《脂类化学F》PPT课件

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1、第二章脂质(lipids)一、脂质的概念和类别(Conceptandclassification)二、单脂(simplelipid)三、复脂(complexlipid)四、固醇(sterol)五、萜类(Terpenes)六、脂蛋白(Lipoprotein)七、脂的分离与分析(Resolutionandanalysisoflipids)主要内容:09-4一、脂质的概念、类别及生物学功能(一)脂质的定义脂质:是一类低溶于水而高溶于非极性溶剂的生物有机分子。(1)单脂(simplelipid):由肪酸和甘油形成的酯A.脂酰甘油类:*单脂酰甘油*二脂酰甘油*三脂酰甘油(甘油三酯)自然界较少见B.

2、蜡(wax):长链脂肪酸和长链脂肪醇或固醇形成的酯甘油三酯在室温下为液态的称为油,为固态的称为脂肪(真脂,fat)Acylglycerides(二)脂质的分类(classification)(2)复脂(complexlipid)及结合脂类(Conjugatedlipids)甘油磷脂类:含磷酸的单脂衍生物鞘(氨醇)脂类:含鞘氨醇的复脂糖脂:含糖的单脂衍生物脂蛋白:脂质与蛋白质以非共价键结合而成的复合物(3)衍生脂(derivedlipid)取代烃固醇类(甾类):固醇、胆酸,强心苷、性激素、肾上腺皮质激素萜其它脂Storagelipids(neutral)FattyacidFattyacid

3、FattyacidTriacylglycerolsFattyacidPO4AlcoholFattyacidGlycerophospholipidsPO4CholineFattyacidGlcorGalFattyacidSphingolipidsMembranelipids(polar)phospholipidsglycolipidsTheprincipalclassesofstorageandmembranelipids三脂酰甘油甘油磷脂鞘脂磷脂糖脂(三)脂类的主要生理功能1.提供能量。人体内氧化1g脂肪可得到38KJ热能氧化1g糖或蛋白质只能得到17KJ热能2.保护作用和御寒作用3.为

4、脂溶性物质提供溶剂,促进人及动物体吸收脂溶性物质。4.提供必需脂酸。5.构建生物膜。6.脂类作为细胞表面的物质,与细胞识别、免疫等密切相关。7.有些脂类还具有维生素和激素的功能。二、单脂(simplelipid)1.脂酰甘油的组成和结构如脂肪:甘油三酯,三脂酰甘油,triacylglycerols(TG)(一)脂酰甘油(acylglycerolsoracylglycerides)2.脂肪酸(fattyacid,FA)它们主要在链的长度和饱和度方面有差异。几乎所有的脂肪酸都含有偶数碳原子,大部分由线性碳链组成,少数具有分支结构。在自然界中只有极少数脂肪酸独立存在,绝大多数是作为其他脂类的酯

5、化组分。羧基的pKa大约为5,在生理条件下,该基团以被称作酰基离子的离子状态存在。(1)在自然界中,目前已发现100余种脂肪酸.(2)常见的脂酸①饱和脂酸:如酪酸、洋油酸等。②不饱和脂酸:单不饱和脂肪酸:如棕榈酸、油酸等。多不饱和脂肪酸:如亚油酸、花生四烯酸等。③含羟基和酮基的脂肪酸:如蓖麻油酸(含羟)、乳菇酸(含酮基)等。④含分枝和环状结构的脂肪酸:如结核硬脂酸、大风子油酸等。(3)脂酸的空间构象(4)高等动、植物脂肪酸的共性12-20碳原子的上多数,且多为偶数,常见的是16和18碳;12碳以下的饱和脂肪酸大量存在于哺乳动物的乳脂中;饱和脂肪酸中最普遍的是软脂酸和硬脂酸,不饱和脂肪酸中

6、最普遍的是油酸;在高等植物和低温环境条件下生活的动物,不饱和脂肪酸的含量高于饱和脂肪酸;不饱脂肪酸熔点比同链长的饱和脂肪酸的熔点低,同链长的不饱和脂肪酸双键越多熔点越低;单不饱和脂肪酸的双键位置一般在9-10碳原子之间,多不饱和脂肪酸中一个双键也位于9-10位,其它的双键位于9至碳氢链的末端甲基之间,且两个双键之间往往隔着一个亚甲基(methylenegroup),只有数植物的不饱和脂肪酸中含有共轭双键(-CH=CH-CH=CH-),桐油酸;不饱和脂肪酸几乎具有相同的几何构型,多属顺式cis;哺乳动物不能合成亚油酸和亚麻酸,但是这些动物所必需的;那些维持哺乳动物正常生长发育所需的,而体内

7、又不能合成的脂肪酸称为必需脂肪酸(essentialfattyacids)3.脂酰甘油的性质(1)物理性质(2)化学性质①由酯键产生的性质——水解和皂化皂化值(价)(saponificationnumberorvalue):皂化1g脂肪所需KOH的mg数。TG平均Mr=3×56×1000皂化价②由不饱和脂酸产生的性质A.氢化:—CH=CH-NiorPdorPt加氢—CH2-CH2-B.卤化:—CH=CH-+I2—CH-CH-II碘值

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