天然有机习题(09.9)

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1、第l章绪论1.什么是天然产物?什么是天然产物化学?2.二次代谢产物的生物合成途径主要有哪些?3.什么是“先导化合物”?举例说明“先导化合物”在药物研究开发中的重要作用。第2章天然产物的提取分离和结构鉴定1.选择题(1)两相溶剂萃取法的原理是利用混合物中各成分在两相溶剂中的()a、比重不同b、分配系数不同c、萃取常数不同d、介电常数不同(2)采用铅盐沉淀分离化学成分时常用的脱铅方法是()a、硫化氢b、石灰水c、雷氏盐d、氯化钠(3)化合物进行反相分配柱色谱时的结果是()a、极性大的先流出b、极性小

2、的先流出c、熔点低的先流出d、熔点高的先流出(4)天然药物水提取液中,有效成分是多糖、欲除去无机盐,采用()a、透析法b、盐析法c、蒸馏法d、过滤法(5)在硅胶柱色谱中(正相)下列哪一种溶剂的洗脱能力最强()a、石油醚b、乙醚c、乙酸乙酯d、甲醇(6)测定一个化合物分子量最有效的实验仪器是()a、元素分析仪b、核磁共振仪c、质谱仪d、红外光谱仪(7)在苯环分子中,两个相邻氢的偶合常数为()a、2~3Hzb、0~1Hzc、7~9Hzd、10~16Hz(8)弱极性大孔吸附树脂适用于从下列何种溶液中分

3、离低极性化合物()a、水b、氯仿c、稀醇d、95%乙醇2.填空题(1)吸附色谱法常选用的吸附剂有、、和等。(2)聚酰胺吸附色谱法的原理为适用于分离、和等。(3)凝胶色谱法是以为固定相,利用混合物中各成分的不同进行分离的方法。其中分子量的成分易于进入凝胶颗粒的网孔,柱色谱分离时被洗脱;分子量的成分不易进入凝胶颗粒的网孔,而被洗脱。(4)超临界流体提取法是一种较新的技术,作为超临界流体实际应用较多,适合于提取的成分。3.常用溶剂的亲水性或亲脂性的强弱顺序如何排列?哪些与水混溶?哪些与水不混溶?4.溶

4、剂提取的方法有哪些?它们都适合哪些溶剂的提取?5.两相溶剂萃取法是根据什么原理进行的?在实际工作中如何选择溶剂?6.聚酰胺吸附力与哪些因素有关?7.凝胶色谱的原理是什么?8.对天然产物化学成分进行结构测定之前,如何检查其纯度?9.用结晶法分离纯化天然产物化学成分时,在操作上有何主要要求?10.某无色有机液体化合物,具有类似茉莉清甜的香气,在新鲜草莓中微量存在,在一些口香糖中也有使用。MS分析得到分子离子峰m/z为164,基峰m/z为91;元素分析结果如下:C(73.15%),H(7.37%),O

5、(19.48%);其IR谱中在约3080cm-1有中等强度的吸收,在约1740cm-1及1230cm-1有强的吸收;1HNMR的数据如下,δ:约7.20(5H,m),5.34(2H,s),2.29(2H,q,J=7.1Hz),1.14(3H,t,J=7.1Hz)。该化合物水解产物与FeCl3水溶液显色。试推测该有机物的结构式。第3章天然产物全合成51.吲哚环广泛存在于天然产物中。在吲哚环的合成中,应用最广的合成方法是费歇尔(Fischer)合成法,它是醛、酮、酮酸、酮酸酯或二酮的芳基取代腙在氯化

6、锌、三聚磷酸或三氟化硼等路易斯酸的催化下加热制得。例如:“褪黑素”(melatonin)是吲哚环衍生物,它具有一定的生物活性,可用对氨基苯甲醚为原料进行合成,反应过程如下:请写出A、B、C、D、E、F、G、H、I所代表的化合物的结构式或反应条件。2.欧洲榆树皮甲虫是荷兰榆树病的昆虫载体。化合物F(Multistriatin)是欧洲榆树皮甲虫凝集信息素所含组分之一。该化合物可由A通过下列步骤合成,试写出中间体化合物B、C、D、E的结构式。(TsCl是对甲苯磺酰氯的缩写。)3.彩虹萜(Iridoid

7、s)是一类单萜烯,具有高效的各种不同的生物活性。它们用作杀虫剂和动物的引诱剂,下列反应是新荆芥内酯(neonepetalactone,荆芥内酯之一)的合成,它是荆芥(Catnip)的重要组成,利用所给的信息推断有关化合物的结构,包括新荆芥酯本身的结构。第4章生物碱1.选择题(1)属于异喹啉生物碱的是()a.莨菪碱b.苦参碱c.小檗碱d.麻黄碱(2)生物碱的薄层色谱和纸色谱法常用的显色剂是()5a.碘化汞钾b.碘化铋钾c.硅钨酸d.雷氏铵盐(3)莨菪碱碱性强于山莨菪碱是由于()a.杂化方式b.诱导

8、效应c.共轭效应d.空间效应(4)既可溶于水又可溶于氯仿中的是()a.麻黄碱b.吗啡碱c.氧化苦参碱d.小檗碱2.生物碱单体的分离方法:利用差异进行分离;利用差异进行分离;利用差异进行分离或利用差异进行分离。3.将生物碱总碱溶于酸中,加人碱水调节pH值,由到,则生物碱按碱性由到依次被有机溶剂萃取出来;若将生物碱总碱溶于有机溶剂中,用pH值由到的缓冲液依次萃取,生物碱按碱性由到被萃取出来。4.生物碱的色谱检识方法,常用的有、、等,它们具有、、等特点。5.毒芹的活性成分是一种叫毒芹碱的生物碱。从下面

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