOOC++2H2O浓H2SO4△例题精析：例1，A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能和金属钠反应放出H2。A不溶于NaOH溶液，而B却溶于NaOH溶液。B可使适量的Br2水褪色，并产生白色沉淀，而A不能。B的一溴代物有三种。试写出A和B的结构简式和名称。例2，A是一种只含碳、氢、氧三种元素的有机物。已知：A中碳的质量分数为44.1%，氢的质量分数为8.82%，A只含一种官能团,且每个碳原子上最多只连一个官能团，A能与乙酸发生酯化反应，但不能发生消去反应。请填空：（1）
