《杂环化合物药专》PPT课件

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1、第十五章杂环化合物和生物碱基础化学教研室：王军Tel:2983612Email：huaxuewangjun@126.com密码：123456WJ(大写）1第十五章杂环化合物和生物碱第一节杂环化合物一、杂环化合物的分类二、杂环化合物的命名三、五元杂环化合物四、六元杂环化合物五、稠杂环化合物第二节生物碱2《杂环化合物》教学要求教学要求掌握杂环母体及衍生物命名法。五元单杂环（吡咯、呋喃、噻吩）结构，化学性质。六元杂环吡啶结构，化学性质。喹啉命名化学性质及合成方法。吡唑、咪唑、噁唑、异噁唑、噻唑结构和命名；吲哚、嘌呤的结构和命名。熟悉：各杂环化合物物理性质，含氧六元杂环、含两个杂原子的五、

2、六元杂环的性质。了解：各杂环化合物衍生物及其生理作用。3由碳原子和非碳原子构成的环状有机化合物称为杂环化合物(heterocycliccompounds)。内酯、交酯、环醚、环状酰胺、内酰胺等在性质上与相应的开链化合物相似，不列入杂环化合物中讨论。第一节杂环化合物4本章讨论的杂环化合物主要指环系较稳定，包括杂原子在内的环是平面型，环内有4n+2个p电子处于环闭共轭体系中，统称为芳(香)杂环化合物。呋喃噻唑嘧啶嘌呤其它不具芳香性的杂环化合物，统称为非芳香杂环化合物或杂脂环化合物。杂脂环第一节杂环化合物5一、杂环化合物的分类六元杂环:五元杂环:第一节杂环化合物意义：分布广泛，种类繁多。占

3、有机物的65％以上，已发表的论文中40%以上都涉及杂环化合物。蛋白质、核酸、多种维生素、生物碱、血红素、叶绿素、许多药物中含杂环化合物。6二、杂环化合物的命名1.音译法：以45个杂环化合物的俗名为基础。我国采用音译法：在同音汉字左边+“口”字。（一）杂环母环的命名第一节杂环化合物吲哚pyranpyridinepyrimidineindolepurine吡喃吡啶嘧啶嘌呤furanpyrrolethiopheneimidazole呋喃吡咯噻吩thiazole咪唑噻唑7茂呋喃噻吩吡咯2.系统命名法把杂环看作杂原子置换了相应碳环中的碳原子，命名时以相应的碳环为母体，在碳环名称前加上杂原子的名

4、称，称为“某杂某”。第一节杂环化合物二、杂环化合物的命名（一）杂环母环的命名二茂铁氧杂茂硫杂茂氮杂茂8噻唑吡唑咪唑1,3-硫氮杂茂1,2-二氮杂茂1,3-二氮杂茂第一节杂环化合物二、杂环化合物的命名（一）杂环母环的命名9苯芑氮杂苯氧杂芑吡啶(pyridine)吡喃(pyrane)1,2-二氮杂苯1,3-二氮杂苯1,4-二氮杂苯哒嗪嘧啶吡嗪第一节杂环化合物二、杂环化合物的命名（一）杂环母环的命名101.含一个杂原子的杂环将杂原子的编号为“1”。杂原子邻位的碳原子也可依次用α、β、γ…编号。43(b)512(a)43(b)512(a)53(b)612(a)4(g)呋喃吡啶吡咯2-甲基呋喃

5、3-硝基吡咯4-乙基吡啶(-甲基呋喃)（二）杂环母环的编号原则第一节杂环化合物二、杂环化合物的命名(-硝基吡咯)(-乙基吡啶)112.含有两个或两个以上相同杂原子，要使杂原子编号最小，并将连有氢原子或取代基的杂原子编号定为1号；含不同杂原子时，按O→S→NH→N的次序编号。4-甲基咪唑5-甲基噻唑4-甲基嘧啶N-甲基吡唑第一节杂环化合物二、杂环化合物的命名（二）杂环母环的编号原则12第一节杂环化合物二、杂环化合物的命名（二）杂环母环的编号原则3.稠杂环的编号从杂原子开始，依次编号一周(公用碳不编号)。有些具有特定的编号。喹啉3-羟基吲哚特例：异喹啉吖(a)啶134H–吡喃2H–

6、吡喃7H–嘌呤9H–嘌呤1H–吡咯2H–吡咯4.有些杂环存在互变异构现象，为了区别各异构体，常在大写斜体“H”前标明一个或多个氢原子所在的位置。第一节杂环化合物二、杂环化合物的命名（二）杂环母环的编号原则14命名时，先确定出杂环母环的名称和编号，然后将取代基名称连同位置编号；也可以将杂环作为取代基，含官能团的侧链为母体进行命名。（三）取代杂环化合物的命名第一节杂环化合物二、杂环化合物的命名特例：如：3-硝基吡咯(-硝基吡咯)153-甲基吡咯5-溴-3-吲哚甲酸2，6，8-三羟基嘌呤3-吡啶乙酮4-甲基-2-硝基嘧啶第一节杂环化合物二、杂环化合物的命名（三）取代杂环化合物的命名命名下

7、列化合物：161、碘化N,N-二甲基四氢吡咯2、β-氯代呋喃3、六氢吡啶4、α-噻吩磺酸5、γ-吡啶甲酸6、8-羟基喹啉7、β-吲哚乙酸第一节杂环化合物二、杂环化合物的命名（三）取代杂环化合物的命名17（四）无特定名称的稠杂环的命名1.基本环与附加环的确定把稠杂环视为二个单杂环并合在一起，一个为基本环（母体）；另一个为附加环（取代环）。基本环的名称作为“词尾”，附加环的名称作为词首；中间加一个“并”字及方括号，并在方括号内标明稠合原子的编号及稠合边的位置。