植物甾醇的结构与功能的研究进展_左春山.pdf

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1、2013.NO.09河南科技生命科学与农业科学JournalofHenanScienceandTechnology植物甾醇的结构与功能的研究进展左春山刘大勇徐启杰时文中牛静G.C.Chass（黄淮学院化学化工系，河南驻马店463000）摘要：植物甾醇具有抗炎、退热、抗癌、降胆固醇等多种功能，是人类饮食中必不可少的活性成分。本文对甾醇的来源，甾醇的结构与功能的关系、甾醇的抗氧化机理等方面的作系统的概述，为将来化学工作者通过修饰甾醇的结构来改变其生理功能提供了有益的参考。关键词：植物甾醇；结构与功能；抗氧化；机理Abstract:Pytosterolsareesse

2、ntialcomponentsinhumandietduetotheirphysicologicalfunctionsinantiphlogosis,pyretolysis,anti-cancerandcholesterol-lowering.Itissummarizedinthispapertheexistenceforms,relationshipbetweenstructuresandfunctions,antioxidationmechanismofphytosterols.Itmaybeconsideredasausefulreferenceforch

3、emiststochangethefunctionsofphytosterolsviamodifiedtheirstructuresinthefuture.Keyword:phytosterol,structureandfunction,antioxidation,mechanism中图分类号：TQ645献标识码：A文章编号：1003-5168(2013)17-0211-03植物甾醇作为一类天然功能活性物质，广泛存在于植物细胞与组织中[1,2]，已被确认具有抗炎、退热、抗癌、阻碍胆固醇吸收等多种生理功能，广泛应用于食品卫生行业，深受消费者的青睐[3]。西方饮食中

4、，人们每天摄入一定量甾醇，主要来源于植物油、麦类、水果和蔬菜等[4,5]。美国FDA已批准添加甾醇的食品可采用“HealthClaim”的标签。甾醇逐渐成了研究的热点，甾醇许多重要的价值被发现和挖掘出来。对甾醇的存在形式、结构与功能的关系、甾醇的抗氧化机理及应用等方面做深入系统的阐述是很有必要的，同时也为将来基于甾醇构效关系的研究、甾醇功能性的结构修饰与调整、甾醇生理功能衍生物的合成与制备提供了有益的参考。1甾醇的来源甾醇广泛存在与植物、动物及真菌等细胞与组织的膜结构中，在自然界中既可以游离态形式存在，也可以结合态形式存在，不同生物组织中甾醇化合物的种类与含量不

5、尽相同。根据来源的不同，可以将甾醇分为植物甾醇、动物甾醇与菌类甾醇三类。如：植物的根、茎、叶、果实和种子中含有大量的植物甾醇如谷甾醇、豆甾醇和菜油甾醇(见表1)[6]。动物的组织与细胞中主要是动物甾醇如胆甾醇(俗称胆固醇)。霉菌与蘑菇等菌类含有丰富的菌类甾醇如麦角甾醇等。表1一些常见甾醇含量及组成食物甾醇含量(mg/mL)游离甾醇:酯型甾醇谷甾醇豆甾醇菜油甾醇芝麻714.01:0.7810017.520.6葵花籽534.01:1.3910021.617.7花生220.01:0.5110016.316.5菜籽308.01:0.8510046.3-大豆160.71:

6、0.7810044.225.5绿豆23.01:0.8210061.313.0毛豆49.761.313.0--小麦68.81:1.7410066.1玉米177.61:1.6010017.426.8甘薯12.11:0.141009.331.0萝卜34.31:0.1810025.8-西红柿6.771:1.22100107.416.5葡萄3.3110031.116.7-苹果12.71002.8--草莓12.11004.51.5-2甾醇的结构甾醇的结构大多相似，但是功能却千差万别。这主要是由于R3基团的区别所导致的。因此结构的区别直接决定了性质的不同，性质不同则决定了其

7、功能的不同。2.1甾族化合物骨架结构甾族化合物复杂的结构及其重要的生理功能引起了化学家的广泛关注。从结构上来说，甾族化合物的结构大多相似，都含有一个环戊烷并氢菲的四个相并的环构成的基本骨架以及三个侧链(骨架结构及编号见图1)。其中，四个环可以按顺序依次编号为A、B、C、D环，前三个环均为六元环，D环为五元环；而三个侧链可以按顺序编为R1、R2、R3，R1和R2一般为甲基(有时为醛基－CHO或者伯醇基—CH2OH)，通常把这类甲基称为角甲基，R3可以由2，4，5，8，9，10个碳原子的碳链构成；除此以外，在C3上一般带有一个羟基。图1甾醇的骨架结构示意图2.2几种

8、主要的甾族化合物结构及构