有机化学10醇、酚、醚1

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1、第十章：醇、酚、醚有机化学CAI第十章：醇、酚、醚第十章醇、酚、醚§10-1醇一、醇的结构、分类与命名二、醇的性质三、醇的制备§10-2消除反应一、β—消除反应二、α—消除反应§10-3酚一、命名二、酚的性质§10-4醚一、命名二、醚的性质三、醚的制备第十章：醇、酚、醚一、醇的结构、分类与命名氧原子的电子构型O8：1S22S22P41.醇的结构ORH：：↑↓↑↓↑↑SP3杂化SP3杂化轨道§10-1醇R-OHR-O-R/-OH2S轨道↑↓↑↓↑↑2P轨道E醇结构特点：①-OH连接在不饱和碳上，化合物不稳定；②一

2、个碳上如果连有多个-OH，化合物不稳定。如：[CH2=CH-OH]CH3-C-H=O重排如：R-CH-OHR-C-HOH=O-H2O2.分类-OH①按-OH数目分类：一元醇：CH2—CH—CH2OHOHOH多元醇：CH2—CH2OHOH二元醇：伯醇：RCH2-OH叔醇：R3C-OH仲醇：R2CH-OH②按烃基结构分类：脂环醇：脂肪醇：芳香醇：饱和醇：RCH2-OH不饱和醇：CH2=CHCH2OH-CH2-OH3.命名①普通命名法：-----一般适合于简单的一元醇（按相应烃来命名）有异构体，按正、异、仲、新、叔等

3、命名甲醇环己醇苄醇CH3CH3CH3C-OHCH3CCH2-OHCH3CH3CH3CH-OHCH3CH3CHCH2CH3OH异丙醇仲丁醇叔丁醇新戊醇CH3-OH-OH-CH2-OH②甲醇衍生物命名法：--------以甲醇作母体CH3-C-OHCH2CH3CH2CH3Ph-C-OHPhPh5-甲基-3-己醇三苯甲醇甲基二乙基甲醇③系统命名法：-------选择含有-OH的最长为主链，编号从离-OH最近的一端开始。2,4-二甲基-3-乙基-3-己醇CH3CHCH2CHCH2CH3CH3OHCH3OHCH2CH3C

4、H2CH3CH3CH—C—CHCH3CH3CHCH2-OHPh2-苯基-1-丙醇1234566543214-丙基-5-己烯-1-醇3-苯基-2-丙烯醇321432165CH3—C—C—CH3CH3CH3OHOH2,3-二甲基-2,3-丁二醇如果有不饱和键----以含-OH和不饱和键的最长碳链为母体。如果为多元醇-----选择含尽可能多-OH的最长碳链为母体。OHCH3CH2CH2CHCH2CH2CH2CH2=CH-CH=CHCH2-OH2-乙基-2-羟甲基-1,3-丙二醇顺-1,2-环戊二醇OHOHCH3CH2

5、-C-CH2OHCH2OHCH2OH1231.物态C1~C4----有酒味无色液体C5~C11----有嗅味油状液体C12以上----固体二、醇的物理性质2.沸点（b.P.）①比相应烃、卤代烃高甲醇（分子量：32）b.P.64.9℃乙烷（分子量：30）b.P.-88.6℃乙醇（分子量：46）b.P.78.5℃丙烷（分子量：44）b.P.-42.1℃正丁醇b.P.117℃异丁醇b.P.108℃仲丁醇b.P.99.5℃叔丁醇b.P.82℃CH3CH2OHb.P.78.5℃HOCH2CH2OHb.P.198℃R-O-

6、----H-O-----H-ORRH原因------主要是分子间形成氢键。②C，b.P.③碳数相同，支链，b.P.④碳数相同，-OH，b.P.3.水溶性H-O-----H-O-----H-ORHH4.与某些无机盐形成结晶醇化合物MgCl2·6CH3OHCaCl2·4C2H5OH①有机物中有少量醇时，可加无机盐提纯。②不能用无水MgCl2、CaCl2、CuSO4等无机盐干燥醇。故：①低级醇（C1~C3）能与水混溶②从C4开始，随C溶解度1.红外光谱（IR）νO-H3600~3200cm-1νC-O1200~100

7、0cm-1伯醇：1060~1030cm-1叔醇：~1140cm-1仲醇：~1100cm-1其中没有缔合醇：~3600cm-1（尖锋）其中有缔合醇：3600~3200cm-1（宽锋）2.核磁共振谱（NMR）δO-H1~5.5ppm三、光谱性质浓度、非极性溶液中浓度、极性溶液中2950cm-1为CH3，CH2的伸缩振动1470cm-1、1380cm-1为CH3、CH2弯曲振动3600~3200cm-1为缔合O-H的伸缩振动1050cm-1伯醇C-O伸缩振动3600cm-1为未缔合O-H的伸缩振动36003600~3

8、2002950147013801050（10%乙醇的CCl4溶液）3600~320029501450138011002950cm-1为CH3，CH2的伸缩振动1450cm-1、1380cm-1为CH3、CH2弯曲振动1100cm-1为仲醇C-O伸缩振动图中：3600~3200cm-1为缔合O-H的伸缩振动3600~3200cm-1为缔合O-H伸缩振动3050cm-1为伸缩振动700cm