认识有机物烃第3节芳香烃

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1、第三节芳香烃一、苯1.组成与分子结构【想一想】苯的一溴代物（溴苯）有几种结构？为什么？【答案】只有一种，因为苯是平面正六边形分子，分子中六个碳碳键完全相同，因而六个碳氢键也完全相同。2.物理性质颜色状态气味毒性溶解性密度(与水比)3.化学性质(1)燃烧：化学方程式：________________________。现象：火焰______并带有______。(2)取代反应①与Br2反应：______________________________。②与HNO3反应：______________________________

2、____。(3)加成反应与H2加成反应的化学方程式：________________________。二、苯的同系物1.通式：CnH2n－6(n≥6)。2.结构特点：都含有一个______，苯的同系物的侧链为______。3.物理性质：苯和甲苯都易__________，有特殊气味，有毒，______溶于水，密度比水______。4.化学性质(1)氧化反应①可燃性：都能燃烧，火焰明亮，都冒浓烟。②苯的同系物：侧链(除外)可被酸性KMnO4溶液氧化而使之褪色。(2)取代反应甲苯与硝酸反应：____________________

3、______________。【想一想】甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化，乙烷和苯则不能；甲苯比苯易发生硝化反应，这是为什么？【答案】因为甲苯分子中苯环与甲基的相互作用。苯环对甲基的影响，使甲基易被酸性高锰酸钾溶液氧化；甲基对苯环的影响，使甲苯苯环上邻、对位的H原子变得活泼，与浓硝酸发生取代反应生成三硝基甲苯，而苯与浓硝酸发生取代反应只能生成硝基苯。科目一考试http://km1.jsyst.cn/2016年科目一模拟考试题科目二考试http://km2.jsyst.cn2016年科目二考试技巧、考试内容、考试视频【例1】苯环结

4、构中不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是()①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色②苯中碳碳键的键长均相等③苯能在一定条件下跟氢气发生加成反应生成环己烷④经实验测得邻二甲苯只有一种结构⑤苯在FeBr3存在下同液溴可发生取代反应，但不因化学反应而使溴水褪色A.②③④⑤B.①③④⑤C.①②④⑤D.①②③④【解析】解答本题可用反证法。若苯环中存在单双键交替结构，则①②④⑤都是错误的；故①②④⑤均可作为不存在单双键交替结构的证据。【答案】C1.苯分子的独特结构苯分子是平面正六边形结构，分子中不存在碳碳单键与碳碳双键交替的结构，六个碳碳

5、键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的共价键。通常能说明这一点的事实有：(1)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。(2)苯不能使溴水因化学反应而褪色。(3)苯分子中六个碳碳键键长、键角均分别相等。(4)苯的邻位二元取代物只有一种。2.化学性质(易取代，能加成，难氧化)(1)溴代反应①反应物为液溴，而非溴水。②加入的铁粉作催化剂，真正起催化作用的为FeBr3。③溴苯的物理性质：无色液体，难溶于水且比水的密度大。通常显褐色是因为溶解了溴的原因。④除去溴苯中Br2的方法：加入NaOH溶液，反应方程式为：Br2＋2NaOH==N

6、aBrO＋NaBr＋H2O。(2)硝化反应①混酸的配制：将浓H2SO4沿器壁缓缓注入盛浓HNO3的容器中，并不断振荡。②反应条件：水浴加热(受热均匀)。③浓H2SO4作用：催化剂和吸水剂。④硝基苯的物理性质：无色油状液体，有苦杏仁气味，难溶于水，密度比水大。【知识关联】苯的结构和性质与制备实验、推断、同分异构体联系。1.能说明苯分子的平面正六边形结构中，碳碳间不是单、双键交替的事实是()A.苯的二元取代物无同分异构体B.苯的邻位二元取代物只有一种C.苯的间位二元取代物只有一种D.苯的对位二元取代物只有一种的结构。【答案】B【

7、例2】(2009高考·海南卷，5)下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是()A.甲苯B.硝基苯C.2甲基丙烯D.2甲基丙烷【解析】在有机物分子结构中，与苯环、碳碳双键直接相连的碳原子必定与苯环、碳碳双键共面。故只有2甲基丙烷的碳原子不可能处于同一平面。【答案】D2.在①丙烯②氯乙烯③苯④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面的是()A.①②B.②③C.③④D.②④1.(2010·福建福州八中质检)下列变化中发生取代反应的是()A.甲苯与溴水混合，水层褪色B.乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色C.甲苯制三硝基甲苯

8、D.苯和氯气在一定条件下生成六氯环己烷【解析】A中甲苯与溴水混合出现颜色变化属于萃取，是物理变化，B、D中的变化属于加成反应。【答案】C2.下列有关甲苯的实验事实中，能说明苯环对侧链性质产生影响的是()A.甲苯燃烧产生带浓烟的火焰B.甲苯能使KMnO4酸性溶液褪色C.Cl2既能取代甲苯中苯