第五章 糖类和糖生物学

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1、第五章糖一节糖的概念、功能、分布及分类二节单糖三节寡糖四节多糖五节糖缀合物5.1糖的概念、功能、分布及分类5.1.1糖的化学概念5.1.2糖的功能5.1.3糖的分布5.1.4糖的分类5.1.1糖的化学概念糖类(saccharides)又称碳水化合物（carbohydrates，元素组成符合Cn(H2O)n的一类化合物）例外：乙酸（CH3COOH）、甲醛（CH2O）、乳酸C3H6O3）、脱氧核糖（C5H10O4）、鼠李糖C6H12O5）等糖类:是多羟基醛或多羟基酮及其缩聚物和衍生物。甘油醛二羟丙酮1.2功能能源物质、结构物质细

2、胞壁中结构糖储备能源糖植物干重90％DNA、RNA结构糖碳源昆虫外骨骼－糖韧带－结构糖结缔组织－结构糖肌糖原－能源动物干重2％光合作用糖一切含碳物质合成代谢分解代谢CO2糖－碳来源细胞识别的信号物质细胞表面识别标记－糖糖蛋白、糖脂、信息分子糖5.1.3糖的分布分布极广、几乎所有生物体都含有植物体中含量最高，约占其干重的80%以上。每年全球植物和藻类光合作用可转换1000亿吨CO2和H2O成为纤维素和其他植物产物。动物体中的含量约占其干重的2%以下微生物体含糖量约占其干重的10-30%糖的世界食用糖（蔗糖）医疗用糖（葡萄糖及其

3、衍生物，如葡萄糖酸的钠、钾、钙、锌盐等）绿色植物的皮、杆等多糖（纤维素）粮食及块根、块茎中的糖（淀粉）动物体内的贮藏多糖（糖元）昆虫、蟹、虾等外骨骼糖（几丁质）食用菌中的糖（香菇多糖、茯苓多糖、灵芝多糖、昆布多糖等）糖的世界细菌、酵母的细胞壁糖结缔组织中的糖（肝素、透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素等）核酸中的糖、脂多糖（糖脂）、糖蛋白（蛋白聚糖）中的糖细胞膜及其他细胞结构中的糖血型糖活性糖分子5.1.4糖的命名与分类单糖(monosaccharides)：不能被水解成更简单的糖寡糖(oligosaccharides):凡能水

4、解成少数个单糖分子的糖。多糖(polysaccharides):水解产生20个以上单糖分子的糖类（包括同多糖与杂多糖）糖复合物(polysaccharidescomplex):糖与脂、蛋白等共价相连所形成的复合物糖的衍生物:指糖的氧化产物、还原产物、氨基取代物及糖苷化合物等，如，D-氨基葡萄糖、N-乙酰氨基葡萄糖、糖的硫酸酯等根据分子中所含基团分为醛糖和酮糖根据所含碳原子数分为丙糖、丁糖、戊糖、己糖和庚糖5.2单糖6.2.1单糖的结构6.2.2重要的单糖6.2.3单糖的性质5.2.1单糖的结构1.单糖的链状结构2.单糖的环状

5、结构3.单糖的构象1.单糖的链状结构(1)最简单的醛糖是甘油醛，酮糖是二羟基丙酮甘油醛二羟基丙酮(2)单糖的构型三碳以上的醛糖和四碳以上的酮糖分子中含有不对称碳原子，是不对称分子，有立体异构体（构造相同,分子中原子或基团在空间的排列方式不同的化合物互称为立体异构体）存在。立体异构体的数目为2n，其中n为不对称碳原子的数目。单糖的构型不对称碳原子周围的取代基在空间上的排列有两种-L构型和D构型。规定由编号最大的不对称碳原子的构型决定自然界中的糖绝大多数为D构型投影式和透视式镜象异构体与差向异构体L-葡萄糖与D-葡萄糖、L-果糖

6、与D-果糖等互为镜象异构体，或互为对映体（antipode）葡萄糖与甘露糖、葡萄糖与半乳糖，两两之间除一个不对称C（分别是C2和C4上的-OH位置）构型不同外，其余部分的结构完全相同，这种仅有一个不对称碳原子构型不同，两非镜象异构体称为差向异构体（epimers）对映异构体差向异构体甘露糖半乳糖葡萄糖2.单糖的环状结构单糖分子中既含有羰基又含有羟基，可形成半缩醛或半缩酮。单糖由链状结构变为环状结构环状结构中五元环和六元环最稳定。五元的糖叫呋喃糖、六元的叫吡喃糖成环后羰基碳原子变成不对称碳原子，构型分别用a-和ß-表示如果氧环

7、上的碳原子按顺时针方向排列时，羟甲基在平面之上为D-型，在平面之下为L-型。在D-型中，半缩醛羟基在平面之下为a-型，在平面之上为ß-型。逆时针时相反。半缩醛与半缩酮半缩醛缩醛半缩酮缩酮葡萄糖的环状结构吡喃葡萄糖和呋喃果糖在溶液中，有能力形成环结构的醛糖和酮糖，它们的不同环式和开链形式处于平衡中。例如在31℃下，D-葡萄糖以大约64％的-D-吡喃葡萄糖和36％-D-吡喃葡萄糖的平衡混合物存在，溶液中只有很小的一部分是以呋喃或开链形式存在。3单糖的构象构象(conformation)有机分子中单键的旋转产生的不同空间结构。

8、--------由单键的旋转引起；构象的改变不需要共价键的破裂；无数种。构型(configuration)不对称碳原子周围的取代基在空间上的排列。--------由不对称碳原子引起；构型的改变需要共价键的破裂；数量有限。葡萄糖的构象平伏键C-OH、C-CH2OH垂直键C-H葡萄糖的构象椅式