北大有机课件第十五章糖类化合物

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1、Chapter15Saccharides糖类化合物Saccharides(orCarbohydrates):糖类;碳水化合物衣，食，住，行息息相关Starch(淀粉）：polysaccharides能量来源Paper:cellulose(纤维素）Sucrose(蔗糖）:disaccharides植物的光合作用：CO2+H2OSaccharideCarbohydrate?Glucose(CH2O)6Cn(H2O)mSaccharides结构与保护作用：纤维素、几丁质、果胶能量来源：葡萄糖、淀粉、糖原，ATP复杂的生物学功能——重要的生命物质——影响蛋白质的折叠、溶解、半衰期、抗原性

2、、生物活性；——信息分子参与生命活动中的各种识别和信号转导；Carbohydratechemistry/ChemicalglycobiologyGlycobiologyGeomics、Proteomics、Glycomics糖类药物(CarbohydrateDrugs)Saccharides血型物质与血型决定簇A型:Y=NHAcB型:Y=OHAB性:Y=NHAcorY=OHO型血型？Saccharides糖类药物(CarbohydrateDrugs)Saccharides糖类药物(CarbohydrateDrugs)Saccharides一、Definitions:1.Carbohy

3、drates:多羟基的醛，多羟基的酮2.Monosaccharides:最小的糖分子,不能水解3.Disaccharides:水解成两个单糖分子5.Polysaccharides:水解成多个单糖分子(>9)4.Oligosaccharides水解成多个单糖分子(2~9)二、Classification:根据功能基Aldose(醛糖):Ketose(酮糖):SaccharidesGlucoseFructose根据C数丙糖(triose)丁糖(tetrose)戊糖(pentose)D-ribose己糖(hexose)GlucoseFrucose根据氧化反应性质ReducingsugarNo

4、n-reducingsugar蔗糖SaccharidesSaccharides三、StructureofMonosaccharides:1.开链结构及构型(ChainStructuresandConfigurations)：具有多个手性中心，2n分子有旋光甘油醛：GlucoseFructoseSaccharides开链结构式的表示——Fischer投影式上下（氧化态）高低一对对映体D-GlucoseL-GlucoseSaccharides非对映异构体Epimer差向异构体甘油醛：Saccharides糖构型表示法：D/L-Fischer投影式；与甘油醛比较D-GlucoseL-Gluc

5、ose简化式SaccharidesD-醛糖系列D-，L-型糖互为一对对映体自然界存在的糖大多数都是D-型D.L.只用在糖、-氨基酸、-羟基酸的构型表示SaccharidesSaccharides(1)Glucose+TollensGlucose+FehlingGlucose+NaHSO3×acetal实验现象(2)(3)Mutarotation(变旋现象）[]+112°Glucose溶液+52.7°放置Saccharides[]+18.7°Glucose溶液(4)IR,C=O;1HNMR,异常现象？糖中的-CHO不是游离的，而是以半缩醛的形式存在。SaccharidesH

6、aworth透视式糖环的编号-、-异构体的定义端基异构体(anomer)非对映异构体差向异构体2.CyclicStructuresandConformations:Saccharides如何解释Mutarotation(变旋现象）？--Saccharides-D-(+)-Glu[]+112°m.p.146°C开链D-(+)-Glu-D-(+)-Glu[]+18.7°m.p.150°C36.4%<0.5%63.6%(+112°)36.4%+(+18.7°)63.6%=52.7°如何实现Fischer投影式Haworth透视式？Fischer,左侧基团Haworth，

7、环上；右侧基团环下Saccharides-,-isomersEpimers(端基差向异构体）互为非对映异构体Saccharides环状缩醛的形成：Saccharides吡喃己醛糖吡喃戊醛糖&吡喃己酮糖Haworth式中构型的判断呋喃己醛糖端基异构体的确定C5-CH2OHC4-OH/C5-OHC5-构型(R-,S-)SaccharidesN式(I,4C1式），较稳定优势构象A式(II,1C4式），不稳定-D-Glucose-D-Gluco