《糖类与脂类》PPT课件

《《糖类与脂类》PPT课件》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。

1、第7章糖类和脂类7.1.1糖的化学概念和生物学功能糖类是多羟醛或多羟酮及其缩聚物和某些衍生物的总称。也称碳水化合物(carbohydrate),用Cm(H2O)n表示。较简单的糖类物质称saccharide，如monosaccharide，polysaccharide，或称suger．7.1糖类糖类的主要生物学作用是生物体主要的能量来源。转变为生命所必需的其它物质，如脂类、蛋白质等。生物体的结构物质，如纤维素。细胞识别的信息分子。7.1.2单糖(monosaccharide)概念：不能被水解成更小分子的糖类．如：可分成三碳糖，

2、四碳糖，五碳糖，六碳糖等．或分为醛糖和酮糖结构：多羟基醛或多羟基酮．具开链式结构，可以Fischer投影式表示；除二羟基丙酮外都含有手性碳原子，用R和S进行标记；具有对映异构体，数目＝２n；可分为D和L两种构型（configuration）：最末手性碳原子上的羟基在Fischer投影式右边的为D型，在左边的为L型；在溶液中具环状结构：以半缩醛或半缩酮形式存在Glc的链状结构式2R,3S,4R,5R-2,3,4,5,6-五羟基己醛糖－葡萄糖D型和L型以甘油醛作标准：以离羰基最远一个不对称碳在空间上的排布与甘油醛的不对称碳原子上的

3、羟基在空间上的排布相比较而确定水溶液中Glc主要以环状结构存在六元环：吡喃型根据半缩醛或半缩酮羟基的取向分为α和β两种构型β-D-吡喃葡萄糖α-D-吡喃葡萄糖吡喃型葡萄糖的形成吡喃吡喃糖Fru的半缩酮呋喃环状结构呋喃呋喃糖+COCHCHHOOHHCOHHCH2OHCHHOHCH2OHCCHHOCOHHCOHHH2COOHCH2OHCCHHOCOHHCOHHH2COHO单糖分类及构型数目糖类醛糖酮糖D－系L－系D－系L－系丙糖11二羟丙酮二羟丙酮丁糖2211戊糖4×2※4×2※2×2※2×2※己糖8×2※8×2※4×2※4×2※

4、※环状结构有－、－异头体之分链状与环状互变单糖的构象－－讨论吡喃葡萄糖的构象C11C物理性质（1）旋光性（opticity）：比旋光度：单糖的性质变旋现象（mutarotation）：一个有旋光性的溶液放置后，其比旋光度改变的现象称变旋。变旋的原因：糖甜度糖甜度果糖转化糖蔗糖葡萄糖木糖糖精173.313010074.34050000鼠李糖麦芽糖半乳糖棉子糖乳糖Aspartame32.532.532.122.616.115000（2）甜度（sweetness）易溶于水，不溶于乙醚等非极性有机溶剂（3）溶解性化学性质脱水作用A

5、．Molisch’stest（莫利希试验）糖糠醛或糠醛衍生物紫色浓H2SO4脱水α-萘酚鉴定糖类的共同反应OCH2OHCHOHCl3H2OCH3COCH2CH2COOHHCOOH+H+分解α-萘酚间苯二酚间苯三酚甲基间苯二酚糠醛或羟甲基糠醛能与多种酚类物质作用产生有色物质，可用作糖的定性测定。B．Seliwanoff’stest（西里瓦诺夫试验）己酮糖羟甲基糠醛红色浓HCl,△脱水间苯二酚鉴定酮糖醛糖：反应较慢，且浅色略带粉C．Tollen’stest（土伦试验）戊糖糠醛红色浓HCl,△脱水间苯三酚D．Bial’stest（比

6、亚尔试验，也称苔黑酚试验）戊糖糠醛绿色浓HCl,△脱水甲基间苯二酚鉴定戊糖鉴定戊糖D-Glc烯二醇D－FruD－ManBa(OH)2Ba(OH)2Ba(OH)2与碱作用－－异构化形成糖苷（缩醛）①单糖的氧化（即单糖的还原性）弱氧化剂：常用的为含Cu2+的碱性溶液糖被氧化Fehling试剂：CuSO4、NaOH、酒石酸钾钠Benedict试剂：CuSO4、Na2CO3、柠檬酸钠糖被氧化成糖酸，同时还原Cu2+生成Cu2O，产生红色沉淀由醛、酮基产生的化学性质温和氧化剂；Br2－H2O强氧化剂：浓HNO3Br2－H2O浓HNO3（

7、生物体内）糖酸醛糖糖二酸糖醛酸[O]+果糖乙醇酸三羟基丁酸酮糖不被弱氧化剂氧化；但可被强氧化剂氧化成较小的分子[H]D-GlcD－葡萄醇（山梨醇）[H]D－甘露糖（mannose）D－甘露醇单糖的还原[H][H]D－FruD－葡萄醇D－甘露醇单糖的成脎作用单糖衍生物糖胺（NAG）（NAM）还有糖酯糖醇糖酸糖苷2-脱氧-D-核糖L-鼠李糖（6-脱氧-L-甘露糖）L-岩藻糖（6-脱氧-L-半乳糖）脱氧糖蔗糖（sucrose）7.1.3寡糖双糖：蔗糖的结构物理性质：白色结晶，易溶于水，很甜。有旋光性，无变旋现象。化学性质：无

8、还原性，不能成脎。蔗糖的转化作用右旋左旋C12H22O11+H2OC6H12O6+C6H12O6蔗糖D-GlcD-Fru[α]D+66.4º+52.5º-92º[α]-20º蔗糖的性质麦芽糖是由2分子D-葡萄糖通过α-1，4糖苷键连接而成。麦芽糖（maltose）异麦芽糖（i