《烟草香味物质》PPT课件

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1、第一节烟草有机酸第二节烟草酚类化合物第三节烟草脂质类化合物第四节烟草甾醇类化合物第五节烟草萜类化合物第六节烟草杂环化合物第七节烟草醇类化合物第八节烟草酯类和内酯化合物第九节烟草羰基化合物第六章烟草香味物质一有机酸的结构和性质二烟草中主要的有机酸三有机酸对烟质的影响第一节烟草有机酸一有机酸的结构和性质1结构:分子中含有结构的烃2分类1)按烃基不同可以分为:脂肪酸、脂环酸和芳香酸2)按烃基是否饱和可以分为:饱和酸和不饱和酸3)按羧基的数目分为:一元酸、二元酸和三元酸3性质1)物理性质:甲酸至任酸常温下为液体,具有刺激性或腐败气味10个碳原子以上的高级脂肪酸是蜡状固体多元酸和芳香酸都

2、是结晶固体羧酸的沸点比相应的醇高,在水中的溶解度比相应的醇大3性质(续)2)化学性质:a酸性与成盐:反应分析羧酸的分子结构式,p-π共轭效应使得羟基中的H更易电离形成的羧基负离子更加稳定,所以羧酸的酸性强于酚和醇。但是羧酸仍然属于弱酸,比一般的无机酸都弱可以用无机酸分离提纯羧酸b生成羧酸衍生物:羧酸分子中的-OH可以被卤素、酸根、胺取代,生成酰卤、酸酐,也可以和醇反应生成酯。酯大多具有芳香气OR-C-O-H二烟草中主要的有机酸1种类1)挥发性酸:C10以下的酸,乙酸和甲酸是烟叶中主要的挥发性酸2)半挥发性酸:C10以上的酸,主要为生成油脂的高级脂肪酸,以C18的酸为主,C16酸

3、次之。3)非挥发性酸:主要有柠檬酸、苹果酸和草酸对卷烟香气和吃味有重要作用的有机酸是:异戊酸3-甲基戊酸苯乙酸3-甲基戊酸和异戊酸:香味可以概括为:酿香、奶酪和果香,增加香料烟特征香气,但浓度高时气息令人难以接受。在土耳其烟(香料烟)中含量较高苯乙酸对烟气作用较大,赋予卷烟甜香和蜂蜜样香除去和甘油生成油脂外,大多数的有机酸与金属元素或生物碱结合成盐,少部分以游离态存在。有机酸盐的水溶性增强,因此测定时可以直接用水提取即可,但是草酸与钙结合生成难溶的草酸钙。2存在状态3分布特点烟草总有机酸含量:占烟叶干重的12-16%,鲜重的2.1-2.4%3.1不同类型烟草有机酸含量的差异1)

4、总非挥发性酸:白肋烟>香料烟>烤烟,其中白肋烟中柠檬酸含量最多,烤烟和香料烟中含量最多的是苹果酸,其次是草酸。2)挥发性酸:香料烟>烤烟>晾晒烟研究表明:几种类型烟草挥发性酸定性组成相似,在定量上差别较大。香料烟中的异戊酸和β-甲基戊酸含量比烤烟高许多倍,这种组成特点被认为赋予了香料烟的特征香味,有报道说用异戊酸和β-甲基戊酸的混合物可以代替混合型卷烟配方中的香料烟3.2不同部位烟叶有机酸含量不同苹果酸含量下部叶多于上部叶,柠檬酸含量则相反。3.3不同产区烤烟有机酸含量云南烤烟总酸大于河南,云烟中异戊酸,十六酸,十七酸,亚油酸,亚麻酸河南烤烟中戊酸,己酸和庚酸含量较高3.4不同

5、等级烤烟有机酸含量总挥发性酸含量虽低,但与等级关系密切:等级越高,品质越好,总挥发性酸含量越高随着烟株和叶片的生长,叶片中有机酸的积累量是不断变化着的,直到烟株开花前,叶片中的有机酸积累达到高峰。之后:1)打顶抹杈:则叶片中有机酸含量继续增加,即有机酸含量随成熟度增加而增加。2)不打顶抹杈,则开花后,叶片有机酸含量下降。4有机酸积累工艺成熟前苹果酸含量>柠檬酸,工艺成熟后反过来,但有些品种如黄花烟烟叶中的柠檬酸工艺成熟前含量就很高。有机酸参与光合作用,白天烟株进行光合作用,消耗有机酸,所以烟叶中有机酸含量一天中的变化表现为白天<夜间.三有机酸对烟质的影响3.1非挥发性有机酸:苹

6、果酸、柠檬酸和草酸1影响烟叶pH值:柠檬酸,山梨酸,酒石酸等主要用来调节烟气pH值,减轻刺激性,改善余味2影响烟气的酸碱平衡,间接影响烟草香气。酸碱平衡并非是酸碱中和,并且酸碱平衡也因人而异,真正的酸碱平衡(烟气的pH值)是偏碱性的。3苹果酸和柠檬酸对烟草品质影响不同。4有机酸盐可以作为助燃剂(苹果酸钾)或保润剂(乳酸钾)3.2挥发性有机酸:C10以下的低级脂肪酸和部分芳香酸(苯甲酸、苯乙酸)1直接挥发进入烟气,对吃味和香气产生明显影响。挥发性酸是香气物质,含量高低直接影响烟草的香气。2香料烟中的戊酸、异戊酸和β-甲基戊酸含量很高,被认为赋予了香料烟的特征香气。3烟草中挥发性酸

7、含量过高也不好,使烟气刺激喉部,产生幸辣灼烧的感觉。一酚的结构和性质二烟草中的酚类化合物三酚类化合物对烟质的影响第二节烟草酚类化合物一酚类的结构和性质1结构:-OH直接连在芳香环上的化合物称为酚2分类:按照芳香环数目:苯酚、萘酚、蒽酚等按照-OH数目:一元酚、二元酚、三元酚、多元酚。3性质3.1物理性质1)多数是结晶固体,少数为高沸点液体2)沸点比相应芳烃高(氢键的存在)。3)水溶性随-OH数目增多,水溶液增大4)纯净酚无色,久贮被氧化显红或褐色.3.2化学性质:1)与FeCl3产生颜色反应

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