《脂质化学》PPT课件

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1、第二章脂质和生物膜9/15/20211第一节油脂第二节磷酯第三节固醇和类固醇第四节其他酯类第五节生物膜9/15/20212第一节油脂一.油脂的存在及生物学意义二.油脂的结构三.油脂的理化性质四.油脂的鉴定9/15/20213动物油脂:存在于皮下结缔组织,大网膜,肠系膜植物油脂:存在于果实和种子中,如大豆,花生,油菜籽,芝麻1.油脂的存在形式2.脂肪的储存部位存在于脂肪组织中,具有润滑,防震,防寒,供能等作用油脂处于细胞内,是构成原生质的成分结构脂肪贮存脂肪一.油脂的存在及生物学意义9/15/20214油脂是油和脂的总称,习惯上把常温下呈液态的叫油(oils),呈固态的叫脂肪

2、(fats)油脂在结构上都是由甘油和脂肪酸经酯化反应组成的酯二.油脂的结构9/15/20215即丙三醇,具甜味.用途很广。结构为丙三醇,2-羟基在左边CH2OHCH2OHHO-CH甘油(丙三醇)(一)甘油甘油可用作防冻剂,柔软剂以及制造炸药的原料二.油脂的结构9/15/202161.脂肪酸大都含偶数碳原子,在高等动植物体内主要为12碳以上的高级脂肪酸组成脂肪的主要为碳原子数在12~24个的有机羧酸,具有以下特点:(二)脂肪酸3.脂肪酸的简写表示法:先写出碳原子数,再写双键数,最后表明双键的位置,用“:”隔开软脂酸:C16:0例亚油酸:C18:2(9,12)二.油脂的结构2.

3、脂肪酸有烃链饱和的,如软脂酸,硬脂酸.也有含双键的不饱和脂肪酸,如亚油酸,亚麻酸,油酸.9/15/20217-518:2△9,12亚油酸不脂饱肪和酸饱脂和肪酸-1118:3△9,12,15亚麻酸13.418:1△9油酸16:1△9棕榈油酸69.618:0硬脂酸63.116:0软脂酸53.914:0豆蔻酸44.212:0月桂酸熔点/℃简写符号习惯名称表2-1某些天然存在的脂肪酸9/15/20218亚油酸(△9,12-十八(二)烯酸)油酸(△9-十八烯酸)硬脂酸(十八酸)软脂酸(十六酸)常见脂肪酸结构如下:例CH3(CH2)14COOHCH3(CH2)16COOHCH3(CH2

4、)7-CH=CH-(CH2)7COOHCH3CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7COOH9/15/20219(三)油脂的形成油脂由一分子甘油和三分子脂肪酸经过逐步反应得到.二酰甘油三酰甘油(即油脂)甘油单酰甘油故天然油脂是混合甘油酯的混合物R1脂肪酸二.油脂的结构R2脂肪酸R3脂肪酸9/15/202110H0-C-R1OCH2OHCH2OHHO-CH甘油脂肪酸H0-C-R2OH0-C-R3OCH2-0HCH2-0H0-CH-C-R1O三酰甘油(油脂)+反应如下:H2O3-C-R3OR2-C-O9/15/202111三.油脂的理化性质油脂的理化性质主要决定于脂

5、肪酸,油脂的理化性质有以下几种:(一)溶解性(六)氧化作用(五)加成作用(四)水解作用(三)乳化作用(二)熔点9/15/202112脂肪一般不溶于水,在水中的溶解度随碳原子数增加而降低,脂肪溶于丙酮、乙醚等非极性溶剂(一)溶解性三.油脂的理化性质9/15/202113动物脂肪通常含饱和脂肪酸较多,因此在常温下为固态,如猪油、牛油植物油含大量油酸、亚油酸,故在常温下为液体,如菜油、蓖麻油硬脂酸熔点为70℃高于软脂酸的63℃,而引入一个双键后的油酸熔点仅为14℃例(二)熔点三.油脂的理化性质如果饱和度相同,则脂肪酸的熔点随碳原子数的增加而升高当碳原子数相等时,不饱和脂肪酸的熔点

6、比相应的饱和脂肪酸低9/15/202114肥皂作为乳化剂,可以把衣物上的油污变成细小的颗粒均匀的分散在水中,以达到去污的目的(三)乳化作用胆汁酸盐和肥皂是常见乳化剂,用于消化脂肪和去油污脂肪在乳化剂作用下,可变成很细小的颗粒,均匀分散在水中形成稳定的乳状液,此过程即乳化作用三.油脂的理化性质9/15/202115肥皂油脂都可被酸、碱、酶水解,产物为甘油和高级脂肪酸水解作用如在碱性溶液中进行,则产物为甘油和脂肪酸盐,后者即肥皂,故脂肪的碱水解称为皂化作用。方程式如下:(四)水解作用C3H5(OCOR)3+3H2O脂肪3RCOOH脂肪酸3RCOONa+3H2O3RCOOH+3N

7、aOH脂肪酸甘油+C3H5(OH)3三.油脂的理化性质9/15/202116不饱和脂肪酸的双键在适当的温度和催化剂的作用下,可与氢或卤素起加成作用。加成后可使不饱和脂肪酸变为饱和脂肪酸,此反应通常用作使液体油脂变成固体油脂,便于运输不易酸败如与碘加成的方程式如下:+I2-C-C-HIIH-C=C-HH(五)加成作用三.油脂的理化性质9/15/202117(六)氧化作用天然油脂暴露在空气中会产生一种刺鼻臭味,称为酸败酸败原因为:空气中的氧使其氧化分解,微生物的作用油脂的酸败对储藏和运输不利,因此油脂的保藏应低温、避光

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