《杂环化合物》ppt课件

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1、12杂环化合物（HeterocyclicCompounds）有机化学返回基本内容和重点要求杂环化合物的分类和命名；杂环化合物的结构和芳香性；五元杂环化合物的化学性质；六元杂环化合物的化学性质；生物碱重点要求掌握芳香性；五元、六元杂环化合物的化学性质，杂环化合物的亲电取代反应的活性及规律；酸碱性规律。返回12杂环化合物12.1杂环化合物的分类12.2杂环化合物的命名12.3五元杂环化合物12.4六元杂环化合物12.5生物碱返回12.1杂环化合物的分类杂环化合物的成环规律和碳环一样，最稳定和最常见的也是五元环和六元环。有的环只有一个杂原子，有的环含有多个或多种杂原子。杂

2、环化合物一般按环的大小分成五元环和六元环两大类。返回单杂环稠杂环五员杂环六员杂环碳环母核碳环母核重要的杂环返回杂环化合物一般采用音译法命名，根据化合物的英文读音，选用同音汉字，并以“口”字旁表示杂环化合物。12.2杂环化合物的命名返回返回环上有取代基的杂环化合物，命名时以杂环为母体，从杂原子开始将环上的原子编号。当环上含有两个或两个以上相同杂原子时，应使杂原子所在位次的数字最小。当环上的杂原子不同时，按O、S、N的次序编号。下页退出上页返回返回12.3五元杂环化合物12.3.1呋喃、噻吩和吡咯的结构12.3.2呋喃、噻吩和吡咯的性质12.3.3糠醛返回12.3.1呋

3、喃、噻吩和吡咯的结构呋喃、噻吩和吡咯组成环的五个原子都位于同一平面上，四个碳原子和一个杂原子都为sp2杂化状态，彼此以σ键相连接；每个碳原子还有一个电子在p轨道上，杂原子的未共用电子对也是在p轨道上，这五个p轨道垂直于环所在的平面并相互重叠形成闭合共轭体系。这个共轭体系是由五个原子上的六个p电子组成的，其p电子数符合休克尔4n＋2规则。因此具有芳香性。返回呋喃、噻吩和吡咯的原子轨道示意图：苯>噻吩>吡咯>呋喃杂原子为sp2杂化芳香性大小：返回呋喃、噻吩和吡咯的结构下页退出上页返回动画12.3.2呋喃、噻吩和吡咯的性质呋喃是无色液体，沸点32℃，具有类似氯仿的气味，微

4、溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。呋喃能使盐酸浸过的松木片显绿色,此现象可检验呋喃的存在。噻吩与苯共存于煤焦油中，噻吩是无色而有特殊气味的液体，沸点84℃。噻吩和靛红(吲哚满二酮)在硫酸作用下呈蓝色，此现象可检验噻吩的存在。吡咯存在于煤焦油和骨焦油中，是无色液体,沸点131℃，有弱的苯胺的气味。其蒸气遇盐酸浸湿的松木片则呈红色，可检验吡咯的存在。返回(1)对氧化剂、酸及碱的稳定性(2)环上的亲电取代反应(3)加成反应(4)吡咯的弱碱性和弱酸性(5)呋喃的共轭二烯性12.3.2呋喃、噻吩和吡咯的性质返回呋喃和吡咯对氧化剂不稳定，特别是呋喃可被氧化成树脂状物，但噻吩对

5、氧化剂比较稳定。三种杂环化合物对碱是稳定的，但对酸的稳定性则不同，噻吩对酸较稳定，吡咯与浓酸作用可聚合成树脂状物。呋喃对酸很不稳定，稀酸就可使其破坏生成不稳定的二醛，然后聚合成树脂状物。(1)对氧化剂、酸及碱的稳定性返回(2)环上的亲电取代反应呋喃、噻吩和吡咯环中的杂原子上的未共用电子对参与了环的共轭体系，使环上的电子云密度增加，故它们都比苯容易发生亲电取代反应，取代通常发生在α位上。磺化硝化卤代付氏反应返回呋喃、吡咯必须用吡啶的三氧化硫加合物作为磺化剂，噻吩可直接用硫酸磺化。磺化返回呋喃、噻吩和吡咯必须在特殊的条件下硝化，即用酸酐和硝酸在低温下进行硝化，生成相应的

6、α-硝基化合物。硝化返回呋喃、噻吩和吡咯的卤代反应都比苯容易。卤代返回付氏反应返回(3)加成反应呋喃、噻吩和吡咯都可被催化加氢生成相应的四氢化物。返回(4)吡咯的弱碱性和弱酸性从结构上看，吡咯似环状仲胺，但因其氮原子上的共用电子对参与了环的共轭体系，使氮原子的电子云密度降低，减弱了对氢离子的结合能力。故吡咯的碱性比胺类化合物弱得多。又由于这种共轭作用，使氮上的氢容易离解成氢离子，故吡咯呈弱酸性，酸性比胺类化合物要强。返回弱碱性弱酸性pKb13.62.73.6返回(5)呋喃的共轭双烯性返回12.3.4糠醛糠醛是无色透明的液体，沸点162℃，熔点-36.5℃，相对密度1

7、.160。在空气中放置时逐渐变为黄色至棕色，能溶于水中，并与乙醇、乙醚混溶。(1)制备糠醛戊醛糖返回(2)化学性质显色反应催化加氢氧化反应康尼扎罗反应柏琴反应脱羰反应返回下面的显色反应可用来定性检验糠醛：显色反应返回催化加氢返回氧化反应返回糠醛没有α-氢，与苯甲醛相似，可以发生康尼扎罗反应。康尼扎罗反应返回柏琴反应返回糠醛和水蒸气混合物在高温时通过混合催化剂，糠醛可脱去羰基生成呋喃。脱羰反应返回(3)糠醛的用途酚糠醛树脂糠醛树脂防腐涂料胶合剂制造玻璃钢防腐剂制造增塑剂溶剂化工原料返回12.4六元杂环化合物12.4.1吡啶的结构和性质12.4.2喹啉的结构和性质返