有机化学醛酮醌的化学性质

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1、第11章醛酮醌11.1醛酮11.1.1醛酮的命名11.1.2醛酮的物理性质11.1.3醛酮的化学性质（1）醛酮的亲核加成（2）醛酮的氧化反应（3）醛酮的还原反应（4）醛酮的歧化反应（5）醛酮烃基上的反应（6）不饱和醛酮的化学反应11.2醌11.2.1命名11.2.2对苯醌的化学性质本章作业：332页，11-5，1，4，5；11-8，7，8；11-9，单号题；333页，11-10；334页，11-11，2，4，5，9；335页，11-12，11-14.11.1醛酮---14.1.1醛酮的命名和分类选含羰基的最长碳链为母体，

2、使羰基的编号尽可能小命名11.1醛酮----醛酮的命名和分类11.1.2物理性质状态：甲醛为气体，C12以下的脂肪醛酮为液体，C12以上的脂肪醛酮为固体，芳香族醛酮多为固体。沸点：低于分子量相当的醇。溶解性：易溶于有机溶剂，4个碳以下的醛酮易溶于水。气味：中级醛酮有香味，含9-10个碳的醛可用于制作化妆品和香精。11.1.2物理性质甲醛对健康危害:a.刺激作用：对皮肤粘膜有刺激作用，能与蛋白质结合、高浓度吸入时出现呼吸道严重的刺激和水肿、眼刺激、头痛。b.致敏作用：皮肤直接接触甲醛可引起过敏性皮炎、色斑、坏死，吸入高浓度

3、甲醛时可诱发支气管哮喘。c.致突变作用：高浓度甲醛是一种基因毒性物质。实验动物在实验室高浓度吸入的情况下，可引起鼻咽肿瘤。d突出表现：头痛、头晕、乏力、恶心、呕吐、胸闷、眼痛、嗓子痛、胃纳差、心悸、失眠、体重减轻、记力减退以及植物神经紊乱等；孕妇长期吸入可能导致胎儿畸形，甚至死亡，男子长期吸入可导致男子精子畸形、死亡等。注：新装修的房子里一般甲醛都会超标，只要在新房里放上一两盆吊兰，甲醛就会被部分吸收，但是由于甲醛的挥发时间长达3-15年，所以单纯依靠植物来清除甲醛是不行的，必要时可以考虑专业的空气治理机构或产品。11.

4、1.2物理性质2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-甲醛（柠檬醛）邻香草醛CHO苦杏仁油的气味,存在于蔷薇科植物中COCH3CH3花果的香味11.1.3醛酮的分类可能的化学反应:①羰基的亲核加成②氧化还原反应③-H的反应④,-不饱和羰基化合物的共轭加成11.1.4醛酮的化学性质醛基酮基醛酮的化学反应特点1醛酮的亲核加成羰基的亲核加成正电性越大，羰基越活泼(电子效应)烃基的体积越小，羰基越活泼(空间效应)1醛酮的亲核加成羰基化合物发生亲核加成反应的活性顺序：加成反应的活性与试剂亲核性强弱、羰碳原子亲电性强弱、羰基所连R

5、基大小，即电子效应、立体效应等因素有关。1醛酮的亲核加成－－与含碳亲核试剂的加成1）与氢氰酸加成范围：醛、脂肪族甲基酮、八个碳以下的环酮。机理：C由sp2杂化变成sp3杂化1醛酮的亲核加成－－与含碳亲核试剂的加成1）与氢氰酸加成反应可逆；HCN有剧毒，且易挥发，实际操作：KCN或NaCN的溶液与醛酮混合，然后逐步加入无机酸，生成的HCN立即与羰基加成。应用：制乳酸乳酸纯品为无色液体乳酸用途---天然乳酸存在于乳品中；乳酸主要用于食品工业如防腐、保鲜、增加口感等；医药行业，如消毒、防腐、PH调节剂等1醛酮的亲核加成－－与含

6、碳亲核试剂的加成制α－甲基丙烯酸甲酯（MMA）―――有机玻璃单体1醛酮的亲核加成－－与含碳亲核试剂的加成2)与格氏试剂加成：1醛酮的亲核加成－－与含碳亲核试剂的加成由不超过五个碳的醇合成2-庚醇思考：如何由四个碳以下的烯烃制备下面化合物？如何由苯制备下面化合物？1醛酮的亲核加成－－与含碳亲核试剂的加成3)与炔基负离子的加成思考：如何由乙炔制备下面化合物？1醛酮的亲核加成－－与含碳亲核试剂的加成4)Reformatsky反应注：反应所用的有机锌试剂的活性比Grignard试剂小，只能与醛酮反应，不能与酯中的羰基反应。5）W

7、ittig(魏悌希)反应---（由醛酮合成烯烃）给出制备下列烯烃所需ylides试剂和羰基化合物的结构。1醛酮的亲核加成－－与含碳亲核试剂的加成合成与应用：-胡萝卜素1醛酮的亲核加成－－与含碳亲核试剂的加成1醛酮的亲核加成－－与醇的加成6）半缩、缩醛酮的生成在无水酸的作用下，醇可以与醛中羰基加成生成不稳定的半缩醛。半缩醛即是醚又是醇，在无水酸存在下，可继续与反应体系中的醇作用形成稳定的缩醛。1醛酮的亲核加成－－与醇的加成机理：＋半缩醛1醛酮的亲核加成－－与醇的加成丁醛缩二乙醇或：1，1-二乙氧基丁烷1醛酮的亲核加成－－

8、与醇的加成缩酮半缩酮半缩醛半缩醛1醛酮的亲核加成－－与醇的加成缩醛、缩酮对碱、氧化剂稳定。在稀酸中水解，生成原来的醇和醛、酮1醛酮的亲核加成－－与醇的加成应用：保护羰基1醛酮的亲核加成－－与醇的加成前列腺素E2前列腺素E2缩酮载体前药载体前药----经过生物体内转化后才具有药理作用的化合物1醛酮的亲核加成－－与亚硫酸