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1、第十一章脂质2脂质(Lipid):一类低溶于水而溶于非极性溶剂的有机分子大多数脂质是脂肪酸酯及其衍生物脂肪酸:四碳以上的长链一元羧酸醇:甘油、鞘氨醇、高级一元醇和固醇一引言(一)定义3(二)分类1、单纯脂质:甘油酯:脂肪酸的甘油酯蜡:长链脂肪酸和长链醇或固醇组成2、复合脂按照化学组成分类复合脂糖脂鞘氨醇磷脂:鞘磷脂等鞘糖脂:脑苷脂,神经节苷脂等甘油糖脂磷脂鞘脂类甘油磷脂:磷脂酸、磷脂酰胆碱等4(二)分类3、衍生脂质:由单纯脂质或复合脂衍生而来脂肪酸;固醇类(胆酸、性激素、肾上腺皮质激素);萜类,如天然色素(胡萝卜素)和其他脂质,如维生素A、D、E,前列腺素,脂蛋白5(三)生物学作用1、贮存能量
2、:负责能储的脂质称为贮存脂质三酰甘油:1克油脂37kJ能量1克糖17kJ能量2、作为生物膜的骨架成分屏障作用,使膜两侧的亲水物质不能自由通过,这部分脂质也称结构脂质3、具有专一和重要的生物活性含量少,具有重要的生物活性,称活性脂质:如类固醇激素;维生素类;萜类化合物;前列腺素(PG)等6二、脂肪酸(一)结构特点1.碳链:4-36个C,偶数2.饱和与不饱和两种形式饱和脂肪酸:动物脂肪酸中饱和脂肪酸为多不饱和脂肪酸单不饱和脂肪酸:双键在C9-C10间(∆9),顺式(cis),个别为trans多不饱和脂肪酸:以∆9为中心,双键位于∆9和末位C之间,往往不共轭如:-CH2-CH=CH-CH2-CH=C
3、H-CH2-7通俗名系统名简写符号硬脂酸n-十八酸18:0油酸十八碳-9-烯酸18:1Δ9亚油酸十八碳-9,12-二烯酸18:2Δ9,12α-亚麻酸十八碳-9,12,15-三烯酸18:3Δ9,12,15γ-亚麻酸十八碳-6,9,12-三烯酸18:3Δ6,9,12EPA二十碳-5,8,11,14,17-五烯酸20:5Δ5,8,11,14,17DHA二十二碳-4,7,10,13,16,19-六烯酸22:6Δ4,7,10,13,16,19反油酸十八碳-9-烯酸(反)18:1Δ9(t)不饱和脂肪酸的表示方法:碳数和双键数之间用冒号隔开,双键位置用∆右标数字表示,若双键为反式trans,以t为符号8棕榈
4、酸硬脂酸油酸亚油酸亚麻酸花生四烯酸9(二)多不饱和脂肪酸1、必需多不饱和脂肪酸(PUFA)指人体需要而自身不能合成的脂肪酸长链脂肪酸中△9以后的双键人体不能合成主要有两种:亚油酸和亚麻酸亚油酸和亚麻酸必须从膳食中摄取亚油酸α-亚麻酸ω-6家族ω-3家族ω-x:最后一个双键位于距末端CH3第x个C上10食物→亚油酸→γ-亚麻酸→花生四烯酸→类二十烷花生四烯酸:维持细胞膜的结构和功能类二十烷化合物:众多生理活性物质由亚油酸产生的所有PUFA均为必需脂肪酸哺乳动物从食物中获取α-亚麻酸,在体内能合成ω-3系列中的20C和22C成员,包括二十碳五烯酸EPA和二十二碳六烯酸DHAω-3·PUFAω-6·
5、PUFAω-3·PUFA:使甘油三酯下降,降低胆固醇能力不高ω-6·PUFA:使血清胆固醇水平下降,降低甘油三酯能力一般11ω-6和ω-3多不饱和脂肪酸的来源亚油酸植物油(葵花籽、大豆、棉籽、玉米胚、芝麻、花生、油菜籽)γ-亚麻酸和花生四烯酸肉类,玉米胚油等(或由亚油酸合成)ω-6ω-3α-亚麻酸油脂(芝麻、胡桃、大豆、小麦胚、油菜籽)种子,坚果(芝麻、大豆、胡桃)EPA和DHA人乳海洋动物:鱼、贝类,甲壳类等(或由α-亚麻酸合成)12(二)多不饱和脂肪酸2、类二十碳烷也称类二十烷酸,是一类含有20个C、双键数≥3的PUFA的俗称生理活性极高,能在很低浓度(nmol/L~pmol/L)很短时间
6、内使生物体有很高响应,所以也叫局部激素这类PUFA中,包含几类信号分子:前列腺素、凝血噁烷和白三烯13(二)多不饱和脂肪酸1)前列腺素(prostaglandin,PG)一类具有类似化学结构的二十碳烷的总称源自前列腺,所以叫作PG分为7类:A、B、D、E、F、G(H)、I14同一种PG对不同细胞有不同作用。在同一种组织中,不同PG也有不同影响,它的化学结构的微小变化会导致生理效应的很大差别PG对全身系统均有作用,且有调节其它激素的作用的功能15(二)多不饱和脂肪酸2)凝血噁烷(thromboxane,TX)合成和代谢性质与PG相似区别:氧原子参与成环功能:引起动脉收缩,诱发血小板聚集,促进血凝
7、和血栓形成16(二)多不饱和脂肪酸3).白三烯(leukotriene,LT)功能:促进炎症和过敏反应,引发哮喘的作用比组胺大1000倍17(二)多不饱和脂肪酸抑制剂:阿司匹林(aspirin)-乙酰水杨酸作用:消炎、镇痛、退热机制:酰基化PGH合酶活性中心的Ser530,不可逆地抑制合酶,阻断PG合成同时也抑制TXA的合成,所以阿司匹林既是强抗炎药,又是强抗凝剂,可防止过度血凝18三、磷脂甘油磷