合成抗菌药及抗病毒药1

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1、第十二章合成抗菌药及抗病毒药学习目标1．写出诺氟沙星、盐酸环丙沙星、（左）氧氟沙星；磺胺嘧啶、磺胺甲噁唑、甲氧苄啶；对氨基水杨酸钠、异烟肼、盐酸乙胺丁醇；硝酸益康唑、酮康唑、氟康唑；呋喃妥因、甲硝唑；盐酸金刚烷胺、利巴韦林、齐多夫定及阿昔洛韦等代表药物的化学结构和化学名。2．识别依诺沙星、洛美沙星、吡嗪酰胺、克霉唑、咪康唑、伊曲康唑、萘替芬、特比萘芬、盐酸小檗碱、替硝唑、金刚乙胺、拉米夫定、伐昔洛韦、膦甲酸钠、奈韦拉平、沙奎那韦等常用药物的化学结构或结构特点。3．认识各类药物的所属类别和临床用途。4．应用药物的

2、理化性质，解决该药物的调配、制剂、分析检测、贮存保管等问题。5．知道喹诺酮类药物、磺胺类药物及唑类抗真菌药的构效关系。本章学习内容第一节磺胺类抗菌药及抗菌增效剂第二节喹诺酮类抗菌药第三节抗结核病药第四节抗真菌药第五节其他类抗菌药第六节抗病毒药第一节磺胺类抗菌药及抗菌增效剂磺胺类药物概述代表药物抗菌增效剂一、磺胺类药物概述（一）发展简介定义：磺胺类药物（sulfonamides）是指对氨基苯磺酰胺（简称磺胺，SN）及其衍生物的统称。常用药物结构：磺胺,SN磺胺醋酰,SA磺胺嘧啶,SD磺胺甲噁唑,SMZ柳氮磺吡啶一

3、、磺胺类药物概述（二）基本结构与主要性质基本结构：磺酰胺基芳伯氨基一、磺胺类药物概述（二）基本结构与主要性质主要性质：1．芳伯氨基（ArNH2）的性质（1）弱碱性:碱性较弱。磺胺类药物利用此性质虽可溶于盐酸中，但一般不能形成稳定的盐酸盐。（2）还原性:磺胺类药物遇光易氧化变色，碱性条件和重金属离子作用可加速其氧化，氧化产物多为偶氮化合物及氧化偶氮化合物。一、磺胺类药物概述（二）基本结构与主要性质主要性质：1．芳伯氨基（ArNH2）的性质（3）重氮化－偶合反应:磺胺类药物的芳伯氨基能发生重氮化--偶合反应生成猩红

4、色或橙红色的沉淀。一、磺胺类药物概述主要性质：2．磺酰胺基（SO2NH2）的性质（1）弱酸性:磺酰胺基显弱酸性，其酸性小于碳酸，故其钠盐溶液易吸收空气中的CO2而析出沉淀；其注射液与其它酸性注射液也不宜配伍使用。NH2SO2NNNNaCO2NH2SO2NHNN一、磺胺类药物概述主要性质：2．磺酰胺基（SO2NH2）的性质（2）与金属离子成盐反应:磺酰胺基上的氢原子比较活泼，可被金属离子（如银、铜、钴等）取代，生成有颜色的金属盐。一、磺胺类药物概述（三）作用机制与构效关系作用机制：关于磺胺类药物的作用机制，现在公

5、认的是Wood-Fields等人提出的代谢拮抗学说。该学说认为磺胺类药物是通过抑制细菌二氢叶酸合成酶而起到抗菌作用的。一、磺胺类药物概述（三）作用机制与构效关系构效关系：（1）对氨基苯磺酰胺是抗菌必要结构，即芳伯氨基与磺酰氨基在苯环上必须处于对位，邻位及间位异构体均无抗菌作用。（2）苯环被其它环代替或在苯环其它位置上引入基团，均使其抑菌作用降低或完全失去。（3）磺酰氨基氮原子单取代物都可使抑菌作用增强，双取代物一般均丧失活性。而且取代基一般多为杂环较好，常见杂环为嘧啶、噻唑、异噁唑等。（4）芳伯氨基游离时活性好

6、，如被取代，必须是在体内能被水解或还原为氨基时才有效，否则无效。二、代表药物（一）磺胺嘧啶Sulfadiazine1、化学名：4-氨基-N-2-嘧啶基-苯磺酰胺，简称SD。2、酸碱两性：既溶于氢氧化钠试液或氨水，又可溶于稀盐酸试液。磺胺嘧啶3、稳定性与配伍：本品钠盐水溶液易吸收空气中的CO2而析出磺胺嘧啶沉淀；其钠盐注射剂也不能与维生素C等酸性药物配伍使用。4、鉴别：重氮化--偶合反应；成铜盐反应；与生物碱沉淀试剂（碘—碘化钾试液）反应等均可用于鉴别。5、作用特点：抗菌谱较广，易渗入脑脊液，是防治流脑的首选药物

7、。6、衍生物作用：本品与硝酸银溶液反应生成磺胺嘧啶银，具有抗菌作用和收敛作用，特别对铜绿假单胞菌有抑制作用，临床用于治疗烧伤、烫伤创面的抗感染。二、代表药物（二）磺胺甲基异噁唑Sulfamethoxazole1、化学名：N-（5-甲基-3-异噁唑基）-4-氨基苯磺酰胺，又名磺胺甲噁唑、新诺明，简称SMZ。2、酸碱两性：既溶于氢氧化钠试液或氨水，又可溶于稀盐酸试液。磺胺甲噁唑3、鉴别：重氮化--偶合反应；成铜盐反应；与生物碱沉淀试剂（碘—碘化钾试液）反应等均可用于鉴别。4、作用特点：口服易吸收，半衰期较长(tl／

8、2为6～12小时)，体内乙酰化率较高。临床主要用于治疗尿路感染，外伤及软组织感染，呼吸道感染等。5、复方制剂应用：本品常与甲氧苄胺嘧啶按5:1比例配伍合用，称为复方新诺明，其作用增强数十倍，是目前应用较广的磺胺类药物。三、抗菌增效剂抗菌增效剂是指与抗菌药配伍使用后，能增强其抗菌活性的药物。目前临床常用的抗菌增效剂按增效机制不同可分为三类：①本身具有抗菌活性，与其它抗菌药合用使之抗菌活性