青霉素类药物的红外光谱鉴别

青霉素类药物的红外光谱鉴别

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1、第21卷,第1期光谱实验室Vol.21,No.12004年1月ChineseJournalofSpectroscopyLaboratoryJanuary,2004青霉素类药物的红外光谱鉴别刘凤萍吴湘江吴婷(湘潭师范学院化学系湖南省湘潭市411201)摘要利用傅里叶变换红外光谱法直接测定了5种常见的青霉素药物,结果表明,各种青霉素药物由于其化学成分及其含量不同,显示出独特的红外光谱图,但青霉素药物共同的结构特征具有相似的红外光谱特征吸收峰。该方法具有快速、准确、制样简单,不需进行提取分离、保持其原性质等特点。关键词傅里叶变换红外光谱法,青霉素,特征吸收峰。中图分类号:O6

2、57.33文献标识码:A文章编号:1004-8138(2004)01-0131-041前言青霉素为抗生素类药物,具有广谱抗菌、灭菌能力强等特性,是一类常用的药品,但青霉素种类繁多,结构复杂,目前市场的药品流通中来源广、渠道多,为了确保临床用药安全有效,青霉素的鉴别和质量保证是有效用药的关键。[1][2,3]青霉素已报道的测定方法有分光光度法,HPLC法,荧光法等,但均存在一定的困难,而[4,5]红外光谱以其具有的指纹特性,已广泛用于药物的鉴别。本文采用傅里叶变换红外光谱仪,直接、快速、准确地对5种常见的青霉素类药物进行了分析和鉴定,从红外光谱吸收峰值及吸收峰强度比可判断出

3、各类青霉素药物间的区别。2实验部分2.1仪器设备和测试条件采用SpectrumOne傅里叶变换红外光谱仪(美国PE公司)。硅碳棒光源,DTGS检测器,-1-14cm分辨率,16次扫描累加,光谱范围为4000—400cm。2.2样品制备阿莫西林、氨苄青霉素、青霉素V钾片(口服)、注射用青霉素钠和哌拉西林钠(市售药品)。按1∶150的比例分别取各种青霉素药品和KBr放入研钵中磨成细粉,然后压成透明薄片测定。2.3实验方法把压好的透明薄片放入采集箱进行信号采集,送往计算机光谱数据处理系统进行分析和处理。联系人,电话:(0732)8291379作者简介:刘凤萍(1969—),女

4、,湖南省益阳市人,湘潭师范学院化学系副教授,从事光谱分析的研究。收稿日期:2003-07-01132光谱实验室第21卷3结果与讨论利用FTIR光谱法测定了5种青霉素,这5种青霉素均有自己独特的FTIR谱图,表现出明显的结构特征。3.1青霉素结构尽管同属青霉素类药物,主要结构是-内酰胺环和氢化噻唑环二者骈合[6]的杂环,C3和C6上各有一个羰基和酰胺基(见图1),但每种青霉素的红外图1青霉素的结构光谱图还是有明显的差异。几种样品中的不同官能团的特征红外吸收峰各异,相同官能团其吸收峰强度比也不同。3.2氨苄青霉素氨苄青霉素的化学名称为D(-)-氨苄青霉素,分子式为C16H

5、19O4N3S,其结构见图2,红外光谱见图3。图2氨苄青霉素的结构图3氨苄青霉素的红外光谱图-1-1在氨苄青霉素的红外光谱图中,1774.3cm和1688cm分别为COOH中和酰胺基中的-1-1CO伸缩振动,3520.9cm为COOH中的OH伸缩振动,3046.5、1607.4、1496.9cm-1-1为的吸收峰,1373.4cm及2969.9cm的吸收峰证明C(CH3)2的存在。3.3阿莫西林阿莫西林为(2S,5R,6R)-3,3-二甲基-6-[(R)-(—)-2-氨基-2-(4-羟基苯基)乙酰羟基]-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-甲酸三水合物

6、,其结构式见图4,红外光谱见图5。图4阿莫西林的结构图5阿莫西林的红外光谱图-1在阿莫西林的红外光谱图中,青霉素的结构特征同样得到反映,但在3398.6cm处存在ArOH的OH伸缩振动吸收峰,以此区别其他青霉素。3.4青霉素V钾青霉素V钾的分子式为C16H17KN2O5S,其结构式见图6,红外光谱如图7所示。第1期刘凤萍等:青霉素类药物的红外光谱鉴别133图6青霉素V钾的结构图7青霉素V钾的红外光谱图-1在青霉素V钾谱图中,和青霉素的共同结构特征都有反映,不同的是在1039.5cm多了ArO中的COC伸缩振动峰,这是青霉素V钾与其他青霉素谱图的区别之处。3.5青霉素钠青霉

7、素钠为(2S,5R,6R)-3,3-二甲基-6-(2-苯乙酰胺基)7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-甲酸钠盐,主要为注射用,其结构见图8,红外光谱见图9。图9素霉素钠的红外光谱图图8青霉素钠的结构在青霉素钠的红外光谱图中,共同结构也有反映,但青霉素钠的NH吸收峰比其他谱图NH吸收峰尖锐的多,以此区别其他青霉素。3.6哌拉西林钠哌拉西林钠的分子式为C23H26N5NaO7S,其结构见图10,红外光谱见图11。图10哌拉西林钠的结构图11哌拉西林钠红外光谱图134光谱实验室第21卷-1在哌拉西林钠红外光谱图中

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