《有机化学练习题》PPT课件

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1、有机化学练习题201111.试填写下列反应流程的试剂，产物及反应条件.反应2解答：3+Cl22解答:2.4完成反应式3.5芥子气,(ClCH2CH2)2S,是其中一种毒气。(1)用系统命名法命名芥子气。(2)芥子气可用两种方法制备:其一是ClCH2CH2OH与Na2S反应，反应产物之一接着与HCl反应；其二是CH2=CH2与S2Cl2反应，反应物的摩尔比为2:1。写出化学方程式。(3)用碱液可以解毒。写出反应式。4.62ClCH2CH2OH+Na2S＝(HOCH2CH2)2S+2NaCl(HOCH2CH2)2S+2HCl＝(ClCH2CH2)2S+2H

2、2O2CH2=CH2+S2Cl2＝(ClCH2CH2)2S+S解答:(ClCH2CH2)2S+2OH-＝(HOCH2CH2)2S+2Cl-制备反应碱解毒7家蝇的雌性信息素可用芥酸（来自菜籽油）与羧酸X（摩尔比1:1）在浓NaOH溶液中进行阳极氧化得到。家蝇雌性信息素芥酸写出羧酸X的名称和结构式以及生成上述信息素的电解反应的化学方程式。(2)该合成反应的理论产率（摩尔分数）多大？5.8丙酸CH3CH2CO2H芥酸和丙酸氧化脱羧形成摩尔分数相等的2种烃基，同种烃基偶联的摩尔分数各占25%(或¼或0.25)，异种烃基偶联形成家蝇性信息素的摩尔分数占50％（或

3、½或0.5）。解答:(1)(2)9给出下列有机反应序列中的A、B、C、D、E、F和G的结构式，并给出D和G的系统命名。6.10D：2-溴-2-甲基丙酸G：2,2-二甲基丙二酸二乙酯解答:11写出下列反应的每步反应的主产物（A、B、C）的结构式；若涉及立体化学，请用Z、E、R、S等符号具体标明。B是两种几何异构体的混合物。7.12EZ对应于E式对应于Z式解答:13一种鲜花保存剂(preservativeofcutflowers)B可按以下方法制备:把丙酮肟、溴乙酸、氢氧化钾混合在1,4-二氧六环(溶剂)中反应，酸化后用乙醚提取，蒸去乙醚后经减压蒸馏析离出

4、中间产物A，A用1:1盐酸水溶液解，水解液浓缩后加入异丙醇（降低溶解度），冷却，即得到晶态目标产物B，B的熔点152~153oC(分解)，可溶於水，与AgNO3溶液形成AgCl沉淀。8.试写出中间产物A和目标产物B的结构式。14O-羧甲基丙酮肟二聚氨氧乙酸一盐酸盐解答:N-亚异丙基氨氧乙酸159.以烯丙基溴和硫脲为原料，在相转移催化剂四丁基溴化铵的作用下，以水作溶剂，分三步反应合成了烯丙硫醇。已知这三步反应在不同的pH条件下进行，写出合成反应流程式。1610.1711.1812.(E)-O-(2-氨基乙基)-1-(4-三氟甲基苯基)-5-甲氧基-1-戊

5、酮肟192013.花椒毒素是一个具有多种药理作用的呋喃香豆素类天然化合物，又名8-甲氧基补骨脂素。花椒毒素具有很强的光敏性，国外临床上主要用于PUVA疗法治疗白癜风、牛皮癣等皮肤顽疾。近来发现花椒毒素对血液中多种DNA病毒和RNA病毒等有很好的灭活作用，另外，还可以诱导肿瘤细胞凋亡。我国学者设计了如下的合成路线：(1)写出A～H各物质的结构简式；(2)系统命名法命名C、F。21C：2-氯-2’-羟基-3’,4’-二甲氧基-5’-氯甲基苯乙酮F：6,7-二甲氧基-5-甲酰基苯并呋喃C：1-(5-氯甲基-2-羟基-3,4-二甲氧基苯基)-2-氯乙酮2-氯乙

6、酰基-4-氯甲基-5,6-二甲氧基苯酚F：5-甲酰基-6,7-二甲氧基苯并呋喃2214.灰黄霉素是一种抗菌素，是治疗皮肤癣病的一种有效药物。合成路线如下：B→C步为科尔伯反应，E→F则为酯缩合反应。写出A～F的分子结构式。2324(1)请命名产物K；并用*标出手性碳原子(2)写出a、b的反应条件(3)写出A~J各物质的结构简式(4)写出D和C加成反应的历程。根据下面的合成路线回答15.3-氟甲基-3-羟基-5-戊内酯4-氟甲基-4-羟基四氢-2-吡喃酮253-羟基-3-氟代甲基-5-羟基戊酸内酯(4-羟基-4-氟代甲基-2-吡喃酮)Br2，光照Mg，无

7、水乙醚26化合物X的结构如图所示，请以苯甲醛、丙酮、乙酸、乙醇等为主要原料，设计路线合成X。（1）给化合物X命名；（2）用最佳方法合成X（限用具有高产率的各反应，标明合成的各个步骤）16.272,6-二苯基环己甲醇284-氨基二苯胺（A）是一个重要的化学品，传统的合成方法是以苯为主要用常规反应进行制备。Monsanto公司开发了利用亲核置换氢合成4-氨基二苯胺的新方法：1．设计合成路线，使用常规途径合成A；2．写出新途径中原料B和中间产物C的结构简式。3．从绿色化学的角度评价新方法比传统方法的主要优点。17.29避免了有害的卤化中间物的产生和使用（不产

8、生毒性较大的卤化中间物）；(2)减少了合成步骤，降低了原料的消耗，且(CH3)4N＋OH－可循