有机化学第一章有机化合物的结构和性质

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1、E-mail:yuanhua1994@163.comTel:13407131598OrganicChemistry有机化学武汉工程大学化工与制药学院任课教师:袁华教授第一章有机化合物的结构和性质1.有机化学研究对象与有机化合物的特点2.价键理论、分子轨道与杂化轨道理论3.共价键的形成与断裂及键参数的含义4.有机化学酸碱理论5.有机化合物结构与性质的关系6.有机化学教材的知识结构体系本章重点内容①1806年,柏则里（Berzelius）首先提出“有机化学”名词.②生命力学说.(OrganicChemistry)③作为一门单独学科,有机化学奠基于18世纪中叶.1828年,F.Wöhler

2、在实验室由公认的无机物氰酸铵(NH4OCN)经热分解人工合成了有机化合物尿素(NH2CONH2),突破了生命力学说的约束,促进了有机化学的发展.此后许多以简单的无机物为原料合成了许多其它有机化合物.1.1有机化合物和有机化学一.有机化学的发展④19世纪下半叶,有机合成得到了快速发展,20世纪初开始建立了以煤（焦油）为原料合成染料、药物和炸药为主的有机化学工业.⑤20世纪40年代开始发展了以石油为主要原料的有机化学工业,特别是生产合成纤维、合成橡胶、合成树脂和塑料为主的有机合成材料工业.有机化学与国民经济、日常生活密切相关！CH二.有机化学的定义※有机化学—研究含碳化合物的化学.凯库勒

3、（A.Kekulé,1829-1896).※有机化学—研究碳氢化合物及其衍生物的化学.肖莱马（K.Schorlemer,1834-1892).有机化学—研究含碳化合物的化学.凯库勒（A.Kekulé,1829-1896).有机化学—研究碳氢化合物及其衍生物的化学.肖莱马（K.Schorlemer,1834-1892).有机化学—研究含碳化合物的化学.凯库勒（A.Kekulé,1829-1896).有机化学—研究碳氢化合物及其衍生物的化学.肖莱马（K.Schorlemer,1834-1892).教材封面Carbonandhydrogen自然界中碳的循环森林碳汇碳源有机化学(研究

4、含碳化合物)成为独立学科的原因◆有机化合物用途广泛,遍及国民经济及日常生活各个领域。需要系统研究其性质、理论及合成方法与应用.◆典型的有机化合物与无机物的性质有着显著的差异,需要用不同的方法和手段来进行研究.有机化合物与无机物在性质上的差别主要是由于其结构的化学键差异形成的。有机化合物多为共价键而无机物则多为离子键。这就导致有机化合物有不同特点.①组成元素少(C,H等),但种类繁多.目前有机物的数目大于1400万个，并以40万个/年的速度递增,原因是：A.碳元素的结构特点:核外电子排布1s22s22p2B.碳原子相互结合能力很强（碳链和碳环）C.碳的同素异形体的存在:(1)石墨(2)

5、金刚石(3)富勒烯C60/C701.2有机化合物的特点(包括以下五个方面)：石墨的晶体结构(sp2)金刚石的晶体结构(sp3)足球烯(富勒烯)(sp2-sp3):D.含碳化合物之间的转化CH4CH3Cl...CCl4C金刚石E.不同官能团化合物之间的转化、碳链的增加和减少……导致有机化合物种类繁多的原因除了上述C原子的特殊结构以外,有机化合物中还存在同分异构现象.分子式相同而结构相异因而其性质也各异的不同化合物,称为同分异构体,这种现象叫同分异构现象.例1:乙醇和二甲醚CH3CH2-OHCH3-O-CH3例2:丁烷和异丁烷CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3＊碳化合

6、物含有的碳原子数和原子种类越多,它的同分异构体也越多.F.有机化合物结构上存在同分异构现象一.同分异构现象构造异构:分子中各原子间相互结合的顺序不同而导致的异构现象.例如:丁烷和异丁烷此外,有机化合物还可由于构型（顺、反；Z、E；R、S）和构象不同而造成异构现象.有机化合物的结构是指:分子中原子间的排列次序(构造),原子相互间的立体位置(构型),化学键的结合状态(构象)以及分子中电子的分布状态(共振)等各项内容在内的总称.二.构造异构现象三.有机化合物的结构（丁烷与异丁烷）（1-丁烯与2-丁烯）（二甲醚与乙醇）（乙烷的重叠式与交叉式）（顺-2-丁烯与反-2-丁烯）构造构型构象的概念构

7、造（constitution）：分子中原子间的连接次序；构型（configuration）：一定构造的分子中，原子和基团在空间的排布；构象（conformation）：一定构型的分子中，由于单键的旋转而导致原子和基团在空间的不同排布。构型是固定的，而构象一般是瞬间的。构型的变化须破坏化学键，而构象的变化则不会发生键的断裂。②易燃烧：生成CO2和H2O③热稳定性差：受热易分解，熔点低，一般<400ºC，而无机物一般熔点、沸点较高。④大多数有机物不溶或难溶于水