《芳杂环化合物》PPT课件

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1、1http://www.organic.sjtu.edu.cnDC.sjtu第十五章芳杂环化合物掌握杂环化合物的命名；掌握五元杂环、六元杂环和稠杂环的结构和性质2http://www.organic.sjtu.edu.cnDC.sjtu杂环化合物(HeterocyclicCompouds)“杂环”就是组成环的原子除C外，还含有其它元素的原子，这些非碳原子统称为杂原子。原则上二价以上的元素都可以成为杂原子，但最常见的是O、S和N。前面学过的内酯、内酰胺、环氧化合物、环状酸酐等:因其性质与相应的脂肪族化合物较相似，因此并入脂肪族化合物中讨论，而不列为杂环化合物。N

2、-H3http://www.organic.sjtu.edu.cnDC.sjtu本章讨论的杂环化合物主要指环系较稳定，包括杂原子在内的环是平面型，环内有4n+2个π电子处于环闭共轭体系中，统称为芳(香)杂环化合物。吡啶呋喃噻吩吡咯其它不具芳香性的杂环化合物，统称为非芳香杂环化合物或杂脂环化合物。哌啶四氢呋喃S4http://www.organic.sjtu.edu.cnDC.sjtu一、分类杂稠杂环：六元杂环：五元杂环：OSN苯稠杂环：第一节分类和命名单杂环稠杂环杂环5http://www.organic.sjtu.edu.cnDC.sjtu435124351

3、243512OSSN呋喃噻吩吡咯噻唑furanthiophenepirrolethiazoleON咪唑吡唑噁唑Imidazolepyrozoleoxazole4351243(b)512(a)4351234215五元杂环二、命名命名原则：译音＋“口”旁6157249835463728145361275463728153621536215362153621吡啶嘧啶哒嗪吡喃pyridinepyrimidinepyridazinepyran稠杂环喹啉异喹啉吲哚嘌呤quinolineisoquinolineindolepurine六元杂环7http://www.orga

4、nic.sjtu.edu.cnDC.sjtu呋喃吡啶吡咯NCH3OCHO呋喃-2-甲醛α-呋喃甲醛3-溴吡啶β-溴吡啶1-甲基吡咯43(b)512(a)43(b)512(a)53(b)612(a)4(g)BrO1.单杂环的编号从杂原子开始。杂环的编号规则：8http://www.organic.sjtu.edu.cnDC.sjtu435124351243512SNON2.有多个杂原子时，按O、S、N-R、NH、N顺序编号.CH353621435122-巯基-5-氯咪唑1-甲基吡唑C2H52-乙基嘧啶ClSH噻唑噁唑3.有特定名称的稠杂环母环的编号，大都按照稠芳

5、环规则编号，但个别的另有编号顺序（如嘌呤）。5463728154637281OH喹啉异喹啉54637281萘4536127茚吲哚615724983NH2嘌呤4536127CO2HBr8-羟基-3-羧酸6-溴6-氨基10http://www.organic.sjtu.edu.cnDC.sjtu第二节五元杂环化合物一、呋喃、噻吩、吡咯呋喃噻吩吡咯OS1.结构所有成环原子都以sp2杂化轨道重叠形成σ键；碳原子未参加杂化的p轨道有1个电子，杂原子则有2个p电子，p轨道互相平行重叠形成6电子环状共轭大π键。与苯环的6原子共6π电子比，呋喃、噻吩、吡咯为5原子共用6个π电

6、子，故环上π电子密度比苯环大，属于“富π芳杂环”。11http://www.organic.sjtu.edu.cnDC.sjtu呋喃环中的杂原子O(噻吩中为S)的1个sp2杂化轨道上有一对未共用电子对。sp2S环状离域的大π键,5个原子共用6个电子,为富π电子体系。12http://www.organic.sjtu.edu.cnDC.sjtu吡咯环N的1个sp2杂化轨道上有1个电子与H的1s电子配对形成N—Hσ键。13http://www.organic.sjtu.edu.cnDC.sjtu芳香性(环的稳定性)：苯>噻吩>吡咯>呋喃杂环中的π电子云分布不象苯环

7、那样均匀，环的稳定性因而不如苯。O的电负性(3.5)较大，故呋喃环π电子共轭程度较弱，芳香性最小。S的电负性(2.5)在三者中为最小，且S为第三周期元素，原子半径较大，原子核对共轭π电子的吸引力较小，故噻吩环π电子共轭程度较大，芳香性在三者中是最大的。N的电负性(3.0)在O、S之间，故吡咯的芳香性介于呋喃与噻吩之间。14http://www.organic.sjtu.edu.cnDC.sjtu2.化学性质为富电子芳杂环，亲电取代比苯容易。吡咯的活泼度与苯胺或苯酚相当，噻吩是三者中活性最差的，然而噻吩的亲电取代反应活性仍比苯大得多。如在室温及乙酸溶液中，噻吩与

8、Br2发生取代反应的速度为苯的109倍