几类天然有机化合物

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1、第二十二章几类天然有机化合物§22-2生物碱一、生物碱的一般性质二、生物碱的提取方法§22-3萜类和甾体一、萜类二、甾体化合物§22-1杂环化合物一、杂环化合物概述三、重要的杂环化合物二、杂环化合物的性质三、几种重要的生物碱大学基础化学本章重点杂环的音译命名法几种重要杂环的结构与性质嘧啶、嘌呤的羟基与氨基衍生物的互变异构现象萜类和甾体的结构1.了解杂环化合物的分类命名和杂环化合物的主要化学性质2.了解一些重要的杂环化合物的结构、性质和作用3.了解事物碱的一般性质、提取方法和几类重要的生物碱4.了

2、解萜类和甾体化合物的分类、结构特点及其重要化合物学习要求大学基础化学杂环化合物是指环上含有非碳原子的一类环状化合物。环上的非碳原子称为杂原子，常见的杂原子有O、S、N。含杂原子的环状结构称为杂环，杂环结构较稳定，具有一定芳香性。如血红素、叶绿素、核酸、维生素、生物碱等，都是含氮杂环。一、杂环化合物概述§22-1杂环化合物大学基础化学1.杂环化合物的分类大学基础化学音译法（带“口”旁的同音汉字）编号：（杂环上有取代基时），从杂原子算起，依次用1，2，3，4，5…编号。（α，β，γ…则从杂原子相邻的

3、碳原子依次编号）如杂环上不止一个杂原子时，则从O、S、N顺序编号。编号时杂原子的位次数字之和应最小。2.杂环化合物的命名大学基础化学五元杂环543,12,α,βαβ,呋喃吡咯噻吩大学基础化学编号原则：（1）含1个杂原子时，从杂原子开始用阿拉伯数字或从靠近杂原子的碳原子用希腊字母α、β、γ编号。喹啉呋喃吡啶大学基础化学编号原则：（2）当杂环中有2个杂原子时，按O、S、－NH－、—N＝顺序编号。噁唑咪唑嘧啶大学基础化学命名：一般以杂环为母体，但环上有—CHO、—COOH、—CONH2等基团时,则以醛

4、、羧酸、酰胺作为母体。5-硝基-2-呋喃甲醛2-硝基吡咯3-溴吡啶6-氨基嘌呤3-吲哚乙酸大学基础化学3.杂环化合物的结构543,12,α,βαβ,呋喃吡咯噻吩杂原子（O、S、N）杂化态均为sp2杂化大学基础化学呋喃吡咯吡啶碳原子、杂原子sp2环状共轭体系符合休克尔规则有芳香性大学基础化学二、杂环化合物的性质1.取代反应（1）卤代反应α-溴代噻吩2,3,4,5-四碘吡咯大学基础化学⑵磺化反应α-吡咯磺酸β-吡啶磺酸大学基础化学⑶硝化反应硝酸乙酰酯α-硝基吡咯β-硝基吡啶大学基础化学⑷酰化反应α-

5、乙酰基吡咯大学基础化学2.加成反应四氢吡咯，pKb=3.7四氢喹啉大学基础化学3.氧化反应β-吡啶甲酸α,β-吡啶二甲酸大学基础化学4.酸碱性吡咯钾盐吡啶盐酸盐大学基础化学三、重要的杂环化合物1.血红素和叶绿素血红素的结构大学基础化学R=-CH3叶绿素aR=-CHO为叶绿素b叶绿素的结构大学基础化学2.烟酸、烟酰胺、维生素B烟酸：β-吡啶甲酸(熔点236～237℃)烟酰胺：β-吡啶甲酰胺(熔点128～131℃)吡哆素又称维生素B6，它是吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺的总称，其结构如下：吡哆醇吡哆醛吡哆胺

6、大学基础化学3.吲哚乙酸β-吲哚乙酸(熔点164℃)大学基础化学4.嘧啶、嘌呤腺嘌呤亚胺醇式酰胺式鸟嘌呤大学基础化学亚胺醇式酰胺式尿嘧啶亚胺醇式酰胺式胞嘧啶亚胺醇式酰胺式胸腺嘧啶大学基础化学用含多聚戊糖的米糠、玉米芯、花生壳、高粱杆等农副产品来制取。5.糠醛(α-呋喃甲醛)戊醛糖糠醛大学基础化学一、生物碱的一般性质1.沉淀反应生物碱的中性或酸性水溶液遇一些试剂(沉淀剂)生成沉淀。①碘化汞钾(K2HgI4)多生成淡黄色沉淀②碘化铋钾(BiI3·KI)多生成红棕色沉淀③碘－碘化钾(KI·I2)沉淀多

7、为棕色2.颜色反应显色试剂有浓硫酸、硝酸、铬酸等§22-2生物碱大学基础化学二、生物碱的提取方法1.有机溶剂提取法2.稀酸提取法三、几种重要的生物碱1.烟碱(又名尼古丁)2.颠茄碱(又称阿托品)大学基础化学3.麻黄碱(又称麻黄素)(-)-麻黄碱(+)-假麻黄碱4.喜树碱大学基础化学5.吗啡碱R=R′=H吗啡R=CH3，R′=H可待因R=R′=-COCH3海洛因大学基础化学6.小檗碱黄连素7.咖啡碱(咖啡因)咖啡碱可可碱茶碱大学基础化学一、萜类萜类可以看成是由若干个异戊二烯单位头尾相连而成的低聚合

8、体及其含氧衍生物。1.分类类别单萜倍半萜二萜三萜四萜多萜异戊二烯单位23468＞8碳原子数1015203040＞40§22-3萜类和甾体大学基础化学2.重要萜类化合物香叶醇薄荷醇α-蒎烯β-蒎烯樟脑(坎酮)大学基础化学JH1：R=-C2H5，R′=-C2H5JH2：R=-C2H5，R′=-CH3JH3：R=-CH3，R′=-CH3昆虫保幼激素维生素A1维生素A2大学基础化学重要萜苧烯（来源于柠檬、橘子）山道年薄荷醇（来源于薄荷油）α–蒎烯（来源于松节油）樟脑（来源于松节油）大学基础化学重要萜番茄