有机化学实验十一醇、酚的鉴定

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1、有机化学实验十一醇、酚的鉴定实验十一醇、酚的鉴定一．实验目的：1.进一步认识醇类的性质;2比较醇,酚之间的化学性质的差异;3.认识羟基和烃基的相互影响.二．实验重点和难点：1.醇酚之间的化学性质的差异;2.认识羟基和烃基的相互影响.实验类型：基础性实验学时：4学时三．实验装置和药品：实验仪器:试管滴管烧杯酒精灯pH试纸化学药品:甲醇乙醇丁醇辛醇1%高锰酸钾异丙醇5%氢氧化钠10%硫酸铜乙二醇10%盐酸10%三氯化铁苯酚间苯二酚对苯二酚邻硝基苯酚水杨酸苯甲酸溴水甘油四．实验原理：醇和酚的结构中都含有羟基,但醇中的羟基与

2、烃基相。酚中羟基与芳环直接相连,因此它们的化学性质上有许多不相同的地方。1．醇的性质：a.醇和乙酰氯直接作用生成酯的反应可用于醇的定性试验：CH3COCl+ROH———→CH3COOR+HCl低级醇的乙酰酯有香味，容易检出。高级醇的乙酰酯因香味很淡或无香味而不适用。b.含10个碳以下的醇和硝酸铈铵溶液作用可生成红色的络合物,溶液的颜色由橘黄色变成红色,此反应可用来鉴别化合物中是否含有羟基。（NH4）2Ce(NO3)6+ROH———→(NH4)2Ce(OR)(NO3)5+HNO3c.铬酸是鉴别醇和醛、酮的一个重要试剂，

3、反应在丙酮溶液中进行，可迅速获得明确的结果，铬酸试剂可氧化伯醇，仲醇及所有醛类，在5秒內产生明显的颜色.溶液由橙色变为蓝绿色.而在试验条件下,叔醇和酮不起反应,因此,铬酸试验可使伯醇与叔醇区别开来.H2SO4H2CrO7+RCH2OH(或)R2CHOH———→Cr2(SO4)3+RCO2H+R2C=Od.不同类型的醇与氯化锌—盐酸（Lucas）试剂反应的速度不同，三级醇最快，二级醇次之，一级醇最慢，故可用来区别一、二、三级醇，含3—6个碳原子的醇可溶于氯化锌—盐酸溶液中，反应后由于生成不溶于试剂的卤代烷，故会出现混浊

4、或分层，利用各种醇出现混浊或分层的速度不同可加以区别；含6个碳原子以上的醇类不溶于水，故不能用此法检验；而甲醇和乙醇由于生成相应卤代烷的挥发性，故此法也不适用。ZnCl2ROH+HCl——→RCl+H2Oe.醇与3，5—二硝基苯甲酰氯作用得到固体的酯，有固定的熔点，并且容易纯化，可作为衍生物来鉴定醇；f.多元醇的氧化：用费林试剂氧化多元醇，多元醇能与新鲜的氢氧化铜反应生成绛蓝色溶液，醇羟基数越多，反应越快。4有机化学实验十一醇、酚的鉴定2．酚的性质：酚类化合物具有弱酸性,与强碱作用生成酚盐而溶于水,酸化后可使酚游离出

5、来。a.大多数酚与三氯化铁有特殊的颜色，而且各种酚产生不同的颜色，多数酚呈现红、蓝、紫或绿色，颜色的产生是由于形成电离度很大的络合物。C6H5OH+FeCl3——→3H++3HCl+［Fe(OC6H5)6］3-一般烯醇类化合物也能与三氯化铁起反应（多数为红紫色），大多数硝基酚类、间位和对位羟基苯甲酸不起颜色反应，某些酚如α—萘酚及β—萘酚等由于在水中溶解度很小，它的水溶液与三氯化铁不产生颜色反应，若采用乙醇溶液则呈现正反应。b.羟基的存在使苯环活性增加，酚类能使溴水褪色，形成溴代酚析出，如苯酚与溴水作用生成白色固体三

6、溴酚：但要注意的是，这个反应并非酚的特有反应，一切含有易被溴取代的氢原子的化合物，以及一切易被溴水氧化的化合物，如芳胺与硫醇均有此反应。一．实验內容及步骤：1．醇的性质：（1）、比较醇的同系物在水中的溶解度：向四支试管中分别滴加10滴a甲醇b乙醇c丁醇d戊醇，振荡。如已溶解，则继续滴加10滴样品。现象：甲醇，乙醇均溶于水，丁醇，戊醇出现分层。且多加醇的分层更明显。结论：随着碳原子数的增加，醇在水中的溶解度降低。（2）醇的卢卡斯（Lucas）试剂反应：在三支干燥试管中分别加入1mL正丁醇、仲丁醇和叔丁醇，再分别加入1m

7、L卢卡斯（Lucas）试剂，振摇，最好放在26-270C水浴中温热数分钟，静止，观察发生的变化，记下混合液混浊和出现分层所需时间。现象：叔丁醇立即浑浊，仲丁醇溶液放置片刻浑浊，正丁醇溶液澄清无变化。解释：醇分子中的羟基氧原子具有较大的电负性，因此碳氧键是极性共价键，容易断裂，使得羟基易被其他基团取代。醇分子中的羟基被卤原子取代，生成卤代烃，这是制备卤代烃的重要方法。R-OH和HCl反应时，碳氧键断裂而发生羟基被卤原子取代的亲核取代反应，醇的活泼性顺序与醇和钠反应的活泼顺序相反：R3COH>R2CHOH>RCH2OH一

8、般情况下，氢碘酸极氢溴酸能比较顺利地与醇反应，而盐酸，除叔醇、烯丙醇及苯甲醇外，其它伯醇和仲醇则需要使用无水氯化锌催化。利用伯、仲、叔三类醇与盐酸作用的快慢，可以区别三类醇。所用试剂为无水氯化锌和浓盐酸配成，称为卢卡斯（Lucas）试剂。低级醇可以溶解于这个溶液中，而生成的氯代烃则不溶解，使溶液浑浊，从出现混浊的快慢，观察反应进行的速度，用来区