《酯有机化学基础》PPT课件

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1、酯第三章烃的衍生物走进水果店,能闻到水果香味,这种香味物质是什么?酯自然界中的有机酯含有：丁酸乙酯含有：戊酸戊酯乙酸乙酯的合成（酯化反应）1818示踪元素法a．反应原理：醇脱氢原子，羧酸脱羟基结合生成水。b．酯化反应可看作是取代反应①②H—OCH2CH3CH3—C—OH‖O知识回顾一、乙酸乙酯1乙酸乙酯结构简式：官能团2物理性质无色澄清液体，熔点-83.6℃，沸点77.06℃，密度比水小，微溶于水，易溶于醇、酮、醚等有机溶剂，极性分子，有果香味。–C–O–CH3—C—OCH2CH3‖OO‖吸收强度43210①氧化反应CH3—C—OCH2CH3‖O+4O24CO2+4H2O乙酸乙酯也可以发

2、生氧化反应，完全氧化生成CO2和H2O，但不能使KMnO4酸性溶液褪色。3、化学性质②水解反应酯+水酸+醇CH3COCH2CH3＋H2OCH3COH+CH3CH2OHCH3COCH2CH3+NaOHCH3CONa+CH3CH2OH△H2SO4△O‖O‖O‖O‖酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的.无机酸只起催化作用不影响化学平衡；碱除起催化作用外，它能中和生成的酸，使水解程度增大，若碱过量则水解进行到底。小结a.水解速率：乙酸乙酯在碱性条件下水解速率最快，其次是酸性，中性条件下几乎不水解，温度升高，水解速率增大。b.水解程度：在

3、碱性条件下彻底水解，不可逆；在酸性条件下是可逆的。c.水解产物：酸性条件下得到相应的羧酸和醇；碱性条件下得到羧酸盐和醇.【思考与交流】乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率；使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯产率。根据化学平衡原理，提高乙酸乙醋产率的措施有：升高温度，能提高乙酸乙酯的水解速率，你会采用下列哪种加热方式？请说明理由（乙酸乙酯的沸点为77℃）思考与交流2二、酯1、定义:酸和醇发生反

4、应生成的一类有机化合物。2、酯的命名——“某酸某酯”（1）HCOCH2CH3（2）CH3CH2O—NO2（3）（4）甲酸乙酯硝酸乙酯二乙酸乙二酯O‖CH3COCH2CH3COCH2O‖O‖O‖COCH3COCH3O‖乙二酸二甲酯酯就是依据水解后生成的酸和醇的名称来命名的请说出下列酯的名称：HCOCH3甲酸甲酯CH3CH2COC2H5丙酸乙酯乙二酸乙二酯O‖O‖CH3CH2OCCH3CH2OCO‖O‖乙二酸二乙酯3、分类:4、酯的通式饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯（1）一般通式：（2）结构通式：（3）组成通式：CnH2nO25、饱和一元酸酯的同分异构体碳链异构、位置异构、类别异构（相同碳

5、原子数的羧酸、酯、烯二醇、环二醇、羟基酮和羟基醛互为类别异构体）写出的C4H8O2同分异构体6、酯的结构、性质及用途(1)酯的物理性质酯的水解反应通式：酸性条件下的水解反应：RCOOR′+H2ORCOOH+R′OH碱性条件下的水解反应：RCOOR′+NaOH→RCOONa+R′OHH2SO4△△6、（2）化学性质：（水解反应）Ⅰ、有机酸有醇反应生成酯CH3COH+CH3CH2OHCH3COCH2CH3＋H2OH2SO4△O‖O‖7、酯的合成Ⅱ、无机含氧酸与醇CH3CH2O﹣H+HO﹣NO2→CH3CH2ONO2+H2O硝酸乙酯注意：无氧酸与醇之间也能反应，如CH3CH2OH+HCl→CH

6、3CH2Cl+H2O但它不属于酯化反应，因生成物为卤代烃，并非酯类化合物。所以，只有无机含氧酸才能与醇发生酯化反应，不含氧的酸如HBr不能发生酯化反应，只能和醇发生取代反应。Ⅲ、有机酸酐与酚Ⅳ、生成环状酯HOCH2CH2CH2COOH+H2OHOCH2CH2CH2CH2COOH+H2OH2SO4△H2SO4△－OCCH3O‖除了上面可以生成环状酯外，多元醇和多元羧酸也可生成环状酯COOHHOCH2COOHHOCH2注意：环状酯和环烃一样，五元环和六元环最稳定，其他的由于环的张力而不稳定。+H2SO4△+2H2O酯化反应与酯水解反应的比较酯化水解反应关系催化剂催化剂的其他作用加热方式反应类

7、型NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O浓硫酸稀H2SO4或NaOH吸水，提高CH3COOH与C2H5OH的转化率酒精灯火焰加热热水浴加热酯化反应取代反应水解反应取代反应酯化水解例题1mol下列有机物在NaOH溶液中完全水解，所需NaOH的量是多少？CH3COCH3O‖水解后生成乙酸和甲醇，只有乙酸和NaOH反应，所以需要1molNaOH水解后生成苯酚和丙酸，所