醇类、醚类与硫醇类

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1、第8章醇類、醚類與硫醇類Outlines8.1導論8.2醇類8.3醇類之反應8.4醚類8.5環氧烷類8.6硫醇類8.7硫醇類之反應28.1導論38.2醇類A.結構醇(alcohol)一化合物含有一個鍵結於sp3混成碳之—OH（羥）基。4B.命名選出含有—OH之最長碳原子鏈，即為主鏈，並由較接近—OH基之末端對主鏈編號。於主鏈編號時，—OH基位置比烷基及鹵素較為優先。將主鏈烷之字尾由-e改寫成-ol（3.6節），且以數字顯示－OH基之位置。對於環醇類，則由攜有—OH基之碳開始編號。對取代基命名及編號，並依英文字母順序列出。56

2、78乙二醇(glycols)於相鄰碳上含有兩個羥基(—OH)之化合物。910命名不飽和醇類：主鏈烷編號時，—OH基儘可能使用最小編號。將主鏈烷之字中(infix)由-an-變成-en-以表示雙鍵(3.6節），而醇類則將主鏈烷之字尾由-e變成-ol表示之。利用號碼以顯示碳－碳雙鍵及羥基兩者之位置。1112C.物理性質1314氫鍵(hydrogenbonding)氫之部分正電荷與鄰近氧、氮或氟原子部分負電荷之間的吸引力。158.3醇類之反應A.醇類之酸性1617B.醇類之鹼性18C.與活潑金屬之反應192021D.轉換成鹵烷類與

3、HCl、HBr及HI之反應2223反應機制：三級醇與HCl之反應：SN1反應步驟124步驟225步驟326反應機制：一級醇與HBr之反應：SN2反應步驟127步驟22829與亞硫醯氯之反應30E.酸-催化脫水形成烯類脫水(dehydration)由一化合物脫去一分子之水。31323334反應機制：2-丁醇之酸-催化脫水：E1機制步驟135步驟236步驟337反應機制：一級醇之酸-催化脫水：E2機制步驟138步驟239F.一級與二級醇類之氧化404142434445468.4醚類A.結構醚(ether)含有一氧原子鍵結兩個碳原

4、子之化合物。47B.命名烷氧基(alkoxy)一種—OR基，R表示烷基。4849環狀醚(cyclicethers)一種醚類，其環中有醚類氧原子。5051C.物理性質52535455D.醚類之反應醚類(R—O—R)對化學反應之扺抗性與烴類相似。醚類不與如重鉻酸鉀或高錳酸鉀等氧化劑發生反應。於適當溫度下不受多數之酸或鹼影響。因其良好的溶劑性質且對化學反應呈一般惰性。醚類乃是進行許多有機反應之優良試劑。568.5環氧烷類A.結構及命名環氧烷(epoxide)三員環中之一原子為氧之環狀醚。57B.由烯類合成585960C.開環反應6

5、162636465668.6硫醇類6768A.結構硫醇(thiol)含有一個—SH（硫氫）基團之化合物。6970B.命名Mercaptan對任何含有一個—SH基團之分子的普通名稱。717273C.物理性質748.7硫醇類之反應A.酸性75B.氧化成二硫化物76