《氨基酸多肽》PPT课件

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1、Chemistryisakeyofscience天道酬勤医用有机化学MedicalOrganicChemistry西安交通大学理学院唐玉海tyh57@mail.xjtu.edu.cn029-8265539913119108093第18章氨基酸、多肽一、氨基酸的结构、分类和命名二、氨基酸的物理性质三、氨基酸的化学性质四、多肽的结构和命名五、内源性和外源性生物活性肽蛋白质水解的最终产物是各种不同a-氨基酸的混合物。因此，a-氨基酸是组成蛋白质的基本单元。第18章氨基酸、多肽氨基酸(AminoAcid)是分子内同时含有氨基和羧基的化合物。根据氨基和羧基的相对位置，分为a-、b-、g-氨基酸

2、等。蛋白质水解多肽完全水解a-氨基酸(20种)H+或OH-或酶一、氨基酸的结构、分类和命名1甘氨酸(Glysine)甘GlyGCH2—COO－5.97氨基乙酸NH3＋2丙氨酸(Alanine)丙AlaACH3—CH—COO－6.00a-氨基丙酸NH3＋3缬氨酸(Valine)*缬ValVCH3-CH—CH-COO－5.96a-氨基-b-甲基丁酸CH3NH3＋4亮氨酸(Leusine)*亮LeuLCH3-CHCH2CH-COO－6.02a-氨基-g-甲基戊酸CH3NH3＋5异亮氨酸(Isoleusine)*异亮IleICH3CH2CH—CH-COO－5.98a-氨基-b-甲基戊酸CH3

3、NH3＋6丝氨酸(Serine)丝SerSCH2—CH—COO－5.68a-氨基-b-羟基丙酸OHNH3＋7苏氨酸(Threonine)*苏ThrTCH3-CH—CH-COO－5.7a-氨基-b-羟基丁酸OHNH3＋表17-1存在于蛋白质中的20种常见氨基酸——*为必需氨基酸名称结构式中文简称英文简称单字符号等电点pI1、存在于蛋白质中的20种氨基酸存在于蛋白质中的20种常见氨基酸——*为必需氨基酸(续1)名称结构式中文简称英文简称单字符号等电点pI9蛋氨酸(Methionine)*蛋MetMCH3S-CH2CH2-CH-COO－a-氨基-g-甲硫基戊酸NH3＋5.7410苯丙氨酸(

4、Phenylalanine)*苯丙PheFCH2-CH—COO－5.48a-氨基-b-苯基丙酸NH3＋11酪氨酸(Tyrosine)酪TyrYHO-CH2-CH—COO－5.66a-氨基-b-对羟苯基丙酸NH3＋12色氨酸(Tryptophane)*色TryWCH2-CH-COO－5.80a-氨基-b-(3-吲哚)丙酸NH3＋13脯氨酸(Proline)脯ProPCOO－6.30a-羧基四氢吡咯14天冬酰胺(Asparagine)天酰AsnNH2N—C—CH2-CH-COO－5.41a-氨基丁酰氨酸ONH＋15谷氨酰胺(Glutamine)谷酰GlnQH2N—C-CH2CH2-CH-

5、COO－5.65a-氨基戊酰氨酸ONH3＋+8半胱氨酸(Cysteine)半胱CysCCH2—CH—COO－5.05a-氨基-b-巯基丙酸SHNH3＋到前页回到命名返回23-pI到前页存在于蛋白质中的20种常见氨基酸——*为必需氨基酸(续2)名称结构式中文简称英文简称单字符号等电点pI16天冬氨酸(Asparticacid)天AspDHOOC-CH2-CH—COO－2.77a-氨基丁二酸NH3＋17谷氨酸(Glutamicacid)谷GluEHOOCCH2CH2-CH-COO－3.22a-氨基戊二酸NH3＋18赖氨酸(Lysine)*赖LysKCH2CH2CH2CH2-CH-COO－

6、a,w-二氨基己酸NH3＋NH29.7419精氨酸(Aginine)精ArgRH2N-C-NH-CH2CH2CH2-CH-COO－a-氨基-d-胍基戊酸＋NH2NH210.7620组氨酸(Histidine)组HisHCH2-CH-COO－7.59a-氨基-b-(4-咪唑基)丙酸NH3＋返回问题1营养必需氨基酸亮、异亮、缬、苯丙、蛋、苏、色、赖等8种氨基酸在人体内不能合成或合成数量不足，必需由食物蛋白质补充才能维持机体正常生长发育，故这些氨基酸称为营养必需氨基酸。此外，组氨酸和精氨酸在婴幼儿和儿童时期因体内合成不足，也需依赖食物补充一部分。修饰氨基酸和非蛋白质氨基酸蛋白质分子中尚含有

7、一些经修饰的氨基酸，这类氨基酸在生物体内均无相应的遗传密码，往往在蛋白质生物合成前后，由其中相应氨基酸经加工修饰而成，称为修饰氨基酸(modifiedaminoacid)或衍生氨基酸(derivedaminoacid)+NHH—COO－HOL-羟脯氨酸L-羟赖氨酸与L-羟赖氨酸存在于胶原蛋白和弹性蛋白中。H3N—CH2—CH—CH2—CH2—CH—COO－OHNH2＋2个L-半胱分子中的巯基经氧化以二硫键连接而成L-胱氨酸:COO－+NH3—C—HCH2－