沈阳药科大学2004年有机化学(硕士)

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1、沈阳药科大学2004年有机化学(硕士)2.2,3-戊二烯没有手性碳原子,所以为非手性分子。3.一个化合物的碱性越强,其亲核性就越强。4.具有实物和镜像关系的分子就是一对对映体。5.尽管D-葡萄糖为醛糖,D-果糖为酮糖,但是它们均能发生银镜反应。6.咪唑、吡啶和嘧啶均为碱性化合物。7.(R)-2-丁醇与苯磺酰氯反应得到苯磺酸酯,所得到的苯磺酸酯在氢氧化钠水溶液中水解得到2-丁醇,其构型为(R)。8.(2R,3S)-2,3-戊二醇和(2S,3R)-2,3-戊二醇均具有手性,且互为对映体。9.奥(见下图)是仅由碳、氢组成的烃类化合物,因此和苯一样是非极性分子

2、。 10.甲烷的氯代反应是亲核取代反应。二、 选择题(30’):1. 1-丁烯在过氧化物存在下,与N-溴丁二酰亚胺(NBS)发生取代反应,可以得到(   )种单溴代产物。      A.1   B.2  C.3  D.上述都不对2. 下列化合物中,酸性最强的是(  )。       3. 在下列化合物中,进行在SN1和SN2均容易的是(  )。   A.PhCOCH2Cl  B.PhCl   C.PhCH2Cl  D.CH3CH2Cl4.环戊烯与HOBr反应的主要产物是(  )。A.1-溴环戊醇         B.2-溴环戊醇   C.3-溴环戊醇 

3、        D.2-溴环戊酮5. 在下列试剂中,与酮反应生成醇的是(  )。   A.PhCH=NH  B. PhMgCl C.CH3CH2ONa  D.Ph3P=CHCH36. 2,3-丁二醇和(      )反应生成乙醛。   A.CH3CO3H  B.H2SO4   C.HIO4   D.KMnO47. 下列离子中,酸性最弱的是(  )。  8. 丁炔与过量HCl发生加成反应的主要产物是(  )。      A.1,1-二氯丁烷   B.1,2-二氯丁烷  C.2,2-二氯丁烷   D.1,2-二氯-1-丁烯9. 下列离子中,碱性最强的是( 

4、 )。    10. 6-巯基嘌呤的结构式是(  )。        11. 能发生碘仿反应的化合物是(  )。       A.叔丁醇  B.1-丙醇   C.甲醇    D.2-丙醇12. 在碱性条件下,下列化合物发生水解反应速度最快的是(  )。       A.苯甲酰氯   B.苯甲腈  C.苯甲酸甲酯 D.苯甲酰胺13. 下列化合物中,不能发生银镜反应的是(  )。       A.葡萄糖   B.果糖   C.蔗糖   D.苯甲醛14. 在亲电取代反应中,活性最强的化合物是(  )。       A.呋喃  B.吡咯  C.吡啶  D.苯1

5、5. 下列化合物中,与HCN发生反应速度最快的是(  )。       A.丙酮  B.丙醛  C.三氯乙醛  D.环戊酮四、由指定的原料及必要的无机试剂完成下列目标化合物的合成(可选用合适的有机化合物作为反应溶剂)(16’):          五、举例说明下列名词(20’):1.构型异构体2.互变异构体3.差向异构体4.Huckel规则5.Hofmann消除五、解释下列实验现象或实验事实(14’):1.3-溴-1-戊烯与乙醇钠在乙醇中反应生成的产物为3-乙氧基-1-戊烯,其反应速率取决于溴代烃和乙醇钠的浓度,而当其与乙醇反应时,产物除了3-乙氧基-

6、1-戊烯外,还有1-乙氧基-2-戊烯,且其反应速率仅与溴代烃的浓度有关。2.3-乙基-2-环己烯酮在氢氧化钾水溶液中加热得到2,3-二甲基-2-环己烯酮。六、推导结构(20’):1.化合物A(C5H6O3)能够与乙醇作用得到两个互为异构体的化合物B和C,B和C分别与亚硫酰氯作用后,在加入乙醇,得到相同化合物D,试写出A、B、C和D的结构式。2.化合物A(C10H12O3)不溶于水、稀盐酸和稀NaHCO3水溶液,但溶于NaOH水溶液中。将A和稀NaOH水溶液煮沸、蒸馏,收集馏出液得到化合物B,B能与碘及氢氧化钠溶液生成黄色沉淀。将残留在蒸馏瓶中的剩余物用

7、稀硫酸酸化,可得到固体沉淀物C(C7H6O3)。C可用水蒸汽蒸馏进行提纯,且可溶于NaHCO3水溶液,试写出A、B和C的结构式。3.碱性化合物A(C7H17N),具有旋光性,与等摩尔的碘甲烷反应生成水溶性化合物B(C8H20NI),B与湿的氧化银作用后受热生成三甲胺和唯一的烯烃C(C5H10),C没有旋光性,C与等摩尔的氢气加成生成2-甲基丁烷,试写出A、B和C的结构式。

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