《糖类和糖生物学》PPT课件

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1、第七章糖类和糖生物学韧带－结构糖结缔组织－结构糖肌糖原－能源动物干重2％学习重点糖的命名和分类糖的结构（难点）糖的性质糖的分析方法内容一.引言二.单糖的结构和性质三.重要的单糖和单糖衍生物四.寡糖五.多糖六.糖缀和物七.寡糖结构分析一.引言(一).糖的生物学功能糖的生物学功能概括:1.作为生物体的结构成分2.作为生物能源的主要物质3.在生物体内转变为其他物质4.作为细胞识别的信号分子细胞表面识别标记－糖糖蛋白、糖脂、信息分子糖糖是生物信息分子直到20世纪70年代后，随着分子生物学的发展，人们逐步认识到，糖类是涉及生命活动本质的重要生物大分子之一。大量的研究已表明

2、，各种错综复杂的生命现象的产生与疾病的形成过程均包含了许多分子变化和复杂的代谢过程，其中糖蛋白的糖链在受精、发生、发育、分化、炎症与自身免疫疾病，在癌细胞异常增殖及转移，病原体感染，植物与病原体相互作用，豆科植物与根瘤菌的共生过程中，都起到重要作用。糖生物学这一个名词的提出是在1988年。牛津大学德威克教授在当年的《生化年评》中撰写了以“糖生物学”为题的综述，这标志了糖生物学这一新的分支学科的诞生。糖生物学(glycobiology)是研究聚糖及其衍生物的结构,化学,生物合成及生物功能的科学糖生物学的研究方兴未艾，成为继蛋白质，核酸后又一热点领域。（二）.糖类的

3、化学本质1.碳水化合物名称由来Carbon（碳）+hydrate（水合物）通式Cm(H2O)n碳水化合物2.糖类的化学本质糖类是多羟醛,多羟酮或其衍生物,或水解时能产生这些化合物的多聚体.鼠李糖及岩藻糖（C6H12O5)、脱氧核糖（C5H10O4)(三)分类与命名（按糖的聚合度分）单糖：不能被水解成更小分子的糖类，也称为简单糖，三碳—七碳（丙糖——庚糖），常见的是五碳和六碳糖，如核糖，葡萄糖、果糖、半乳糖、甘露糖。寡糖（Oligosaccharides）：水解时生成几个单糖（2—10个），如二糖（蔗糖、麦芽糖、乳糖）、三糖、四糖等多糖（Polysaccharid

4、es）：水解时产生20个以上单糖分子的糖类.包括：同多糖（水解时只产生一种单糖或其衍生物，如淀粉、糖原）杂多糖（水解时产生一种以上单糖或其衍生物构成如，如半纤维素、透明质酸）。糖缀合物(糖复合物)：糖类物质与蛋白质或脂类等生物分子形成的共价缀合物,如,糖蛋白和糖脂.糖衍生物（Sugarderivatives）：糖胺、糖酸和糖酯二.单糖的结构和性质(一).单糖的链状结构(二).单糖的环状结构(三).单糖的构象(四).单糖的物理和化学性质旋光异构原子组成、分子式、分子量相同有关旋光异构的几个概念1、（同分）异构（isomerism）2、手性C原子与四个不同的原子或原

5、子基团共价连接并因而失去对称性的四面体碳。3、旋光性尼克尔棱镜平面偏振光左/右旋旋光度（旋光性、光学活性）旋光物质使平面偏振光的偏振面发生旋转的能力。4构型与构象（1）构型：是指一个分子由于其中各原子特有的固定空间排列，而使该分子所具有的特定立体化学形式。当某一物质由一种构型转变为另一种构型时，要求共价键的断裂和重新形成。（2）构象：一个分子中，不改变共价键结构，仅单键周围的原子旋转所产生的原子的空间排布。一种构象改变为另一种构象时，不要求共价键的断裂和重新形成。由于单键基本自由旋转以及键角有一定的柔性，一种具有相同结构和构型的分子在空间里可采取多种形态，分子所

6、采取的特定形态称为构象。构型：原子或基团在空间的相对分布或排列。涉及共价键的断裂。构象：当单键旋转时，取代基团可能形成不同的立体结构。不涉及共价键的断裂。最简单的单糖是丙醛糖和丙酮糖。除丙酮糖外，其它单糖分子都有旋光异构体。丙醛糖丙酮糖己醛糖己酮糖单糖的旋光异构体24=1623=8旋光异构体的数目（2n）Fischer投影式常见单糖D-(+)-甘油醛L-(-)-甘油醛单糖的构型和标记法在糖化学中，采用D/L法标记单糖的构型。单糖构型的确定以甘油醛为标准。距羰基最远的手性碳与D-(+)-甘油醛的手性碳构型相同时，为D型；与L-(-)-甘油醛构型相同时，为L型。自然

7、界存在的单糖大多是D型糖。D型糖D-(+)-甘油醛单糖构型的确定：D-葡萄糖D-果糖L型糖L-(-)-甘油醛单糖的几种简写式:D-葡萄糖L-葡萄糖D型糖与L型糖是对映体，根据D型糖可写出相应的L型糖。甘露糖果糖半乳糖D系醛糖D-葡萄糖与D-甘露糖在构型上只有C2构型不同，称为差向异构。D-葡萄糖与D-半乳糖也为差向异构。多个手性碳的非对映体，彼此间只有一个手性碳原子的构型不同，而其余的都相同者，称为差向异构体或表异构体。D系酮糖结构通式醛糖酮糖有旋光异构现象（＋/-）以及对映体D、L型碳原子是不对称的链状结构单糖构型的命名含n个手性C的化合物的旋光异构体的数目=

8、2n（个），对映体的数目