《缩羰基类香料》PPT课件

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1、第七章缩羰基类香料7.1概述7.2缩醛类香料7.3缩酮类香料7.4缩醛、缩酮香料合成实验7.1概述7.1.1通式R1为烷基或芳基:当R2=H称为缩醛类化合物。当R2=烷基或芳基称为缩酮类化合物。当R3≠R4时称为混缩羰基化合物。环缩羰基化合物:当n=2,称为1,3—二氧杂环戊烷类或称为1,3—二氧茂烷类当n=3,称为1,3—二氧噁烷类当n=4,称为1,3—二氧化环烷类7.1.2通性(1)香气缩羰基化合物的香气比缩合前的醛,酮的香气更为和润,甚至完全不同,别具风格,香气优异,留香持久。(2)化学稳定性羰基类化合物生成缩羰基化合物后,化学稳定性相应增加。总之,缩羰基化合物香气优异

2、,化学稳定性好,是近二十年新兴的一种香料。7.2缩醛类香料7.2.1制备方法(1)直接法例:聚乙烯醇缩甲醛胶(建筑用粘粘剂)原料:聚乙烯醇(宜山厂,固体)甲醛水溶液(甲醛b.p.–19.5℃)盐酸(水溶液)氢氧化钠水溶液反应温度,90℃(2)原甲酸酯法7.2.2缩醛类香料代表物(1)乙醛二乙缩醛别名:1,1-二乙氧基乙烷分子式:C6H14O分子量:118.18无色液体,具有令人愉快的坚果香气。微溶于水,溶于乙醇等有机溶剂中。容易燃烧,长期放置易变质。沸点97~112℃,相对密度0.826~0.830,折射率1.3805。理化性质:制备方法:以乙醛和乙醇为原料,在氯化钙存在下,

3、经缩合反应制取。工艺流程:乙醛、乙醇→缩合反应→分馏→乙醛二无水氯化钙乙缩醛主要用途:可微量用于果香型日用香料中,亦可应用在菠罗、坚果等食用香料中。在糖果中应用量为40ppm,在冰淇淋中用量为50ppm,在烘烤食品中为60~120ppm。(2)苯乙醛二甲缩醛别名:1,1-二甲氧基-2-苯基乙烷分子式:C10H14O2分子量:166.22理化性质:无色液体,具有类似风信子花香和青香香气。不溶于水,溶于乙醇等有机溶剂中,沸点199℃,相对密度1.000~1.006,折射率1.493~1.496。天然存在:在可可、烟草中存在微量。制备方法:以苯乙醛和甲醇为原料,在酸性介质中,于室温

4、下反应制取。工艺流程:苯乙醛、甲醇→缩合反应→中和水洗→分层分离盐酸→干燥→减压蒸馏→苯乙醛二甲缩醛主要用途:苯乙醛二甲缩醛是最常用的缩醛香料之一。在玫瑰、风信子、紫丁香香精中起主香剂的作用。在茉莉、丁香、兰花、铃兰、栀子、香石竹等香精中起协调剂作用。尚可微量用李子、杏子、樱桃等食用香精中。(3)柠檬醛二甲缩醛别名:1,1-二甲氧基-3,7-二甲基-2,6-辛二烯分子式:C12H22O2分子量:198.31理化性质:无色至浅黄色液体,具有清鲜柠檬的香气。几乎不溶于水。溶于乙醇等有机溶剂中。沸点198℃,105~106℃(1.3kPa),相对密度0.8984,折射率1.455~

5、1.460。制备方法:以柠檬醛和甲醇为原料,在盐酸存在下,发生缩合反应制取。工艺流程:柠檬醛甲醇→缩合反应→中和→洗涤→分离盐酸→干燥→减压蒸馏→柠檬醛二甲缩醛主要用途:在日用香精中可作花香型日用香精的头香剂和修饰剂使用,亦可在柑桔型食用香精中使用。在糖果和烘烤食品中的使用量均为50ppm。(4)桂醛乙二缩醛别名:2-苯乙烯基-1,3-二氧杂环戊烷分子式:C11H12O2分子量:176.22理化性质:无色油状液体,具有肉桂的辛香。溶于水,溶于乙醇等有机溶剂中,沸点265℃。制备方法:以肉桂醛和乙二醇为原料,以柠檬酸为催化剂,经缩合反应制取。工艺流程:肉桂醛乙二醇→加热回流→冷

6、却→中和柠檬酸洗涤→分层分离→干燥→减压蒸馏→桂醛乙二缩醛主要用途:微量用于日用香精和食用香精中。在糖果和烘烤食品中的用量2ppm,在调味料中用量为5ppm。7.3缩酮类香料7.3.1缩酮分类(1)开链缩酮(与一元醇缩合反应)(2)环缩酮(与二元醇缩合反应)7.3.2缩酮的一般制法(1)直接法(2)原甲酸酯法7.3.3主要缩酮类香料(1)乙酰乙酸乙酯环乙二缩酮别名:苹果酯A;2-甲基-2-乙酸乙酯基-1,3-二氧杂环戊烷分子式:C8H14O4分子量:174.19理化性质:无色液体,具有令人愉快的苹果香气。不溶于水,溶于乙醇等有机溶剂中。沸点99~101℃(2.3kPa),相对

7、密度1.0856,折射率1.4326。制备方法:以乙酰乙酸乙酯和乙二醇为原料,在柠檬酸存在下,以苯为溶剂进行缩合反应制取。工艺流程:乙酰乙酸乙酯苯、乙二醇→加热回流→中和→水洗→分离柠檬酸→常压蒸馏→减压蒸馏→产品(2)对甲氧基苯乙酮环乙二缩酮别名:山楂花酮乙二缩酮分子式:C11H14O3分子量:194.25理化性质:无色液体,具有强烈的茴香-豆香香气。不溶于水,溶于乙醇等有机溶剂中。沸点114~115℃(66.7Pa),折射率1.5240。制备方法:以对甲氧基苯乙酮为原料,在磷酸存在下,与乙二醇发生缩

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